887577-30-2
中文名称
1-(BOC-氨甲基)环丙醇
英文名称
1-HYDROXYCYCLOPROPYLMETHYL CARBAMIC ACID T-BUTYL ESTER
CAS
887577-30-2
分子式
C9H17NO3
分子量
187.24
MOL 文件
887577-30-2.mol
887577-30-2 结构式
基本信息
中文别名
1-(BOC-氨甲基)环丙醇叔丁基((1-羟基环丙基)甲基)氨基甲酸酯
英文别名
1-[(Boc-amino)methyl]cyclopropanol1-HYDROXYCYCLOPROPYLMETHYL CARBAMIC ACID T-BUTYL ESTER
1,1-DimethylethylN-[(1-hydroxycyclopropyl)methyl]carbamate
N-[(1-hydroxycyclopropyl)methyl]carbamic acid tert-butyl ester
CARBAMIC ACID, [(1-HYDROXYCYCLOPROPYL)METHYL]-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
常见问题列表
用途
1-(BOC-氨甲基)环丙醇可用作有机中间体，用于制备蛋白质激酶调节剂类的的化合物。合成
将1-(氨基甲基)环丙醇（250毫克，2.87毫摩尔）溶解在含有干燥DMF（2毫升）的DCM（8毫升）中。加入Boc2O（626毫克，2.87毫摩尔）并将该混合物在室温下搅拌整夜。该反应混合物在真空中浓缩并使残留物（仍含有DMF）在盐水（10毫升）和EtOAc（10毫升）之间分配。水层用EtOAc（2x10毫升）萃取，合并的有机层用盐水（2x10毫升）洗涤并在Na2SO4上干燥，然后在真空中浓缩产生505毫克（94%）浅黄色油，其在静置时凝固。根据1H-NMR，这看起来是预期产物和40%Boc2O的混合物。将该中间体溶解在干燥THF（2毫升）中并将该溶液在室温下逐滴添加到在THF中的2.4MLiAlH4（6毫升，14.40毫摩尔）中。该混合物在70℃下搅拌整夜。在冰浴中冷却该反应混合物并缓慢加入饱和Na2SO4水溶液（20毫升）。该浑浊混合物经硅藻土过滤，用EtOAc洗涤并分离各层。有机层用盐水（2x20毫升）洗涤并经Na2SO4干燥，然后在真空中浓缩产生黄色固体形式的目标产物（150毫克）。