枸橼酸托烷司琼
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- CAS号:
- 1251773-00-8
- 英文名:
- Tropisetron Citrate
- 英文别名:
- 中文名:
- 枸橼酸托烷司琼
- 中文别名:
- 枸橼酸托烷司琼;枸橼酸托烷司琼对照品
- CBNumber:
- CB23060759
- 分子式:
- C23H28N2O9
- 分子量:
- 476.48
- MOL File:
- 1251773-00-8.mol
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枸橼酸托烷司琼性质、用途与生产工艺
枸橼酸托烷司琼为吲哚甲酸衍生物，是高度选择性中枢神经系统
5-羟色胺 3 (5-HT 3 )
受体拮抗药，临床适用于预防和治疗儿童及成人癌症化疗、放疗及手术后引发的恶心呕吐，于1992年以商品名Navoban（呕必停）在荷兰首次上市，与同类药物比较，本品具有疗效确切、耐受性好且使用方便等优点。
1.吲哚-3-甲酰氯的制备
在一个装有回流冷凝管、干燥管、气体连续吸收装置和搅拌器的反应瓶中，加入16．1 g（0.1mol）吲哚-3-甲酸，200 mL
1，2-二氯乙烷，冰水浴冷却下加入15 mL二氯亚砜，10～20℃下搅拌反应10
h后，减压蒸除1，2-二氯乙烷和多余的二氯亚砜，蒸干，放冷，加入100 mL THF溶解，备用。
2.α-托品醇钠的制备
于 500 mL 三口瓶内加入 19.0 g α-托品醇、 100 mL 乙醇钠溶液 ( 3.2 g 金属钠溶于 100 mL 无水乙醇)，室温下搅拌反应 2 h，减压蒸馏得灰白色固体，加入 100 mL THF,备用。
3.托烷司琼的制备
在装有干燥管、温度计和搅拌器的反应瓶中，加入14．1 g（0．1 mol）托品醇和80ml THF，20℃以内慢慢滴加65mL（1．6
mol/L）正丁基锂的环己烷溶液，滴毕，在10-20℃搅拌反应30 min，减压蒸除THF及环己烷至干，放冷，得到托品醇锂盐。加入50
mLTHF溶解托品醇锂，冰浴冷却，20℃以内缓慢滴加上步制备的吲哚-3-甲酰氯THF溶液，室温搅拌过夜，TCL跟踪反应，展开剂为为体积比为80：15的氯仿-甲醇。反应完毕，减压蒸除THF，得土黄色粘稠状固体，用200
mL氯仿溶解，0．5mol／L的碳酸钠溶液洗涤（100
mL×2），氯仿层再用水洗涤至中性，无水硫酸钠干燥。回收氯仿，得到的红色粘稠状固体加入50
mL乙酸乙酯，摇匀后放置析晶，得到淡黄色托烷司琼粗品17．4 g，收率61．3％，mp：189．193℃[文献值[1]：201～202℃]。
4.枸橼酸托烷司琼的制备
17．4 g托烷司琼粗品，溶于300ml无水乙醇，通入枸橼酸成盐，抽滤，干燥，固体用丙酮回流提纯（50 mL×2），得到类白色固体，用200ml 95％的乙醇重结晶，得白色结晶15．0g。收率86．2％。
枸橼酸托烷司琼
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