800401-64-3
中文名称
1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-2-羧酸乙酯
英文名称
1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
CAS
800401-64-3
分子式
C10H10N2O2
分子量
190.2
MOL 文件
800401-64-3.mol
更新日期
2025/01/12 18:02:23
800401-64-3 结构式
基本信息
中文别名
5-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯5-并环化合物-2-甲酸乙酯
1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-2-羧酸乙酯
英文别名
ethyl 1H-pyrrolo[32-c]pyridine-2-carboxylate
Ethyl 5-azaindole-2-carboxylate
5-Azaindole-2-carboxylic acid ethyl ester
ETHYL 1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE-2-CARBOXYLATE
ethyl 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbo×ylate
1-ethyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
所属类别
医药中间体:杂环化合物物理化学性质
沸点371.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.21±0.40(Predicted)
常见问题列表
用途
1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-2-羧酸乙酯是有机合成中的重要原料,其衍生物为糖原磷酸化酶抑制剂,可用于预防或治疗糖尿病、高血压、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高血脂、动脉粥样硬化或组织缺血,并可用作心脏保护剂。制备
采用 2-甲基-3-硝基吡啶和价格低廉的甲醇钠为原料,经Williamson合成法,制得
2-甲基-3-硝基吡啶,同样采用Reissert合成法制得化合物,最后得终产物1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-2-羧酸乙酯。在缩合反应中,将乙醚改用甲基叔丁基醚,提高了反应的安全性;环合反应中采用氢气-钯碳还原,副产物较少,后处理简单,不需用柱色谱纯化,可实现工业化生产。也可以
α,β - 环氧酮类化合物和吡咯酮为原料,在叔丁醇锂促进下反应,高区域选择性和高立体选择性地构建了吡咯并[3,2-b]吡啶骨架。