秦皮乙素
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- CAS号:
- 305-01-1
- 英文名:
- Esculetin
- 英文别名:
- 6,7-DIHYDROXYCOUMARIN;AESCULETIN;Synonym;6,7-Dihydroxy-2H-chromen-2-one;Esculeti;ESCULETIN;ESCULETOL;Nsc 26428;Esculatin;Asculetine
- 中文名:
- 秦皮乙素
- 中文别名:
- 七页亭;七葉亭;七叶停;七叶亭;黄独素B;七叶内酯;秦皮乙素;七叶苷元;马栗树皮素;七叶树甙元
- CBNumber:
- CB1456020
- 分子式:
- C9H6O4
- 分子量:
- 178.14
- MOL File:
- 305-01-1.mol
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秦皮乙素化学性质
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熔点:
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271-273 °C(lit.)
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沸点:
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270.35°C (rough estimate)
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密度:
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1.3431 (rough estimate)
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折射率:
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1.4500 (estimate)
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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Solubility Almost insoluble in boiling water, ether; soluble in hot ethanol, glacial acetic acid
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形态:
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powder
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酸度系数(pKa):
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1.71(at 25℃)
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颜色:
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Light yellow
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酸碱指示剂变色ph值范围:
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Weak blue uorescence (1.5) to strong blue uorescence (2.0)
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水溶解性:
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slightly soluble
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Merck:
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14,3697
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BRN:
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152788
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主要应用:
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antiinflammatory, Herbicides, cosmetics, teeth whitening agent, antifungal, neurodegenerative andfungal, antibacterial, antiviral, treating drug-induced weight gain, neurodegenerative and blood coagulation disorders, cancer, amyloidosis, skin impairments and baldness
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InChIKey:
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ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N
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LogP:
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0.980 (est)
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CAS 数据库:
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305-01-1(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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Coumarin, 6,7-dihydroxy-(305-01-1)
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EPA化学物质信息:
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Esculetin (305-01-1)
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秦皮乙素性质、用途与生产工艺
Esculetin (Cichorigenin, Aesculetin)是在很多种天然植物产物中发现的香豆素衍生物,具有抗水肿、抗炎、抗肿瘤的生物和药理学特性,能抑制脂肪氧合酶。
Esculetin通过诱导细胞在细胞周期G1阻止,减少细胞增殖,这与cyclin D1/CDK4和cyclin E/CDK2复合体的下调相关。Esculetin以剂量依赖方式和时间依赖方式显著地抑制HCC细胞的增殖,IC50为2.24 mM。在SMMC-7721细胞中,它将细胞周期阻滞在S期,提高caspase-3和caspase-9的活性并诱导凋亡,但对caspase-8的活性没有影响。在体内和体外实验中,Esculetin会引起线粒体膜电位的崩溃,伴随着Bax表达的上升以及Bcl-2表达的下降。Esculetin在肝细胞癌的体内体外实验中,具有抗增殖活性,其作用机制与线粒体介导的半胱天冬酶依赖的凋亡途径相关。
Esculetin显著性降低带瘤小鼠(Hepa1-6细胞)的肿瘤生长。随着esculetin剂量的身高,肿瘤重量减少了20.33, 40.37, and 55.42%,而没有明显毒副作用。在三硝基苯磺酸诱导的炎症性肠病大鼠实验模型中,5 mg/kg的esculetin具有肠道抗炎活性。
化学性质
白色或淡黄色针状结晶。熔点270℃。溶于乙醇和稀碱溶液,微溶于水、乙醇和乙酸乙酯,不溶于乙醚和氯仿。无臭,味微苦。
用途
用作药物中间体
用途
秦皮乙素是药物平喘宁的中间体。6,7-二羟基香豆素用硫酸二甲酯甲基化,即得到平喘宁(二甲氧基香豆素)。这是一种平喘药,平喘效果明显,并有祛痰、镇咳的作用。秦皮乙素本身是一种抗菌药,对痢疾杆菌有抑制作用,可用于治疗急性菌痢,并有平喘、祛痰作用,也可用来治疗慢性气管炎。
生产方法
由苯醌经酰化、环合而得。
秦皮乙素
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | E1287 | 七叶亭 [MALDI-TOF/MS基质用] Esculetin [Matrix for MALDI-TOF/MS] | 305-01-1 | 200mg | 200元 |
2024/08/19 | HY-N0284 | 秦皮乙素 Esculetin | 305-01-1 | 100mg | 500元 |
秦皮乙素
生产厂家
全球有 448家供应商
秦皮乙素国内生产厂家
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