视黄酸
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- CAS号:
- 302-79-4
- 英文名:
- Retinoic acid
- 英文别名:
- TRETINOIN;ATRA;ALL-TRANS-RETINOIC ACID;Retinoic;VITAMIN A ACID;retin-a;Tretinoi;retinic acid;RETIONIC ACID;Isotretinoin EP impurity A
- 中文名:
- 视黄酸
- 中文别名:
- 维甲酸;視網酸;维A酸;视黄酸;维生素酸;维A甲酸;维A酸酯;維生素A酸;维他命A酸;维生素甲酸
- CBNumber:
- CB00137459
- 分子式:
- C20H28O2
- 分子量:
- 300.44
- MOL File:
- 302-79-4.mol
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视黄酸化学性质
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熔点:
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180-181 °C (lit.)
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沸点:
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381.66°C (rough estimate)
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密度:
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1.0597 (rough estimate)
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折射率:
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1.4800 (estimate)
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储存条件:
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-20°C
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溶解度:
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Practically insoluble in water, soluble in methylene chloride, slightly soluble in ethanol (96 per cent).
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形态:
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powder
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酸度系数(pKa):
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4.73±0.33(Predicted)
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颜色:
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yellow
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水溶解性:
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insoluble
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敏感性:
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Light Sensitive
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Merck:
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14,8165
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BRN:
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2057223
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稳定性:
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Store Dry in Freezer at -20°C for up to 1 year; in Solution at -20°C for up to 3 Months.
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InChIKey:
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SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N
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LogP:
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6.300
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CAS 数据库:
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302-79-4(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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Retinoic acid (302-79-4)
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视黄酸性质、用途与生产工艺
视黄酸，也称全反式视黄酸，化学式为C20H28O2，是维生素A的活性形式之一，它常为白色结晶性固体，在常温下具有较高的溶解度，可溶于有机溶剂如乙醇和乙酸乙酯，但在水中溶解度较低。在空气中稳定，但对光、热和氧敏感，易氧化。它对维持视觉和皮肤健康至关重要。在药物领域，它被用于治疗疣、痤疮和其他皮肤问题，也被研究用于白内障和其他眼部疾病的治疗。此外，它还被用作细胞分化剂和抗癌药物的前体。
高表达 CD25 的 CD4+T 细胞(CD4+ CD25highT)在维持机体自身免疫耐受和免疫应答稳态方面具有重要作用。而难治性血小板减少症患者外周血 CD4+ CD25highT 活性降低。经视黄酸治疗后，患者 CD4+ CD25highT 细胞分泌产生转化生长因子-β(TGF-β1),间接诱导原始 T 细胞向 Treg 细胞分化,增加 CD4+CE25highTreg 细胞的数量和(或)提高其抑制功能，从而起到治疗难治性血小板减少的功效。
细胞凋亡控制着细胞的生与死，对动物机体的正常生长和生产具有重大影响。视黄酸（RA）具有通过调控细胞凋亡的方式影响动物生长和生产的功能。RA调控细胞凋亡主要是通过Caspases信号通路、死亡受体信号通路和MOMP信号通路。其核心过程为RA经CARBP-Ⅱ和FABP5两种转运载体转运进入细胞核，而后RA进入细胞核与相应核受体RAR和PPARβ/δ结合，通过激活核受体目的基因的反应元件调控相应基因的转录水平，最终行使细胞凋亡调控功能。
氧化应激和炎症密切相关，氧化应激可引起炎症，而炎症又影响氧化应激。二者都可以导致内皮功能障碍的细胞损伤。而内皮功能障碍又促使炎性环境的形成。内皮功能障碍的特征在于血管收缩增加和对Ach的反应性降低。内皮NO是关键的血管扩张剂之一，其生物利用度降低可导致内皮功能障碍，而e NOS控制着NO的合成。视黄酸能够改善脂多糖（LPS）诱导的血管内皮功能障碍，同时能够增加NO和p-e NOS的表达。这表明RA可能通过增加e NOS磷酸化，促进NO的合成释放，最终改善血管内皮功能障碍。RA能够降低LPS诱导升高的炎症因子IL-18、IL-1β、TNF-α和IL-6的水平，同时也能够降低ROS和MDA，升高SOD和GSH-px。这表明RA具有抗炎和抗氧化的作用。而在给予TLR4抑制剂TAK-242后，炎症与氧化应激显著的降低，同时，血管内皮功能障碍得到改善。RA对LPS诱导的血管内皮功能障碍具有保护作用，同时RA降低炎症因子的表达并抑制氧化应激的产生。
视黄酸(retinoic acid, RA)是维生素A在体内氧化代谢的一类具有生物活性的产物，具有维持雄性生殖系统发育和正常的作用。RA及其受体是精子发生的重要因素，缺乏维生素A的动物精子生成过程停止，大多数生殖细胞被降解，但RA治疗可恢复生精过程。RA可通过下调miR-210的表达水平促进隐睾生精细胞增殖分化。
视黄酸
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/11/11 | XW03027943 | 维生素A酸
retinoic acid;vitamin a acid;all-trans-retinoic acid;tretinoin;aberel;airol;aknoten;cordes vas;dermairol;epi-aberel;eudyna;retin-a;vesnaroid;atra | 302-79-4 | 5G | 95元 |
| 2024/11/11 | XW03027942 | 维生素A酸
retinoic acid;vitamin a acid;all-trans-retinoic acid;tretinoin;aberel;airol;aknoten;cordes vas;dermairol;epi-aberel;eudyna;retin-a;vesnaroid;atra | 302-79-4 | 1G | 43元 |
视黄酸
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