(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚
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- CAS号:
- 1346599-09-4
- 英文名:
- (RS)-1-[3-(MethylaMino)-1-(2-thienyl)propyl]-2-naphthalenol
- 英文别名:
- Duloxetine 2-Naphthalenol Imp;Duloxetine USP Related Compound H;Duloxetine 2-Naphthalenol Impurity;Duloxetine 2-Naphthalenol Racemate;Duloxetine EP Impurity E (USP RC E);Duloxetine Impurity 10(Duloxetine USP RC H);1-[3-(Methylamino)-1-(2-thienyl)propyl]-2-naphthalenol;2-Naphthalenol, 1-[3-(methylamino)-1-(2-thienyl)propyl]-;1-(3-(Methylamino)-1-(thiophen-2-yl)propyl)naphthalen-2-ol;(RS)-1-[3-(MethylaMino)-1-(2-thienyl)propyl]-2-naphthalenol
- 中文名:
- (RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚
- 中文别名:
- 盐酸度洛西汀杂质7;度洛西汀2-萘杂质;度洛西汀-2-萘酚杂质;度洛西汀杂质10(度洛西汀USP RC H);1-[3-(甲基氨基)-1-(2-噻吩基)丙基];1-[3-(甲氨基)-1-(2-噻吩基)丙基]-2-萘酚;1-[3-(甲基氨基)-1-(2-噻吩基)丙基]-2-萘酚;1-(3-(甲基氨基)-1-(噻吩-2-基)丙基)萘-2-醇;(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚;1-[3-(METHYLAMINO)-1-(2-THIENYL)PROPYL]-2-NAPHTHALENOL(DULOXETINE IMPURITY)
- CBNumber:
- CB22563396
- 分子式:
- C18H19NOS
- 分子量:
- 297.41
- MOL File:
- 1346599-09-4.mol
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(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚化学性质
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熔点:
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132-136°C
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沸点:
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492.8±45.0 °C(Predicted)
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密度:
-
1.189
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储存条件:
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under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
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溶解度:
-
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
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酸度系数(pKa):
-
9.08±0.50(Predicted)
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形态:
-
Solid
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颜色:
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White to Off-White
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(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚性质、用途与生产工艺
(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚是盐酸度洛西汀的杂质E。盐酸度洛西汀是EliLilly公司开发的一种5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂。5-羟色胺和去甲肾上腺素均属中枢神经递质，在调控情感和对疼痛的敏度方面起着重要作用。
(1)室温下向100mL的三口烧瓶中加入度洛西汀10g、乙酸乙酯50mL及浓度为12.6％的乙酸乙酯的氯化氢溶液8mL，搅拌10min，升温至35℃并保温24h，然后降温至20℃，并在该温度下过滤得到滤饼M及滤液N；
(2)将步骤(1)所得滤液N于40℃、真空度P＝-0.099MPa下去减压蒸馏至无馏分馏出，得到残液F4.70g，将该残液F加入30mL乙酸乙酯中，于25℃下搅拌析晶24h，过滤得到滤饼X约4.2g及滤液Y，将滤饼X加入20mL甲醇中于20℃下搅拌析晶12h，得到滤饼S约3.5g及滤液T；
(3)将步骤(2)中的滤液T于40℃、真空度P＝-0.099MPa下去减压蒸馏至无馏分馏出，得到残液W，将该残液W加入20mL乙酸乙酯中，在搅拌作用下降温至0℃析晶12h、过滤，所得滤液于50℃下去减压蒸馏，将残留的乙酸乙酯蒸除至尽，得残液约2g，即为(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚。
(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚
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(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚
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