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那氟沙星

那氟沙星, 124858-35-1, 结构式
那氟沙星
CAS号:
124858-35-1
英文名:
Nadifloxacin
英文别名:
NDFX;Acuati;Acuatim;opc7251;Nadiflo;Nafloxacin;Nadiroxisan;Jinofloxacin;NADIFLOXACIN;Nadifiloxacin
中文名:
那氟沙星
中文别名:
那氟沙星;纳狄沙星;那地沙星;S-那氟沙星;那氟沙星标准品;甲醇中那氟沙星;S-那氟沙星标准品;S-那氟沙星对照品;NA二FL氧杂CIN;那地沙星杂质1235
CBNumber:
CB3301560
分子式:
C19H21FN2O4
分子量:
360.38
MOL File:
124858-35-1.mol

那氟沙星化学性质

熔点:
245-2470C (dec)
沸点:
624.9±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Sparingly, Heated)
形态:
White to yellow crystalline solid.
酸度系数(pKa):
5.55±0.40(Predicted)
颜色:
White to Off-White
Merck:
14,6345
InChI:
InChI=1S/C19H21FN2O4/c1-10-2-3-12-16-13(18(24)14(19(25)26)9-22(10)16)8-15(20)17(12)21-6-4-11(23)5-7-21/h8-11,23H,2-7H2,1H3,(H,25,26)
InChIKey:
JYJTVFIEFKZWCJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C12=CC(F)=C(N3CCC(O)CC3)C3=C1N(C(C)CC3)C=C(C(O)=O)C2=O
CAS 数据库:
124858-35-1(CAS DataBase Reference)
安全信息
海关编码: 2933.99.7500
毒性: LD50 male, female mice and rats (mg/kg): 376.5, 420.6, 225.7, 240.5 i.v. (Hashimoto)

那氟沙星性质、用途与生产工艺

治疗痤疮

那氟沙星是由日本大冢公司开发研制的第三代喹诺酮类抗菌药,1993年以1%软膏首次在日本上市用于治疗痤疮(俗称粉刺,是一种常见的毛囊、皮脂腺慢性炎症疾病,好发于青春期),那氟沙星是一种新型的DNA拓扑异构酶抑制剂。对G+菌、G-菌、厌氧菌等都有效,而且对产生b-内酰胺酶的细菌与MRSA同样有效,对皮肤感染主要致病菌痤疮丙酸杆菌的最小抑菌浓度仅为0.78mg/ml.目前使用其1%软膏治疗痤疮和毛囊炎,疗效高,有效率高达81.3%,副作用小,3946例患者中只有56例出现副作用,比率为1.42%左右。

抗菌活性

对金黄色葡萄球菌,那氟沙星的最小抑菌浓度在所有8种抗菌素中是最小的,在浓度为2mg/L时,对所有的临床分离菌都有抑制作用,而在其它抗菌药已发现MIC50超过8mg/L的耐药菌株。对凝固酶阴性的葡萄球菌出现了更高的耐药性。如那氟沙星MIC90为4mg/L,而其它7种抗菌药超过了8mg/L。对痤疮丙酸杆菌、那氟沙星、青霉素、红霉素、克林霉素和夫西地酸均有很强的抗菌活性,但除了那氟沙星和青霉素外,对其它抗菌药均可产生抗药性。研究结果提出那氟沙星对葡萄球菌和丙酸杆菌均有抗菌活性,表明对治疗痤疮感染有效。
所有受试者的喹诺酮类对MSSA菌株都有抗菌活性。那氟沙星的抗菌活性最强(MIC90≤0.1mg/L)。即使与抗菌活性很强的托苏氟沙星(Tosufloxacin)和司巴氟沙星(Sparfloxacin)相比,其MIC90亦低4倍。
与MSSA相比,那氟沙星对MRSA的抗菌活性较低,但仍然是受试的喹诺酮类中抗菌活性最强的。在5年期内,那氟沙星的MIC90为1.56mg/L。而其它喹诺酮类药的MIC90≥12.5mg/L。

