2,4-二氯酚性质、用途与生产工艺
2,4-二氯酚又叫2,4-二氯苯酚,是多种农药和医药中间体的重要原料。在农药上可合成有机磷杀虫剂丙硫磷、除草剂2,4-D、2,4-滴丁酯、禾草灵、甲缩除草醚、唑啶草酮、丙炔恶草酮以及新杀菌剂氰菌胺等。医药方面可作为药物硫双二氯酚的重要原料。
以苯酚和氯气为原料,混合催化剂由二苯硫醚、三氯化铁、三氟甲磺酸组成,所述混合催化剂中二苯硫醚、三氯化铁和三氟甲磺酸的摩尔比为2:2:1。本实施例中的生产高纯度2,4-二氯苯酚的方法包括以下步骤:
(1)将原料苯酚50g加热融化并搅拌,搅拌速度为2000r/min,将按比例配好的混合催化剂加入到正在搅拌的原料中,所述混合催化剂的添加量以质量百分比计占所述原料苯酚的0.05wt%;
(2)将步骤(1)制备得到的物料加热并保持在70℃,开始缓慢均匀地通入氯气,通入时间为3h,通入氯气的总量以摩尔数计为原料苯酚摩尔数的2.2倍,经催化氯化反应后得到2,4-二氯苯酚粗品,反应时间为6.5h;
(3)将步骤(2)中制备得到的2,4-二氯苯酚粗品通过熔融结晶得到2,4-二氯苯酚产品,具体方法为:将2,4-二氯苯酚粗品加入到熔融结晶器内,以5℃/min的升温速率升至60℃,恒温维持3h进行发汗处理,再以2℃/min的降温速率缓慢降温至10℃,最后得到高纯度2,4-二氯酚产品。
化学性质
白色固体。有酚臭。 溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯和四氯化碳,微溶于水。
用途
用作农药、医药中间体,用于合成除草醚、2,4-D等产品
用途
2,4-二氯苯酚主要用作农药和医药中间体。在农药上可合成有机磷杀虫剂丙硫磷、除草剂2,4-滴、2,4-滴丁酯、禾草灵、甲羧除草醚、甲氧除草醚、唑啶草酮(azafenidin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)以及新杀菌剂氰菌胺(fenoxanil)等。医药方面可作为药物硫双二氯酚的重要原料。
用途
用于有机合成
用途
生化试剂。有机合成。气相色谱对比样品。植物生长促进剂。
用途
用作农药和医药中间体。用于合成除草醚、2,4-D、伊比磷(EPBP)、毒克散、格螨酯以及药物硫双二氯酚。2,4-二氯酚是苯酚的氯代衍生物,用作中间体制备除草剂2,4-二氯苯氧乙酸。
用途
生化研究。有机合成。气相色谱对比样品。植物生长促进剂。
生产方法
2,4-二氯苯酚的制备主要有两条路线。
苯酚催化氯化法
由苯酚在铁催化下与氯气作用制得。
将熔融的苯酚抽入氯化罐和吸收罐,加热到50~60℃,通入氯气,氯气先进入氯化罐,再串联进入吸收罐,尾气通入石墨薄膜吸收塔,用水吸收尾气中的氯化氢。反应罐的夹套及盘管通冷却水移出反应热。当氯化罐物料的相对密度达到1.402~1.405(40℃)时为氯化终点,停止通氯气,从氯化罐放出2,4-二氯苯酚。下一批氯化时,原吸收罐作为氯化罐,先通入新鲜氯气,而原氯化罐抽入原料苯酚作为吸收罐使用。
此法为国内企业所采用,生产工艺简单,但反应时间较长,且副产物2,6-二氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚沸点相近,分离困难。
邻氯苯酚选择氯化法
用三氯化铝和二苯硫醚作催化剂,用硫酰氯作氯化剂。
此法可利用生产对氯苯酚的副产邻氯苯酚为原料,且反应条件温和,设备要求不高,环境污染少,产品纯度高,但所用催化剂和氯化剂的价格较高。
生产方法
苯酚在铁催化下通氯气氯化而得。
类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 580 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 1276 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火可燃;受热分解或遇酸放出氯化物气体;与氧化剂起作用
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放
灭火剂
泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
2,4-二氯酚
上下游产品信息
上游原料
下游产品
2,4-二氯苯基丙炔基醚
2-氯苯酚
(R)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸
甲羧除草醚
2,2'-二羟基-3,5,3',5',4''-五氯三苯基甲烷-2''-磺酸钠
恶草酮
2,4-二氯-5-硝基苯酚
硫氯酚
唑啶草酮
氯甲草
三氯生
2,4-滴丙酸
2,4-二氯苯氧乙酸
2,5-二氯苯酚
除线磷
丙硫磷
对氯苯酚
除草醚