磷酰基乙酸三乙酯
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- CAS号:
- 867-13-0
- 英文名:
- Triethyl phosphonoacetate
- 英文别名:
- ETHYL 2-(DIETHOXYPHOSPHORYL)ACETATE;ETHYL DIETHYLPHOSPHONOACETATE;Triethyl phosphonacetate;Ticagrelor Impurity 150;Triethyl phosphonoacetat;CarbethoxyMethyldiethyl Phosphonate;DIETHYLPHOSPHONOACETIC ACID ETHYL ESTER;DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHYLPHOSPHONATE;tl465;NSC 13898
- 中文名:
- 磷酰基乙酸三乙酯
- 中文别名:
- 磷酰基乙酸三乙;膦酰乙酸三乙酯;磷酰乙酸三乙酯;膦酰乙酸三乙脂;三乙酯膦酰基乙酸;羧甲基膦酸三乙酯;三乙基磷酸乙酸酯;磷酰基乙酸三乙酯;膦酰基乙酸三乙酯;替卡格雷杂质92
- CBNumber:
- CB3487949
- 分子式:
- C8H17O5P
- 分子量:
- 224.19
- MOL File:
- 867-13-0.mol
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磷酰基乙酸三乙酯化学性质
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熔点:
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-24°C
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沸点:
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142-145 °C9 mm Hg(lit.)
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密度:
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1.13 g/mL at 25 °C(lit.)
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蒸气压:
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0.61Pa at 25℃
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折射率:
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n20/D 1.431(lit.)
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闪点:
-
165°C
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储存条件:
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Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
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溶解度:
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Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
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形态:
-
Liquid
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比重:
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1.130
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颜色:
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Clear
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水溶解性:
-
Slightly miscible with water.
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BRN:
-
1343714
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InChIKey:
-
GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N
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LogP:
-
1.13 at 30℃
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CAS 数据库:
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867-13-0(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)-, ethyl ester (867-13-0)
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磷酰基乙酸三乙酯性质、用途与生产工艺
有机磷化合物磷酰基乙酸三乙酯是一类重要的化学物质,展现出许多优异性能。通过Arbuzov反应构建磷碳键,是制备烃基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途径。Arbuzov反应是1898年首先由Michaelis发现,以后由Arbuzov发展,主要是以卤代烃和磷酸酯为底物反应制备烃基磷酸酯,卤代烃在进行Arbuzov反应的难易程度取决于两点:一是碳卤键的极化度,极性越强越容易进行,所以RI>RBr>RCl;二是烃基的空间障碍,障碍越大越不容易进行。一般芳基卤代物较难发生Arbuzov反应,一些氯化烃由于活性低,体系的反应温度有限,反应时间过长极大地限制了该反应在有机合成中的应用。
磷酰基乙酸三乙酯为一类重要的Wittig-horner试剂,用于Horner-Wadsworth-Emmons反应中分子内Heck型环化反应以及异构化反应,也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。
磷酰基乙酸三乙酯制备如下:将干燥洁净的500mL盘管加热至170°C,取化合物1(标准大气压下的沸点142~145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中,加入4000g甲苯稀释,取亚磷酸三乙酯(标准大气压下的沸点156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中,加入3063g甲苯稀释,待盘管温度稳定后开始打料,泵A(磷酰基乙酸三乙酯的甲苯溶液):16.7g/min,泵B(亚磷酸三乙酯的甲苯溶液):16.7g/min。停留时间15min,反应压力为0.5~2.0Mpa.。出料口直接连接薄膜蒸发装置,控制压力4~10×10<2>Pa,温度105~115°C,最后得到产品磷酰基乙酸三乙酯(沸点129~131°C800Pa)1701g,收率93%。
磷酰基乙酸三乙酯广泛的应用于农业、医药、工业等方面。
用途
用于Horner-Wadsworth-Emmons反应;用于分子内Heck型环化反应以及异构化反应;用于Tsuji-Trost型反应;用于分子内芳炔-烯反应;用于醛的合成
用途
为一类重要的Wittig-horner试剂,可用作增塑剂、防火剂和萃取 剂等,也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。
磷酰基乙酸三乙酯
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | A14120 | 膦酰乙酸三乙脂, 98+%
Triethyl phosphonoacetate, 98+% | 867-13-0 | 100g | 413元 |
2024/08/19 | A14120 | 膦酰乙酸三乙脂, 98+%
Triethyl phosphonoacetate, 98+% | 867-13-0 | 500g | 1339元 |
磷酰基乙酸三乙酯
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