881677-11-8
中文名称
5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛
英文名称
1H-Pyrrole-3-carboxaldehyde, 5-(2-fluorophenyl)-1-(3-pyridinylsulfonyl)-
CAS
881677-11-8
分子式
C16H11FN2O3S
分子量
330.334
MOL 文件
881677-11-8.mol
更新日期
2024/10/28 21:58:26
881677-11-8 结构式
基本信息
中文别名
沃诺拉赞中间体沃诺拉赞 N-1
富马酸沃诺拉赞杂质5
文诺普兰标准品026
沃诺拉赞标准品026
伏诺拉生标准品026
富马酸沃诺拉赞中间体2
富马酸氟呐普拉赞中间体
富马酸沃诺拉赞中间体II
5-(2-氟苯基)-1-(吡啶-3-磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛
英文别名
Vonoprazan-10Vonoprazan-026
Vonoprazan N -1
TAK438 Impurity 67
TAK-438( Vonoprazan fumarate) intermediate 4
5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
5-(2-fluorophenyl)-1-(3-pyridinylsulfonyl)-1H-Pyrrole-3-carboxaldehyde
5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldenhyde
1H-Pyrrole-3-carboxaldehyde, 5-(2-fluorophenyl)-1-(3-pyridinylsulfonyl)-
5-(2-Fluorophenyl)-1-[(pyridin-3-yl)sulfonyl]-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
沸点563.7±60.0 °C(Predicted)
密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
酸度系数(pKa)-0.34±0.11(Predicted)
形态固体
颜色浅棕色至浅棕色
InChIInChI=1S/C16H11FN2O3S/c17-15-6-2-1-5-14(15)16-8-12(11-20)10-19(16)23(21,22)13-4-3-7-18-9-13/h1-11H
InChIKeyIXCSYEVJOAWXRH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(S(C2=CC=CN=C2)(=O)=O)C(C2=CC=CC=C2F)=CC(C=O)=C1
常见问题列表
用途
5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛是合成富马酸沃诺拉赞的中间体。
富马酸沃诺拉赞是一种新颖的钾离子(K+)竞争性酸阻滞剂(P-CAB)，能够在胃壁细胞胃酸分泌的最后一环中，通过抑制K+对H+―K+―ATP酶(质子泵)的结合作用，提前终止胃酸的分泌，具有强大、持久的抑制胃酸分泌作用。
制备
将5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛50.03g投入反应罐，加入4-N，N-二甲基氨基吡啶(DMAP)6.47g、三乙胺37.78g和二氯甲烷250ml，搅拌，內温10～35℃滴加吡啶-3-磺酰氯56.41g，滴完保持內温20±5℃反应，TLC监控至5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛基本反应完(3h左右)，加入搅拌淬灭反应，分液，用水洗涤1次，减压蒸至无馏出液，加入90％乙醇，加热，回流30min溶解，降温，內温0-5℃搅拌析晶2h，过滤，50％乙醇溶液洗涤，抽干，60～80℃干燥3h，称重得到5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛68.48g，收率78.39％。
