D-2-脱氧葡萄糖
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- CAS号:
- 154-17-6
- 英文名:
- 2-Deoxy-D-glucose
- 英文别名:
- 2-dg;2-DEOXYGLUCOSE;deoxyglucose;2-Dexoy-D-Glucose;2-desoxy-d-glucose;D-Arabino-2-deoxyhexose;ba2758;D-2dGlc;Deoxy D;nsc15193
- 中文名:
- D-2-脱氧葡萄糖
- 中文别名:
- 去氧葡萄糖;2-脱氧葡萄;2-脱氧葡萄糖;2-去氧葡萄糖;D-2-脱氧葡萄;葡萄糖代谢抑制剂;D-2-脱氧葡萄糖;2-脱氧-D-葡糖;2-去氧-D-葡糖;D-氨基半乳糖系列
- CBNumber:
- CB00131533
- 分子式:
- C6H12O5
- 分子量:
- 164.16
- MOL File:
- 154-17-6.mol
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D-2-脱氧葡萄糖化学性质
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熔点:
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146-147 °C(lit.)
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比旋光度:
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45.5 º (c=2, H2O)
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沸点:
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211.61°C (rough estimate)
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密度:
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1.1738 (rough estimate)
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折射率:
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46.5 ° (C=1, H2O)
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
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酸度系数(pKa):
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pK1:12.52 (25°C)
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形态:
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crystalline
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颜色:
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white
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旋光性 (optical activity):
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+38.5 → +45.9
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生物来源:
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synthetic
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水溶解性:
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Soluble in water.
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Merck:
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14,2904
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BRN:
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1723331
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稳定性:
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Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 1 month. Solutions in water are not stable and must be used within 1 working day.
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InChIKey:
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PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N
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LogP:
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-1.460 (est)
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CAS 数据库:
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154-17-6(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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D-arabino-Hexose, 2-deoxy- (154-17-6)
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D-2-脱氧葡萄糖性质、用途与生产工艺
2-脱氧-D-葡萄糖是葡萄糖代谢的抑制剂，并已报道与二甲双胍（M258815）一起可逆转小鼠的狼疮症状。
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质，它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用，在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用，市场潜力巨大，发展前景良好。
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种衍生物，它是一种抗代谢物，也是正粘病毒、副粘病毒及疱疹病毒囊膜的重要组成成分，具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成，能有效抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌细胞增殖等功效。由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗病毒、抗癌药物已用于疱疹单病毒、流行感冒、AIDS和癌症等临床治疗研究；由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗衰老化妆品和医药保健品也已上市。因此，作为一种治疗癌症、病毒性疾病、抗衰老的药物，2-脱氧-D-葡萄糖具有广泛的应用前景，市场需求巨大。
a、中间体的制备
将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后，冰浴冷却到0℃，保持15 分钟，然后撤去冰浴，依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸（HBr/HOAc）溶液0.2mL和乙酸酐10mL，在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应，反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7，搅拌20分钟，过滤后经减压旋蒸，旋蒸温度为25℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1：4混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g，收率99%。
b、2-脱氧-D-葡萄糖的合成
取上述制备的中间体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应，其反应温度为75℃，反应时间为4小时，反应结束后冷却至室温，脱除乙酰基后用50%（重量百分比）氢氧化钠溶液中和至pH=7，然后，用10mL甲醇溶剂提取反应液2次，合并提取液后经减压旋蒸，旋蒸温度为28℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL甲醇和丙酮按体积比为1：1.5混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g，其收率为81%。
用途
是天然抗代谢物类抗生素,具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、病菌及肿瘤细胞生长等多种生理药理效应。具有抗病毒、抗菌、抗癌、抗癫痫、抗衰老等作用,用于预防病毒及病原菌感染等,可防止HSV、HIV、流感病毒等病源菌引起的传染病，可治疗疱疹等，主要用于畜禽各种病毒病、免疫抑制病的预防和治疗，也可作为细菌及支原体感染的辅助治疗，在医药及化妆品等行业具有广泛的应用前景。永增化工，目前国内主要用于禽类、兽类用药。
用途
2-脱氧-D-葡萄糖（2-Deoxy-D-Glucose，2-DG）为天然抗代谢物类抗生素，具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、致病菌及肿瘤细胞生长等。
D-2-脱氧葡萄糖
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2025/02/08 | HY-13966 | 2-脱氧-D-葡萄糖
2-Deoxy-D-glucose | 154-17-6 | 500mg | 400元 |
| 2025/02/08 | HY-13966 | 2-脱氧-D-葡萄糖
2-Deoxy-D-glucose | 154-17-6 | 1g | 500元 |
D-2-脱氧葡萄糖
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D-2-脱氧葡萄糖国内生产厂家
154-17-6, D-2-脱氧葡萄糖 相关搜索:
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