940284-18-4
中文名称
2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯
英文名称
2-(METHYLTHIO)PYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
CAS
940284-18-4
分子式
C11H17BN2O2S
分子量
252.14
MOL 文件
940284-18-4.mol
940284-18-4 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯 英文别名
2-(METHYLTHIO)PYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER2-(Methylthio)pyrimidinyl-5-boronic acid pinacol ester
2-(Methylthio)-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyriMidine
2-(METHYLTHIO)PYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER ISO 9001：2015 REACH
PyriMidine,2-(Methylthio)-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
2-(methylsulfanyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine
3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen (2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)boronate
所属类别
医药中间体：酯类
常见问题列表
简介
2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯是一种医药中间体，可由5-溴-2-(甲硫基)嘧啶与联硼酸频哪醇酯通过一步反应制备得到。有文献报道2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯可用于制备TNFα的强效调节剂。
制备
在室温和氩气下，向5-溴-2-(甲硫基)嘧啶(950mg，4.63mmol)在DMF(5mL)中的搅拌着的溶液中添加4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二(1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷)(1.77g，6.95mmol)、乙酸钾(1.36g，13.90mmol)和二乙酸钯(104mg，0.463mol)。将所得悬浮液用氩脱气15分钟，然后在85℃加热过夜。使反应混合物冷却至室温。将EtOAc(10mL)添加至反应混合物中，用盐水(15mLx3)洗涤反应混合物。将有机相干燥(MgSO4)，过滤并浓缩。
应用举例
有研究报道了2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯可用于制备下述中间体，该中间体可用于制备取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。