联硼酸频哪醇酯可以进行Suzuki偶联,Chan-Lam偶联,与不饱和化合物的1,2-加成,1,4-加成反应,硼酸酯还可以转化为其它官能团如羟基,卤代物等等,可以说硼酸酯在有机合成中相当有用。
(1)先将装有机械搅拌、温度计、尾气吸收装置和冷凝管的四口瓶中加入1900体积份质量浓度为97%的正己烷,并搅拌,通入180质量份的三氯化硼气体,在10℃、常压条件下,通入470质量份的二甲胺气体,进行胺化反应,然后抽滤去除析出的盐,滤液重新加入到四口瓶中;
(2)在55min内向上述滤液中滴加210质量份的三溴化硼,常温常压下,反应4.5h,反应完成后,在四口瓶上装上精馏柱,在68℃,常压条件下先蒸馏得到正己烷,再减压到-0.09MPa、降温至60℃蒸馏出中间体;
(3)再取一四口瓶,向四口瓶内加入2900体积份质量浓度为97%的甲苯,然后将29份金属镁分3次投入到四口瓶中,常压下升温至110℃回流,将步骤(2)中最后得到的中间体在30min内滴加到本步骤的四口瓶中,GC检测,降低温度至100℃,原料完全反应后,在氮气的保护下抽滤除盐,滤液重新加入到该四口瓶中;
(4)将290质量份频哪醇溶液溶解在480体积份质量浓度为97%的1,2-二氯乙烷中,然后在50min内滴加到步骤(3)所使用的四口瓶中,搅拌,常压升温至80℃回流进行酯交换反应,生成的二甲胺气体用18%的盐酸吸收,GC监测原料反应完全,抽滤得到联硼酸频哪醇酯,滤液精馏后回收甲苯和1,2-二氯乙烷。