930303-55-2
中文名称
2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮
英文名称
2-CHLORO-7,8-DIHYDRO-1,7-NAPHTHYRIDIN-8-ONE
CAS
930303-55-2
分子式
C8H5ClN2O
分子量
180.591
MOL 文件
930303-55-2.mol
930303-55-2 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮 英文别名
2-Chloro-[1,7]naphthyridin-8-ol2-chloro-7H-1,7-naphthyridin-8-one
2-Chloro-1,7-naphthyridin-8(7H)-one
1,7-Naphthyridin-8(7H)-one, 2-chloro-
2-CHLORO-7,8-DIHYDRO-1,7-NAPHTHYRIDIN-8-ONE
所属类别
有机原料：酮类化合物常见问题列表
用途
2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮是一种有机中间体。制备
2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮可由7H-[1，7]萘啶-8-酮为原料先氧化制备1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮，然后氯代得到。
步骤1：1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮
向7H-[1，7]萘啶-8-酮(2.3g，16mmol)(7H-[1，7]萘啶-8-酮的制备记载于Chem.Pharm.Bull.1985，33(2)，626中)的100ml氯仿溶液中加入3-氯过苯甲酸(4.3g，70％，17mmol)。在室温下搅拌70小时后，将混合物通过加入甲醇溶解。加入氨基丙基-修饰的硅胶并将混合物浓缩至干。将残余物转移到氨基丙基-修饰的硅胶柱上。用二氯甲烷/甲醇洗脱得到黄色固体状1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮(2.4g，94％)，MSm/e(％)＝163(M+H+，100)。
步骤2：2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮
向1-氧基-7H-[1，7]萘啶-8-酮(1.1g，6.9mmol)的45ml干燥N，N-二甲基甲酰胺悬浮液中在0℃下滴加草酰氯(0.77ml，9.0mmol)。加入完成后，将混合物升温至室温并搅拌30分钟。加入甲醇以破坏过量的草酰氯，然后将混合物真空浓缩。将残余物重新溶于甲醇并用氨基氨基-修饰的硅胶处理。蒸发溶剂，然后将残余物转移到氨基丙基-修饰的硅胶柱上。用二氯甲烷/甲醇洗脱得到白色固体状2-氯-1,7-萘啶-8(7H)-酮(0.72g，57％)，MSm/e(％)＝181(M+H+，100)。