3-氟-4-甲基苯酚可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
将5-甲氧基-2-甲基苯胺(5.0g,36mmol)、盐酸(7.6mL的 12M溶液,91mmol)和水(11mL)的混合物在60℃加热15分直至完 全溶解。将反应混合物冷却至0℃,逐滴加入NaNO2(2.5g,36mmol) 水溶液(内温≤7℃)。将反应混合物在0℃搅拌30分,小心地加入 HBF4的0℃溶液(5.3mL的48%溶液,40mmol)。在0℃搅拌反应混 合物20分,滤出形成的棕色固体,用冰水(3×10mL)和水(2×10mL) 洗。将固体在高真空下干燥20小时,然后加热(空气加热枪),直至 停止放出BF3(白色烟雾)。将得到的棕色油状物分配在乙酸乙酯和水 之中。将有机相干燥(Na2SO4),减压浓缩,用Kugelrohr球管蒸馏器 蒸馏,得到3-氟-4-甲基苯甲醚(1.6g,31%),为无色油状物。
向3-氟-4-甲基苯甲醚(1.62g,11.6mmol)在CH2Cl2(10mL) 中的-70℃溶液逐滴加入BBr3(10mL,12mmol)。将反应混合物在- 70℃搅拌10分钟,然后温热至0℃并在0℃下搅拌2小时。再将其温 热至室温,减压浓缩,残余物分配在水和EtOAc之中。有机相用水洗, 用Na2SO4干燥,减压浓缩,得到3-氟-4-甲基苯酚(1.1g,75%), 为油状物。