885523-08-0
中文名称
6-溴-1H-吲唑-4-甲酸
英文名称
6-BROMO-(1H)INDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS
885523-08-0
分子式
C8H5BrN2O2
分子量
241.04
MOL 文件
885523-08-0.mol
更新日期
2023/04/02 21:39:36
885523-08-0 结构式
基本信息
中文别名
6-溴吲唑-4-羧酸6-溴-4-甲酸-吲唑
6-溴-1H-吲唑-4-羧酸
6-溴-1H-吲唑-4-甲酸
英文别名
6-Bromo-4-carboxy-1H-indazole6-BROMO-1H-INDAZOLE-4-CARBOXYLATE
6-BroMo-1H-indazol-4-carboxylic acid
1H-Indazole-4-carboxylicacid,6-broMo-
6-BROMO-(1H)INDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
6-Bromo-1H-indazole-4-carboxylic acid 97%
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点293-298°C
沸点486.9±30.0 °C(Predicted)
密度1.946
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.95±0.30(Predicted)
InChIKeyYYONCBWTWPVWRT-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
用途
6-溴-1H-吲唑-4-甲酸是一种重要的医药中间体，用于构建活性药物分子母核。6-溴-1H-吲唑-4-甲酸其反应活性位点多，可以通过与吲唑氮、羧基、溴原子等位点进行反应合成得到一系列衍生化合物。制备
吲唑类化合物的合成方法主要有以邻卤苯羰基类化合物为原料生成苯肼(或苯腙)然后分子内环化、邻甲基苯胺类化合物的重氮化反应、靛红的重氮化反应以及吲哚的重氮化反应等。但是，以上合成方法的产率都低，后处理复杂，不适用于吲唑的大量生产。6-溴-1H-吲唑-4-甲酸在药物化学中作为基础原料，价格便宜易得，且能够进一步合成得到有价值的药物中间体。本文以1H-吲唑-4-甲酸为原料，通过溴代反应在吲唑的苯环6位引入溴原子，合成6-溴-1H-吲唑-4-甲酸。其合成反应式如下图：
6-溴-1H-吲唑-4-甲酸合成反应式
室温下，将起始物料1H-吲唑-4-甲酸用无水乙酸溶于三颈反应烧瓶中，体系加热搅拌，底物溶解澄清后，将液溴溶于无水乙酸，缓慢滴加；在油浴锅90℃情况下，冷凝回流反应14小时。薄层色谱检测反应进度，待反应完全后，停止加热。体系出现浑浊，产生白色沉淀，冰浴冷却，真空抽滤，先用乙酸乙酯洗涤固体，后用乙醚洗涤；得到6-溴-1H-吲唑-4-甲酸。