残杀威标准溶液性质、用途与生产工艺
残杀威是一种非内吸性杀虫剂,具有触杀和胃毒作用。快速击倒,持效期长。在进入动物体内后,能抑制胆碱酯酶的活性。
残杀威是速效、长残效氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒和熏蒸作用,无内吸作用。
邻异丙基酚溶解在脱水二恶烷中滴加甲基异氰酸酯和三乙胺,反应混合液逐渐升温,冷却,析出结晶,加石油醚后,结晶完全析出,收集结晶生成物,即残杀威。副产物尿素用石油醚和水洗涤,除去溶剂,减压、50℃下干燥,从苯中重结晶,回收残杀威。
雄性大鼠急性经口LD
50为90~128mg/kg,雌性为104mg/kg,雄性小鼠为100~109mg/kg。大鼠急性经皮LD
50为800~1000mg/kg。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为800~1000mg/kg饲料。鲤鱼LC
50>10mg/L。燕八哥急性经口LD
50为15~30mg/kg。对蜜蜂高毒。
化学性质
纯品为白色结晶粉末。m.p.91.5℃(工业品84~87℃),蒸气压1.33Pa (120℃)。能溶于大多数极性有机溶剂,在水中溶解度为0.2%。碱性条件下易水解,pH值10时半衰期为40min (20℃)。
用途
非内吸性杀虫剂。具有触杀、胃毒和熏蒸作用,击倒快,速成度接近敌敌畏,持效期长。能杀体外寄生虫、家庭卫生害虫(蚊、蝇、蟑螂等)和仓贮害虫。
用途
残杀威为速效、长效氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒和熏蒸作用,无内吸作用。主要用于防治水稻螟虫、稻叶蝉、稻飞虱、棉蚜、果树介壳虫、锈壁虱、杂粮害虫和卫生害虫。用药量3~7.5g有效成分/100m2 ,一般使用含量为0.03%~0.075%。例如防治水稻叶蝉、稻飞虱,用2%~3%粉剂225~338g/100m2喷粉,或以0.05%~0.1%含量的乳剂喷雾,或用4%颗粒剂300~338g进行防治。防治水稻螟虫,用15%乳油稀释400倍液喷雾。
生产方法
将邻异丙基酚溶解在脱水二噁烷中,滴加甲基异氰酸酯和三乙胺,反应混合液逐渐升温。冷却,析出结晶,加石油醚后,结晶完全析出,收集结晶生成物,即残杀威,副产物尿素用石油英和水洗涤,除去溶剂,在50℃减压干燥,从苯中重结晶,得回收残杀威。原料消耗定额:邻异丙基酚890kg/t、甲基异氰酸酯330kg/t、脱水二噁烷150kg/t、石油醚500kg/t。
生产方法
异氰酸甲酯法
邻异丙氧基苯酚的制备 将1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol邻苯二酚、2mol碳酸钾、丁酮和相转移催化剂的混合液中,滴毕继续回流反应一定时间,然后蒸出绝大部分丁酮,加入足量的水溶解固体盐,再以苯萃取,萃取液用稀氢氧化钠溶液萃取,萃取液用稀盐酸中和后,再用苯萃取,氯化钙干燥,蒸出大部分苯,减压收集84~86℃/333.3Pa的馏分。得无色透时邻异丙氧基苯酚,n
25D1.5131,产率>60%。
异氰酸甲酯的制备 见甲萘威的制备方法。
残杀威的合成 将1mol邻异丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol缚酸剂,在搅拌下分次加入1mol的固体甲氨基甲酰氯,室温搅拌1h,然后将混合液倾入冰水中,充分搅拌,结晶完全后抽滤,并用冷水、石油醚洗涤,干燥后得残杀威,产率75%,熔点90.5~91℃。
国外文献报道,残杀威多采用异氰酸酯法生产,即将邻异丙氧基苯酚与异氰甲酯在二噁烷溶剂中,加数滴三乙胺作催化剂反应制得。经洗涤、干燥、重结晶后制得残杀威,收率84%。
氯甲酸酯法
先合成异丙氧基氯甲酸酚酯,再胺解合成残杀威。两步反应均在低温下进行。
类别
农药
毒性分级
剧毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 70 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 23.5 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
职业标准
TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米; STEL 1.5 毫克/立方米
残杀威标准溶液
上下游产品信息
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