叔丁醇钾
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- CAS号:
- 865-47-4
- 英文名:
- Potassium tert-butoxide
- 英文别名:
- t-BuOK;POTASSIUM TERT-BUTYLATE;POTASSIUM T-BUTOXIDE;KTB;Potassium Tertiary Butoxide;tert-BuOK;Potassium tert-butanolate;tert-Butoxypotassium;tert-butoxide, potassium;PotassiuM tert-butyl alcohol
- 中文名:
- 叔丁醇钾
- 中文别名:
- 叔丁醇钾;叔丁醇甲;叔丁基氧化;次丁氧基钾;次丁氧基鉀;叔丁醇钾盐;第三丁氧基鉀;第三丁氧基钾;叔丁醇钾溶液;叔丁醇钾粉末
- CBNumber:
- CB1335932
- 分子式:
- C4H9KO
- 分子量:
- 112.21
- MOL File:
- 865-47-4.mol
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叔丁醇钾化学性质
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熔点:
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256-258 °C (dec.) (lit.)
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沸点:
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275°C
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密度:
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0.910 g/mL at 20 °C
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蒸气压:
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1 mm Hg ( 220 °C)
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闪点:
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54 °F
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储存条件:
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Store below +30°C.
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溶解度:
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Soluble in hexane, toluene, diethyl ether and terahydrofuran.
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酸度系数(pKa):
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pK1:18(25°C)
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形态:
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Solution
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颜色:
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White to off-white
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比重:
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0.902
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PH值:
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13 (5g/l, H2O, 20℃)Hydrolysis
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水溶解性:
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REACTS
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敏感性:
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Moisture Sensitive
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水解敏感性:
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7: reacts slowly with moisture/water
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BRN:
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3556712
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稳定性:
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Stable, but reacts violently with water and acids, possibly leading to fire. Incompatible with water, acids, halogenated hydrocarbons, alcohols, strong oxidizing agents, ketones, carbon dioxide.
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InChIKey:
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LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N
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CAS 数据库:
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865-47-4(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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2-Methyl-2-propanol, potassium salt (865-47-4)
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叔丁醇钾性质、用途与生产工艺
叔丁醇钾是一种重要的有机碱,碱性大于氢氧化钾。由于(CH3)3CO-三个甲基的诱导效应, 使它比其他醇钾具有更强的碱性和活性, 因此是一种很好的催化剂。另外,作为强碱,叔丁醇钾广泛用于化工、医药、农药等有机合成中,例如酯交换、缩合、重排强、聚合、开环和重金属原酸酯的制作等。它可用于催化Michael加成反应、Pinacol重排反应和Ramberg-Backlund重排反应;叔丁醇钾用作缩合剂,可用于催化Darzens缩合反应、Stobbe缩合反应;它还是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱。因此,叔丁醇钾越来越受到化工、医药、农药等行业的青睐。叔丁醇钾用途如此广泛,故国内外对于高纯度叔丁醇钾的需求量较大。但由于其生产成本较其他碱金属醇盐要高,生产技术有待完善,所以对于叔丁醇钾的深入研究尤为重要。
1,以N-甲酰基邻甲苯胺为原料,在350~360℃下,与叔丁醇钾反应,生成吲哚,分离后,再与氯乙酸反应,可制得β-吲哚乙酸。
2,β-环柠檬醛先与丙烯基溴化镁进行格氏反应生成醇,所得之醇再氧化成酮,再经叔丁醇钾为催化剂进行异构化反应即成为β-突厥酮。
3,以柠檬醛和烯丙基格氏试剂为原料,进行反应,生成6,10-二甲基-4-羟基-1,5,9-十一烷三烯,在柯林斯试剂作用下氧化,生成6,10-二甲基-1,5,9-十一烷三烯-4- 酮,再在叔丁醇钾作用下异构化,生化假性二氢大马酮,在四氯化锡或磷酸作用下,环化,可制得大马酮。
4,以2,6,6-三甲基环己-2-烯基甲醛和烯丙基格氏试剂反应,生成环己烯基丁烯醇,再在铜锌催化剂作用下氧化,生成环己烯基丁烯酮,在叔丁醇钾的碱溶液中异构化,可制得大马酮。
5,达占(Darzen)反应:醛、酮在碱性试剂存在下,与α-卤代酸酯发生羟醛型缩合反应,同时失去氢卤,生成α,β-环氧酸酯.常用的碱性试剂有:乙醇钠、氨基钠、金属钠、叔丁醇钾等。
6,斯陶柏(Stobbe)反应:醛、酮与丁二酸酯在碱性催化剂(如乙醇钠、叔丁醇钾、氯化钠等)存在下发生类似于醇醛缩合反应,生成烃基取代亚甲基的丁二酸或其单酯。
叔丁醇钾是一种强碱性缩合剂,其碱性较甲醇钠、乙醇钠强,常温下本品为白色或类白色固体粉末,化学式(CH3)3C—O—K,分子量112.21,密度0.929,熔点256-258℃,沸点 275℃。易吸湿。溶于叔丁醇,其溶液较稳定,常用于卤代烃的脱卤化氢反应。暴露于空气中分解。遇水分解成把氧化钾与叔丁醇。可由叔丁醇与金属钾反应后,减压蒸去叔丁醇制得。广泛用于有机合成的缩合、重排和开环等反应中,一般用叔丁醇溶液。叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品,强吸湿,应密封保存,在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。
将金属钾在氮气环境下加入到新蒸的叔丁醇中,回流至钾完全融解后保温1h,蒸掉过量的叔丁醇,剩余白色固体在油浴180~190℃真空减压干燥10h以上,可得到叔丁醇钾的晶体粉末,需要氮气下保存使用,不能遇空气&水分,不然会变成粉红色,收率以钾来算的话在99%以上,叔丁醇与金属钾反应制备叔丁醇钾的化学反应方程式如下:
叔丁醇钾有液体和固体两种类型。通常液态的工业产品为叔丁醇钾的叔丁醇溶液,产品颜色为淡黄色或乳白色,微浑浊,其中叔丁醇钾钾含量为10%~12%;固体产品一般为白色或类白色粉末状,其中叔丁醇钾含量为95%~97%。
叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品,强吸湿,应密封保存,一般储存于阴凉、干燥、通风的库房内,放置时应远离热源,隔离火种,防止日光的暴晒。叔丁醇钾对皮肤有较强的腐蚀性。在装卸搬运过程中,操作人员应该穿戴防护面具,以防受到叔丁醇钾的腐蚀灼伤。
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用途
用于农药、医药、印染、催化剂等
用途
叔丁醇钾作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。
叔丁醇钾
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | A13947 | 叔丁醇钾, 97%
Potassium tert-butoxide, 97% | 865-47-4 | 25g | 373元 |
2024/08/19 | A13947 | 叔丁醇钾, 97%
Potassium tert-butoxide, 97% | 865-47-4 | 100g | 530元 |
叔丁醇钾
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