1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇
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- CAS号:
- 98549-88-3
- 英文名:
- 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL
- 英文别名:
- 5-HYDROXY-7-AZAINDOLE;SW-63;SWF-63;5-Hydroxyazaindole;5-Hydroxy-7-azaindole 97%;H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL;1H-Pyrrolo[2,3-B]Pridin-5-ol;1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL;5-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine;1H pyrrolo [2,3, B] pyridine-5-ol
- 中文名:
- 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇
- 中文别名:
- SW-63;吡咯吡啶醇;SWF-63;维奈妥拉杂质12;5-羟基-7-氮杂吲哚;维奈克拉/维纳妥拉杂质16;5-羟基吡咯并[2,3-B]吡啶;1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇;1H-吡咯并[2,3-B]吡咯-5-醇;5-羟基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
- CBNumber:
- CB3484584
- 分子式:
- C7H6N2O
- 分子量:
- 134.14
- MOL File:
- 98549-88-3.mol
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1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇化学性质
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熔点:
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219-220°C
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沸点:
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381.8±42.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
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形态:
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Powder
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酸度系数(pKa):
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6.93±0.20(Predicted)
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InChIKey:
-
VUQZKLXKFUBWRP-UHFFFAOYSA-N
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1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇性质、用途与生产工艺
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇为醇类衍生物,可用作有机合成中间体。
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇是用于合成有效VEGFR-2抑制剂的试剂。7-氮杂吲哚衍生物被鉴定为Venetoclax(A112430)合成的中间体,Venetoclax(A112430)是一种有效的,选择性的BCL-2抑制剂,在抑制血小板的同时实现了有效的抗肿瘤活性。
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇又叫5-羟基-7-氮杂吲哚,是一种医药中间体和有机合成中间体,1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇可用于合成ABT-199(Venetoclax)。
![98549-88-3的合成](https://img.chemicalbook.com/NewsImg/2020-4-25/20204257788995933.png)
步骤1:5-溴-1-(三异丙基硅基)-吡咯并[2,3-b]吡啶(Ⅱ/TIPS)的制备
室温下,向1L三口瓶中,加入四氢呋喃400ml开启搅拌。向反应瓶中加入5-溴-7-氮杂吲哚(30g,0.15mol)、叔丁醇钾(25.6g,0.23mol),搅拌溶清后,冰盐浴降温,待内温0℃,开始滴加用80ml四氢呋喃稀释的三异丙基氯硅烷(30.8g,0.16mol)。加完后保持0-5℃反应10-20分钟。TLC中控,反应结束。向反应瓶中加入水300ml,搅拌15分钟后分液,水相用甲基叔丁基醚(200ml*2)萃取,合并有机相,饱和氯化钠水溶液500ml洗有机相一次,分液,有机相无水硫酸钠干燥后,浓缩溶剂得油状物,加入甲醇50ml,有固体析出,抽滤固体真空烘箱烘干得式Ⅱ的化合物。产量:49.5g,收率:92.0%。
步骤2:1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇(Ⅲ)的制备
室温下,向50ml反应瓶中,加入式Ⅱ的化合物(4.08g,11.5mmol),乙酰丙酮酸铜(0.6g,2.3mmol),BHMPO(0.76g,2.3mmol),一水氢氧化锂(1.7g,40mmol),18ml的DMSO,4.5ml水,开启搅拌,用氮气置换,升温到内温130℃,保持温度反应1小时。中控原料反应结束,停止加热,降温到室温(20-30℃),加水100ml,用2N稀盐酸调PH为6,有固体析出,抽滤,水相用乙酸乙酯50ml*3萃取,合并有机相,分别用水和饱和氯化钠水溶液洗一次,无水硫酸钠干燥,浓缩溶剂得1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇。产量:1.1g,收率:72%。
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/16 | XW029854988303 | 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 | 98549-88-3 | 10G | 351元 |
2024/01/16 | XW029854988302 | 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 | 98549-88-3 | 5G | 177元 |
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