2-溴-6-甲基苯甲酸属于苯甲酸类衍生物,主要用作有机合成和医药化学中间体,可用于制备防腐剂,染料、杀菌剂和香料等。
将2-氨基-6-甲氧基苯甲酸(2.01克)溶解在醋酸、氢溴酸(48%的H2O)和水的混合溶液中,用饱和的氯化钠冰水浴冷却混合物,在冷却的同时,慢慢地往反应体系中滴加NaNO2的水溶液(1当量),然后在0度条件下搅拌该混合物2.5-3小时,将得到的重氮盐仍在0度下冷却。在室温下加入溴化亚铜(1当量)在HBr(48%的H2O,每mmolCuBr 0.5mL)中的溶液,在65度下搅拌该混合物2.5-3小时,用水稀释该混合物,再用乙酸乙酯萃取反应混合物三次,用盐水洗涤有机层数次,分离出有机层,用无水硫酸钠干燥有机层,过滤除去硫酸钠固体,得到的滤液在真空下浓缩除去溶剂即可得到目标分子2-溴-6-甲基苯甲酸。
图 2-溴-6-甲基苯甲酸的合成路线