2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖是一种葡萄糖类医药中间体,可由α-甲基葡萄糖甙通过两步反应制备得到。
2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖可用于制备SGLT2抑制剂,是制备SGLT2抑制剂的关键中间体。
中间体D-3的制备:将25g化合物D-2溶解在500mL DMF中,0℃下加入60%的氢化钠52g,反应1h后加入溴化苄92mL,室温反应过夜。饱和氯化铵溶液淬灭,乙酸乙酯提取,饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。减压蒸干硅胶柱层析得无色油状化合物D-3 67g,收率94%。
中间体D-4(2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖)的制备:将60g化合物D-3溶解在1000mL冰醋酸中,再向其中加入1N硫酸126mL,回流2h后,减压蒸干得白色固体化合物D-4 57g,收率97%。