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3,6-二氯吡嗪-2-甲腈

用途 简介 制备 法匹拉韦中间体 3,6-二氯吡嗪-2-甲腈 试剂级价格
3,6-二氯吡嗪-2-甲腈, 356783-16-9, 结构式
3,6-二氯吡嗪-2-甲腈
CAS号:
356783-16-9
英文名:
3,6-dichloropyrazine-2-carbonitrile
英文别名:
QC-100;Dichloropyrazine-​Favipiravir Impurity 18;,6-Dichloropyrazine-2-carbonitrile;3,6-dichloropyrazine-2-carbonitrile;3,6-Dichloro-2-pyrazinecarbonitrile;2-Pyrazinecarbonitrile, 3,6-dichloro-
中文名:
3,6-二氯吡嗪-2-甲腈
中文别名:
法匹拉韦杂质4;二氯-2-吡嗪甲腈;3,6-二氯吡嗪-2-碳腈;3,6-二氯吡嗪-2-甲腈;3,6-二氯-2-氰基吡嗪;3,6-二氯-2-吡嗪甲腈;法匹拉韦中间体3,6-二氯吡嗪-2-甲腈
CBNumber:
CB12522446
分子式:
C5HCl2N3
分子量:
173.99
MOL File:
356783-16-9.mol

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈化学性质

熔点:
93 - 95°C
沸点:
262.0±35.0℃ (760 Torr)
密度:
1.60±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点:
112.3±25.9℃
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度:
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
-7.43±0.10(Predicted)
颜色:
Pale Yellow to Light Yellow
稳定性:
Stable under recommended storage conditions., Stable Under Recommended Storage C
CAS 数据库:
356783-16-9
安全信息
海关编码: 2933998090

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈性质、用途与生产工艺

用途

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈可用于生产Favipiravir（F103350），该药物用于在小动物模型中治疗晚期埃博拉病毒感染。

简介

3，6-二氯吡嗪-2-甲腈可用作医药合成中间体，可由2-氰基吡嗪为反应原料制备中间体3，6-二氯吡嗪-2-甲腈，进一步与三氯氧磷反应得到3，6-二氯吡嗪-2-甲腈。3，6-二氯吡嗪-2-甲腈可用于3，6-二氟-2-氰基吡嗪的制备。

制备

3，6-二氯吡嗪-2-甲腈的制备：

1)1.4-二氧吡嗪酰胺的制备：控制温度-5～5℃，将2-氰基吡嗪5.25g与冰乙酸29.95g、30％的双氧水45.30g混合均匀，升温至95℃，回流反应22h，TLC显示无原料后，40℃减压旋蒸除去溶剂，加入15ml水，减压旋蒸，重复数次除去冰乙酸后加入15ml水，加入热的氯仿萃取(15ml*3)，水层减压旋干，90％甲醇重结晶，过滤，滤饼真空干燥得白色粉末状1，4-二氧吡嗪酰胺4.45g，熔点大于300℃，收率57.43％。

2）将1.4-二氧吡嗪酰胺6.20g加入到重蒸后的三氯氧磷24.53g中混合均匀，50℃搅拌50min中，升温至70℃反应1h，冷却至室温，再加入三乙胺4.86g，加毕升温至96℃，回流反应6h，TLC显示反应完完成后，减压旋干，冲入10mL冰水，乙酸乙酯(15mL*3)萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤2次，有机相经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液减压旋干，柱色谱纯化分离后经真空干燥得淡黄色固体3，6-二氯吡嗪-2-甲腈3.14g，收率45.15％，熔点90-91℃。

法匹拉韦中间体

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈是生产法匹拉韦中间体。
法匹拉韦，是由日本富士胶卷富山化学研制（中国授权方“浙江海正药业”），该药物于2014年3月在日本批准上市，用于甲型、乙型流感的抗病毒治疗。研究表明除流感病毒外，该药还对多种RNA病毒展现出良好的抗病毒作用，如埃博拉病毒、沙粒病毒、布尼亚病毒、狂犬病毒等。
法匹拉韦是一种新型广谱抗RNA病毒药物，能够选择性抑制与病毒复制相关的RNA聚合酶，可被宿主细胞酶磷酸核糖基化生成具有生物活性的法匹拉韦RTP；法匹拉韦RTP被病毒RNA聚合酶错误识别，进而插入到病毒RNA链中或与病毒RNA聚合酶结构域结合，从而阻碍病毒RNA链的复制和转录。魔高一尺，道高一丈，法匹拉韦不愧为“病毒克星”。
试验证明，法匹拉韦能抑制埃博拉病毒、黄热病、基孔肯雅病毒、诺如病毒和肠病毒，也能有效抑制耐药(金刚烷胺、奥司他韦、扎纳米韦)的流感病毒，因此被日本列入国家战略储备药物。
研究还表明，在体外的细胞试验中，法匹拉韦对流感病毒的IC50为341nM，对新冠病毒的EC50达到61.88μM，表明其具有非常强大的抗病毒能力。

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈 上下游产品信息

上游原料

下游产品

6-氟-3-氧代-3,4-二氢-2-吡嗪甲腈

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/08XW02356783169063,6-二氯吡嗪-2-甲腈356783-16-925G707元
2024/11/08XW02356783169053,6-二氯吡嗪-2-甲腈356783-16-910G283元

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈 生产厂家

全球有 197家供应商   3,6-二氯吡嗪-2-甲腈国内生产厂家
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Guangzhou Yuheng Pharmaceutical Technology Co., Ltd +8613580539051 joe@yuhengpharm.com 中国 21142 58
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