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木脂素

木脂素, 88497-88-5, 结构式
木脂素
CAS号:
88497-88-5
英文名:
Manassantin B
英文别名:
Saucernetin B;Saucernetin 7;Manassantin B;Manassantin B-RM;1,3-Benzodioxole-5-methanol, α-[(1R)-1-[4-[(2S,3R,4R,5S)-5-[4-[(1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-3-methoxyphenyl]tetrahydro-3,4-dimethyl-2-furanyl]-2-methoxyphenoxy]ethyl]-, (αR)-
中文名:
木脂素
中文别名:
木脂素;木脂素B;三白脂素 B;四氢呋喃型二木脂素;木脂素B/四氢呋喃型二木脂素;四氢呋喃型二木脂素(木脂素B)
CBNumber:
CB42602354
分子式:
C41H48O11
分子量:
716.81
MOL File:
88497-88-5.mol

木脂素化学性质

熔点:
83-86℃
沸点:
831.1±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.219±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
酸度系数(pKa):
13.35±0.20(Predicted)
安全信息

木脂素性质、用途与生产工艺

木脂素是什么?

木脂素(lignans)是具有二聚苯丙基的天然有机化合物,多分布于被子植物和裸子植物。可分为两大类:由两分子苯丙基衍生物通过其侧链β-位聚合的化合物称为木脂素。由一分子苯丙基的侧链,与另一分子的苯环连接,或两部分以氧原子连接的化合物称为新木脂素。此外还有由三分子苯丙基聚合的化合物,称为倍半木脂素(sesquilignan);由黄酮或𠮿酮与苯丙烯衍生物缩合的化合物, 称为黄酮木脂素(flavonolignan)或𠮿酮木脂素(xanthonolignan)等。木脂素由两分子苯丙基β-碳缩合后,侧链γ-碳上的含氧基团又可相互脱水缩合形成取代的四氢呋喃,半缩醛、内酯四氢萘或环辛烯等结构。所以木脂素还可分为更多类型。如单环氧木脂素(monoe-poxy lignan)、木脂内酯(lignanolide)、环木脂素(cycloli-gnan)等。从植物界已分得200多个木脂素,100多个新木脂素。中药五味子、刺五加、了哥王、络石、牛蒡子、远志、连翘、红花、细辛等,都含有木脂素。

来源

这是一类由被子植物和裸子植物中分离出的成分,木脂素即木酚素,多是游离状态,也有些结合成苷而存在于植物中,一般以木部和树脂中广泛存在,所以称为木脂素类。抗生源学说,木脂素类植物成分是由二分子苯丙烯衍生物通过侧链的β位聚合所形成的,其形式至少有四种类型,典型木脂素由苯丙素β碳缩合后,由于侧链γ碳上的含氧官能团相互脱水缩合等反应常出现四氢呋喃、半缩醛、内酯、四氢萘或环辛烷等结构,及多种类型的木脂素。
在植物中木脂素以游离的或甙的形式存在,绝大部分都有光学活性,游离者多为无色结晶,某些新木脂素为油状物。可溶于有机溶剂,难溶或不溶于水。甙类在醇类或水中溶解度较大,可被酸水解。提取木脂素常先用甲醇或乙醇提出总木脂素,再经色谱法或分步结晶法等,分离单一成分。

功效与作用

已发现具有抗癌、抗真菌、杀虫、升白细胞、降低谷丙转氨酶、保肝、止咳、泻下等活性的各种木脂素,但作为药用的不多。鬼臼木脂素的衍生物用作抗癌药,五味子中的木脂素有降谷丙转氨酶作用,用以治疗肝炎。

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