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油酰单乙醇胺

油酰单乙醇胺, 111-58-0, 结构式
油酰单乙醇胺
CAS号:
111-58-0
英文名:
Oleoyl Ethanolamide
英文别名:
ODA;OLEOYL ETHANOLAMIDE;OEA;N-(2-Hydroxyethyl)oleamide;Oleoylethanolamide(OEA);N-(Hydroxyethyl)oleamide;AM-3101;OLEAMIDE MEA;UNII-1HI5J9N8E6;C18:1 anandamide
中文名:
油酰单乙醇胺
中文别名:
油酰乙醇胺;硝酸二十酯;油酰乙醇酰胺;油酸乙醇酰胺;油酰单乙醇胺;油酰胺 MEA;N-油酰乙醇胺;N-油酸乙醇酰胺;OEA油酰乙醇胺;油酰乙醇胺(OEA)
CBNumber:
CB1708480
分子式:
C20H39NO2
分子量:
325.53
MOL File:
111-58-0.mol

油酰单乙醇胺化学性质

熔点:
63-64 °C
沸点:
496.4±38.0 °C(Predicted)
密度:
0.915±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
-20°C
溶解度:
Soluble in DMSO (up to 25 mg/ml) or in Ethanol (up to 35 mg/ml)
酸度系数(pKa):
14.49±0.10(Predicted)
形态:
White solid
颜色:
White
稳定性:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChI:
InChI=1S/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9-
InChIKey:
BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N
SMILES:
C(NCCO)(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC
LogP:
6.406 (est)
CAS 数据库:
111-58-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (9Z)- (111-58-0)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36
WGK Germany: 2
危险等级: IRRITANT

油酰单乙醇胺性质、用途与生产工艺

用途

油酰单乙醇胺是过氧化物酶体增殖物激活受体α (PPAR- α)的激动剂。N-油酰乙醇酰胺产生肠道信号,刺激中枢多巴胺活动,在热量-自我平衡和快乐-自我平衡之间建立联系。油酰乙醇酰胺被认为是胃旁路手术成功的分子机制。N-油酰乙醇酰胺是一种选择性GPR55激动剂。

生物活性

Oleoylethanolamide 是一种高亲和力的内源性 PPAR-α 激动剂,可用于肥胖和动脉硬化的相关研究。

靶点

Human Endogenous Metabolite

PPAR-α

体外研究

Oleoylethanolamide (OEA), an endogenous PPAR-α ligand, attenuates liver fibrosis targeting hepatic stellate cells. Oleoylethanolamide suppresses TGF-β1 induced hepatic stellate cells (HSCs) activation in vitro via PPAR-α. To assess the impact of Oleoylethanolamide on HSCs activation, the expression levels of α-SMA and Col1a in TGF-β1-stimulated HSCs are examined by qPCR. The mRNA levels of α-SMA and Col1a are markedly induced in the group of CFSC cells with TGF-β1 (5 ng/mL) stimulation for 48h, while the mRNA levels are suppressed when treated with Oleoylethanolamide in a dose-dependent manner. Immunofluorescence and western blot results show that Oleoylethanolamide treatment dose-dependently inhibits the protein expression of α-SMA, the marker of HSC activation. The inhibitory effects of Oleoylethanolamide on HSCs activation are completely blocked by PPAR-α antagonist MK886 (10 μM). Moreover, the mRNA and protein expression levels of PPAR-α are down-regulated with TGF-β1 stimulation, while Oleoylethanolamide treatment restores these changes in dose-dependent manner. In addition, the phosphorylation of Smad 2/3 is upregulated in the presence of TGF-β1 stimulation, consistent with the observed effects on HSC activation, while Oleoylethanolamide (10 μM) reduces the phosphorylation of Smad2/3 in CFSC simulated with TGF-β1.

体内研究

Oleoylethanolamide (OEA) can significantly suppress the pro-fibrotic cytokine TGF-β1 negatively regulate genes in the TGF-β1 signaling pathway (α-SMA, collagen 1a, and collagen 3a) in mice models of hepatic fibrosis. Treatment with Oleoylethanolamide (5 mg/kg/day, intraperitoneal injection, i.p.) significantly attenuates the progress of liver fibrosis in both two experimental animal models by blocking the activation of hepatic stellate cells (HSCs).

油酰单乙醇胺 上下游产品信息

上游原料

下游产品

油酰单乙醇胺 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/11XW11158002油酰乙醇胺111-58-05G622元
2024/11/11XW11158001油酰乙醇胺111-58-01G207元

油酰单乙醇胺 生产厂家

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西安莱纳生物科技有限公司 029-84161958 18629577295 magic@lynabio.com 中国 1071 55
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上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-400-6206333 18521732826 market@aladdin-e.com 中国 25003 65
越林试剂 021-62960152 934678158@qq.com 中国 9899 55
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武汉拉那白医药化工有限公司 15307151931 2355680@qq.com 中国 5547 58
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安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司) 021-58432009 400-005-6266 marketing1@energy-chemical.com 中国 44808 58
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