三氟苯唑
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- CAS号:
- 31251-03-3
- 英文名:
- Fluotrimazol
- 英文别名:
- b6660;persulon;Bay 6683;BUE 0602;Persolon;persulon6660;FLUOTRIMAZOL;FLUOTRIMAZOLE;fluotrimazole (bsi,iso);FLUOTRIMAZOL PESTANAL, 250 MG
- 中文名:
- 三氟苯唑
- 中文别名:
- 氟三唑;三氯苯唑;三氟苯唑;三氟苯唑 标准品;甲苯中三氟苯唑标准品;三氟苯唑溶液,100PPM;1-(3-三氟甲基)三苯甲基-1,2,4-三唑;1-(3-三氟甲基三苯甲基)-1H-1,2,4-三氮唑;1-{二苯基[3-(三氟甲基)苯基]甲基}-1H-1,2,4-三唑;alpha,alpha-二苯基-3-(三氟甲基)苄基-1H-1,2,4-三唑
- CBNumber:
- CB2468307
- 分子式:
- C22H16F3N3
- 分子量:
- 379.38
- MOL File:
- 31251-03-3.mol
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三氟苯唑性质、用途与生产工艺
大鼠急性经口LD
50为5000mg/kg,急性经皮LD
50>1000mg/kg。大鼠90d饲喂试验无作用剂量为800mg/kg,狗为5000mg/kg。对蜜蜂安全。
化学性质
纯品为白色结晶。m.p.132℃, 20℃时溶解度为:二氯甲烷40%,环己酮20%,甲苯10%,丙二醇5%, 水1.5mg/L。在0.2mol/L硫酸溶液中分解,在0.1mol/L氢氧化钠溶液中稳定。
用途
含氟唑类杀菌剂。特点是生物活性高,毒性低,对黄瓜、桃、大麦、葡萄等白粉病有特效。
用途
氟三唑因含有氟原子,生物活性高,毒性降低,对黄瓜,大麦,葡萄等的白粉病的防治有特效。
用途
为高效、广谱杀菌剂,对黄瓜、桃、葡萄、大麦、甜菜等多种作物白粉病有特效
生产方法
以间溴代三氟甲苯为起始原料,经形成格氏试剂,后与二苯酮进行亲核加成,然后用氯化铵水解,制得3-三氟甲基三苯甲醇。然后继续与浓盐酸反应生成3-三氟甲基三苯基氯代甲烷,最后以三乙胺作缚酸剂,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,在氮气保护下,与1,2,4-三唑反应则得氟三唑。(1)将镁屑4.8g和小粒碘放入反应瓶中,滴入含有间溴代三氟甲苯的无水乙醚溶液30ml(4.5g间溴代三氟甲苯溶于100ml无水乙醚中),在水浴上温热。在搅拌下缓慢滴入剩下的间溴代三氟甲苯无水乙醚溶液,加毕,回流30min后,蒸除乙醚,冷却,滴入含有二苯酮的苯液(36g二苯酮溶于150ml苯中)。滴加完后,加热回流2h,冷却,滴入含有40g氯化铵的水溶液,使产物分解,分离苯层,脱苯,脱水,减压蒸馏,收集180-184℃(0.08kPa)馏分。静置冷却,而得无色块状物,熔点50-52℃,即为3-三氟甲基三苯甲醇。(2)将3-三氟甲基三苯甲醇32g和苯15.6g,浓盐酸22g,一起振摇,直至块状物完全溶解。然后分去苯层,经干燥,脱苯而得浅黄色油状物,即为3-三氟甲基三苯基氯代甲烷。(3)将上述所得油状物34.6g,1,2,4-三唑7g,N,N-二甲基甲酰胺250ml和三乙胺11g,加入反应瓶中,在氮气保护下,加热至93-100℃反应3h。减压脱溶残留物用水洗涤,然后用二氯甲烷萃取。其萃取液,经干燥,蒸除二氯甲烷而得浅黄色固体。用丙酮重结晶而得氟三唑,熔点128-130℃。配制成50%可湿性粉剂,125g/L乳油。
生产方法
3-三氟甲基三苯甲醇的制备 将0.2mol间溴代三氟甲苯溶于100mL无水乙醚中,先取30mL滴加到含有0.2mol镁屑和一小粒碘的反应瓶中,加毕后在水浴中温热,使反应开始。然后缓慢滴入其余的间溴代三氟甲苯,并用冷水冷却反应瓶。滴毕后用冷水浴加热回流30min,使镁屑作用完全。蒸出乙醚,冷却,滴加含二苯酮的无水苯液(0.2mol二苯酮+150mL苯),滴毕加热回流2h。冷却,滴加氯化铵饱和水溶液(含NH4Cl 40g),使产物水解,分离苯层,水层萃取,合并苯层,蒸苯、蒸汽蒸馏,所得棕红色黏状物减压去水,收集180~184℃/80Pa馏分。收率49%。油状物放置后成块状晶体为3-三氟甲基三苯甲醇。
3-三氟甲基三苯基氯代甲烷的制备 将上步产物0.1mol和苯15.6g,混合后再加入0.22mol的浓盐酸,振摇,使醇溶解,分出苯层,盐酸层用苯萃取,合并苯层,干燥、蒸苯,得浅黄色油状产物3-三氟甲基三苯基氯代甲烷,可直接用于下步反应。
三氟苯唑的合成 以DMF为溶剂,三乙胺作缚酸剂,在氮气保护下使3-三氟甲基三苯基氯代甲烷与1, 2, 4-三唑反应,得三氟苯唑。操作过程是:将上步产物0.1mol、1,2,4-三唑0.1mol、N,N-二甲基甲酰胺250mL和三乙胺11.0g,在氮气保护下,于90~100℃反应3h,减压脱溶,残留物与氯化氢用水洗涤,然后用二氯甲烷萃取、无水硫酸镁干燥,得浅黄色固体。用丙酮重结晶得白色晶体。2、3两步总收率55%。
三氟苯唑
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