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替诺福韦

简介 药学原理 临床应用 不良反应 制备 替诺福韦 试剂级价格
替诺福韦, 147127-20-6, 结构式
替诺福韦
CAS号:
147127-20-6
英文名:
Tenofovir
英文别名:
(R)-9-(2-Phosphonomethoxypropyl)Adenine;Viread;GS-1278;Apropovir;(R)-9-(2-PHOSPHONYLMETHOXYPROPYL)-ADENINE;9-Pmpa;GS 1275;(R)-PMPA;Tenofovi;enofovir
中文名:
替诺福韦
中文别名:
提诺福韦;泰诺福伟;泰诺福韦;替诺福韦;替洛福韦;TDF-2;TDF杂质P;替诺福韦品牌;R-替诺福韦;替诺福韦水合物
CBNumber:
CB00138760
分子式:
C9H14N5O4P
分子量:
287.21
MOL File:
147127-20-6.mol

替诺福韦化学性质

熔点:
276-280°C
比旋光度:
D +21° (c = 1 in 0.1M HCl)
沸点:
616.1±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
-20°C
溶解度:
Aqueous Acid (Sparingly), DMSO (Slightly, Heated), Water (Slightly, Heated)
酸度系数(pKa):
2.36±0.10(Predicted)
形态:
powder
颜色:
white to beige
旋光性 (optical activity):
[α]/D -20 to -26°, c = 0.5 in 1 M HCl
水溶解性:
13.4 mg/mL (25 ºC)
Merck:
14,9146
InChI:
InChI=1S/C9H14N5O4P/c1-6(18-5-19(15,16)17)2-14-4-13-7-8(10)11-3-12-9(7)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H2,10,11,12)(H2,15,16,17)/t6-/m1/s1
InChIKey:
SGOIRFVFHAKUTI-ZCFIWIBFSA-N
SMILES:
P(CO[C@H](C)CN1C2C(N=C1)=C(N)N=CN=2)(=O)(O)O
CAS 数据库:
147127-20-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
RTECS号: SZ6563600
海关编码: 29339900

替诺福韦性质、用途与生产工艺

简介

替诺福韦是一种新型核苷酸类逆转录酶抑制剂。以与核苷类逆转录酶抑制剂类似的方法抑制逆转录酶，从而具有潜在的抗HIV-1活性。替诺福韦的活性成分替诺福韦双磷酸盐可通过直接竞争性地与天然脱氧核糖底物相结合而抑制病毒聚合酶，及通过插人DNA中终止链。

药学原理

替诺福韦几乎不经胃肠道吸收，因此进行酯化、成盐，成为替诺福韦酯富马酸盐。替诺福韦酯具有水溶性，可被迅速吸收并降解成活性物质替诺福韦，然后替诺福韦再转变为活性代谢产物替诺福韦双磷酸盐。给药后1～2h内替诺福韦达血药峰值。替诺福韦与食物服时生物利用度可增大约40%。主要经肾小球过滤和主动小管转运系统排泄，约70%～80%以原形经尿液排出体外。

临床应用

替诺福韦酯具有抑制乙肝病毒复制和稳定病情的作用，并且在一定程度能降低转氨酶，能起到保护肝脏的功效，对乙肝的治疗有比较好的作用，但是诺福韦酯对乙肝的治疗是不够彻底的。所以治疗乙肝还是要结合患者自身病情，选择科学有效的方法进行治疗。

不良反应

1.替诺福韦会引起全身无力。

2.胃肠道反应轻至中度的胃肠道不适，常见的有腹泻、腹痛、食欲减退、恶心、呕吐和胃肠胀气、胰腺炎。

3.代谢系统低磷酸盐血症（1%发生率）；脂肪蓄积和重新分布，包括向心性肥胖、水牛背、末梢消瘦、乳房增大、库兴综合征。

4. 可能引起乳酸中毒、与脂肪变性相关的肝肿大等。

5. 神经系统头晕 、头痛。

6. 呼吸困难。

7. 皮肤药疹。

制备

本发明揭示了一种替诺福韦(Tenofovir，I)的制备方法，其制备步骤包括以4-氨基-5-硝基-6-氯嘧啶为原料，与(R)-碳酸丙烯酯开环缩合生成(R)-4-[N-(2-羟基丙基)胺基]-5-硝基-6-氯嘧啶，中间体经还原环化生成(R)-1-(6-氯嘌呤-9-基)-2-丙醇，经过氨解生成(R)-1-(6-氨基嘌呤-9-基)-2-丙醇，经醚化和水解反应制得替诺福韦(I)。该制备方法原料易得，工艺简洁，副反应少，适合工业化生产。

图1 替诺福韦的制备方法.png

图1 替诺福韦的制备方法

替诺福韦 上下游产品信息

上游原料

多聚甲醛 碳酸二乙酯 亚磷酸二乙酯

下游产品

[[(1R)-2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-1-甲基乙氧基]甲基]磷酸单苯酯 [2-(6-AMino-9H-purin-9-yl)-1-Methylethoxy]Methyl]-4-Morpholinylphosphinic Acid 富马酸替诺福韦酯

替诺福韦 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/11XW1471272061替诺福韦147127-20-65G52元
2024/11/0846561泰诺福韦
Tenofovir		147127-20-61g1004元

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