卡培他滨 USP杂质C
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- CAS号:
- 921769-65-5
- 英文名:
- Capecitabine-2',3'-cyclic Carbonate
- 英文别名:
- Capecitabine USP RC C;Capecitabine USP IMp.C;Capecitabine EP Impurity F;Capacitabine USP Related Compound C;Capecitabine-2',3'-cyclic Carbonate;Capecitabine USP Related Compound C;Capecitabine-2',3'-cyclic Carbonate;2-hydroxy-11-(methylthio)butanamide;CAPECITABINE related substance USP C;Capecitabine-2',3'-cyclic carbonate, 98.5%
- 中文名:
- 卡培他滨 USP杂质C
- 中文别名:
- 卡培他滨EP杂质F;卡培他滨 USP杂质C;卡培他滨杂质F(EP);2,3-O-羰基卡培他滨;2',3'-羰基卡培他滨;卡培他滨USP相关化合物C;卡培他滨-2',3'-环碳酸酯;卡培他滨相关化合物C(USP);卡培他滨-2',3'-环碳酸酯;卡培他滨-2',3'-环状碳酸酯
- CBNumber:
- CB42503059
- 分子式:
- C16H20FN3O7
- 分子量:
- 385.34
- MOL File:
- 921769-65-5.mol
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卡培他滨 USP杂质C化学性质
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熔点:
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68-69°C
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密度:
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1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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-20°C Freezer
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溶解度:
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DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly, Heated)
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酸度系数(pKa):
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5.34±0.40(Predicted)
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形态:
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Solid
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颜色:
-
White
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卡培他滨 USP杂质C性质、用途与生产工艺
卡培他滨 USP杂质C即卡培他滨乙酰内酯。由于因卡培他滨的生物活性强，其乙酰缩合物也具有一定的生物活性，控制其的含量，对提高产品质量有重大意义。卡培他滨是由瑞士罗氏公司研制的一种新型5- 氟尿嘧啶的前体药物，对肿瘤细胞具有选择性作用，可以作为口服细胞毒性制剂。
称取5-氟胞嘧啶25.0g置500ml三颈瓶中，向其中加入甲苯55ml，六甲基二硅胺2ml， 110℃加热回流6.5h，反应完成后浓缩反应液。再加入三乙酰核糖26.0g和二氯甲烷200ml降温至-10～0℃，滴加四氯化锡20ml和二氯甲烷50ml的混合溶液，反应8h，用碳酸氢钠水溶液调节pH至4～5，再用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，旋蒸浓缩后得缩合物。
向缩合物中加入氯甲酸正戊脂30mlg、二氯甲烷100ml、吡啶20ml，-15℃反应2h，用盐酸调节pH4-6，分层，有机层浓缩得油状物。
向油状物中加入加入醋酸酐100ml，加热回流15h，在减压蒸出醋酸酐，加入水450ml和三氯甲烷400ml萃取，200ml水洗三次。浓缩三氯甲烷层得油状物，经二氯甲烷萃取，浓缩后得油状物。
最后过硅胶柱用乙酸乙酯和石油醚1:1进行洗脱将其分离，收集终产物，浓缩干燥得纯度较高的类白色化合物。1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ0.1.0~1.07（t，3h），1.20(t,3H)，1.29（d，2H），1.34~1.36（d，4H），1.57（d，2H），4.08（d，2H），4.55（d，2H），4.59~4.60（s，2H），5.94（d，2H），6.93（m，1H）8.0（s，1H）。液相纯度99% 。
卡培他滨 USP杂质C
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