82664-20-8
82664-20-8 结构式
基本信息
中文别名
氟红霉素氟红霉素 标准品
(8S)-8-氟红霉素A
英文别名
cl-932p80206
C1-932
P-0501-A
FLURITHROMYCIN
fluritromicina
antibioticp80206
Huritromicina(sp)
8-fluoro-erythromyci
8-fluoroerythromycin
所属类别
药物: 抗生素: 大环内酰胺类抗生素物理化学性质
外观性状从乙醇得棱状结晶,熔点183~184℃[α]D-54.9°。UV最大吸收:283nm(ε17.9)。
熔点>139°C (dec.)
沸点814.6±65.0 °C(Predicted)
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度氯仿(微溶)、DMSO(微溶)、乙醇(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa)12.94±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
制备方法
方法1
方法1:用微生物(Streptomyces erythraeus,ATCC31772)接种培养24h后,加入500μg/ml的(8S)-8-fluoroerythionolide A,继续培养96h,在120h后达I到最大值。取2.1L培养液[其中加入了1.0g的(8S)-8-fluoroerythionolide A ],过滤。往滤液中加入等体积的10%硫酸锌水溶液和4%氢氧化钠水溶液。离心分I离后,上层澄清溶液用Ph值为9.8的乙酸乙酯来提取。提取液水洗,无水硫酸钠干燥。减压蒸出乙酸乙酯,得1.36g剩余物。用分配柱层析来分离,得0.35g氟红霉素。用乙醇重结晶,得0.230g纯品,棱状结晶,熔点183~184℃。方法2:红霉素在酸作用下脱水生成8,9-脱水红霉素-6,9-半缩酮衍生物,然后氧化为氧化叔胺化合物,再和三氟甲基次氟酸盐或氟代高氯酸反应,在8位引入氟,最后对N-氧化物催化氢解,而得氟红霉素。