4-氯喹啉是合成具有重要生物活性喹啉衍生物常用的关键中间体,它可用于制备硝基-4-氯喹啉。
具体步骤为:量取3 mL 浓硫酸,加入2.32 g (34.2 mmol)发烟硝酸,控制温度在-5℃。缓慢滴加入1.59 g(9.7 mmol) 4-氯喹啉的硫酸溶液(9 mL)。然后在20℃下反应3 h,反应液成红色溶液。将反应液倒入50 g 碎冰中搅拌,用氢氧化钠溶液调节pH=12。抽滤,用100 mL 水洗涤3 次,干燥后得黄色固体。将固体用30 mL 甲醇重结晶,得0.89 g金黄色8-硝基-4-氯喹啉(1) 晶体,母液再经柱层析分离提纯,展开剂:v(乙酸乙酯)∶v(石油醚)=1∶50,得0.12 g 8-硝基-4-氯喹啉(1) 与0.57 g 5-硝基-4-氯喹啉(2)。8-硝基-4-氯喹啉收率为50.0%,5-硝基-4-氯喹啉收率为28.1%。