急性毒性

小鼠ig给药那氟沙星的最大耐受量大于5000mg/kg;小鼠sc给药那氟沙星的最大耐受量大于300mg/kg。

耐药性

接种菌在108CFU/ml时2-5代已开始对克林霉素出现耐药性,16-25代使药物浓度从0.03μg/ml增至0.25μg/ml。在接种菌为106CFU/ml时,14-25代使克林霉素的浓度从0.02μg/ml增至0.10μg/ml。那氟沙星组的结果是接种菌在108CFU/ml时,18-25代的药物浓度从0.3μg/ml增至2.00μg/ml,106CFU/ml 在16-25代时药物浓度从0.2μg/ml增至1.00μg/ml。说明产生了耐药性。即对那氟沙星已产生耐受药的痤疮丙酸杆菌即使使用对敏感菌有效的5倍以上药物浓度时,亦不能抑制耐药菌的生长。说明了痤疮丙酸杆菌对克林霉素和那氟沙星几乎以相同的比例产生耐药性。

生物活性

Nadifloxacin (OPC-7251)是一种有效的具有广谱作用的喹诺酮类外用药物,主要针对痤疮及其它皮肤感染。Nadifloxacin可以抑制参与细菌DNA 合成和复制的DNA促旋酶活性,从而抑制细菌增殖。 体外研究表明nadifloxacin具有广谱抗菌作用对好氧的革兰氏阳性菌,革兰氏阴性菌以及厌氧细菌都有效果。此外,研究表明nadifloxacin对于炎症性痤疮病变也有效果,这可能与它对炎症前细胞因子的抑制效果有关,如白细胞介素 (IL)-1α, IL-6以及IL-8 ,这些因子在痤疮发病过程中起到重要作用。

体内研究

Nadifloxacin可以抑制参与细菌DNA合成和复制的DNA促旋酶活性,从而抑制细菌增殖。体外研究表明Nadifloxacin具有广谱抗菌作用对好氧的革兰氏阳性菌,革兰氏阴性菌以及厌氧细菌都有效果。此外,研究表明Nadifloxacin对于炎症性痤疮病变也有效果,这可能与它对炎症前细胞因子的抑制效果有关,如白细胞介素 (IL)-1α, IL-6以及IL-8 ,这些因子在痤疮发病过程中起到重要作用。

用途 

一种喹诺酮类抗菌新药,抗菌谱广,对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、化脓链球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌等需氧菌和痤疮丙酸杆菌、脆弱拟杆菌等厌氧菌有很好的抗菌活性。其疗效比传统的抗菌药四环素、红霉素、氯洁霉素好。

那氟沙星 上下游产品信息

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下游产品

那氟沙星 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/08HY-B0506那氟沙星
Nadifloxacin
124858-35-1100mg300元
2024/11/08HY-B0506那氟沙星
Nadifloxacin
124858-35-110mM * 1mLin DMSO330元

那氟沙星 生产厂家

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  • 那氟沙星溶液,100PPM
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  • (+/-)-9-氟-6,7-二氢-8-(4-羟基-1-哌啶)-5-甲基-1-氧代-1H,5H-苯并喹嗪-2-甲酸
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  • The effect of the fluorine
  • (+/-)-9-Fluoro-6,7-dihydro-8-(4-hydroxypiperidino)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid
  • Nadifloxacin>
  • 9-Fluoro-8-(4-hydroxy-1-piperidinyl)-5-methyl-1-oxo-1,5,6,7-tetrahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylic Acid
  • Nadifloxacin USP/EP/BP
  • 9-Fluoro-8-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1-oxo-1,5,6,7-tetrahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylic acid
  • Nadifloxacin impurities1235
  • NadifloxacinQ: What is Nadifloxacin Q: What is the CAS Number of Nadifloxacin Q: What is the storage condition of Nadifloxacin
  • Nadifloxacin D5
  • Nadiroxisan
  • Nadiflo
  • opc7251
  • (+/-)-9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-hydroxypiperidino)-5-methyl-1-oxo-1h,5h-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid
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