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嘧霉胺

嘧霉胺, 53112-28-0, 结构式
嘧霉胺
CAS号:
53112-28-0
英文名:
Pyrimethanil
英文别名:
Pyrimethani;Mytho;SCALA;MYTHOS;Penbotec;Hsdb 6916;Dynmethanil;PYRIMETHANIL;Pyrimethanil 0;Pyrimethanil [iso]
中文名:
嘧霉胺
中文别名:
施佳乐;嘧霉胺;嘧螨醚;嘧疍胺;甲基嘧菌胺;二甲基嘧菌胺;丙酮中嘧霉胺;甲苯中嘧霉胺;甲醇中嘧霉胺;嘧霉胺-D5
CBNumber:
CB4473703
分子式:
C12H13N3
分子量:
199.25
MOL File:
53112-28-0.mol

嘧霉胺化学性质

熔点:
96°C
沸点:
362.8±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.15
蒸气压:
2.2 x l0-5 Pa (25 °C)
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度:
DMSO: 130 mg/mL (652.45 mM)
酸度系数(pKa):
3.52
形态:
Solid
颜色:
White to off-white
水溶解性:
0.121 g/L (25 ºC)
BRN:
151589
InChI:
InChI=1S/C12H13N3/c1-9-8-10(2)14-12(13-9)15-11-6-4-3-5-7-11/h3-8H,1-2H3,(H,13,14,15)
InChIKey:
ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(NC2=CC=CC=C2)=NC(C)=CC(C)=N1
CAS 数据库:
53112-28-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Pyrimethanil (53112-28-0)
安全信息
危险品标志: N
危险类别码: 51/53
安全说明: 60
危险品运输编号: UN 3077
WGK Germany: 2
海关编码: 2933599590
毒害物质数据: 53112-28-0(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 (mg/kg): 4061-5358 orally in mice; 4150-5971 orally in rats; >5000 dermally in rats; LC50 (96 hr) in mirror carp, rainbow trout (mg/l): 35.36, 10.56 (Neumann)

嘧霉胺性质、用途与生产工艺

杀菌剂

嘧霉胺(pyrimethanil)又称甲基嘧啶胺、二甲嘧啶胺,属于苯氨基嘧啶类杀菌剂,对灰霉病有特效。嘧霉胺由GL.Neumann等报道(Proc.Br.Crop Prot.Conf.-Pests Dis.,1992,1:395),由ScheringAG和Hoechst Schering AgrEvo发现并开发,现在归Bayer CropScience拥有。在欧洲,于2003年剥离给BASF AG(现在BASF SE)。其杀菌作用机理独特,通过抑制病菌侵染酶的分泌,阻止病菌侵染,从而杀死病菌,具有保护和治疗作用,同时具有内吸和熏蒸作用。
嘧霉胺
嘧霉胺具有抑制真菌病原侵染酶分泌的功能,并能迅速渗透植物组织,在表层组织传导。是以保护作用、治疗病菌潜伏侵染和抑制病害扩展为特点的杀菌剂,同时具有一定的的熏蒸作用;可有效防治黄瓜灰霉病。

理化性质

嘧霉胺原药含量≥97.5%,包括不超过0.05%的氨腈。外观为无色晶体。熔点96.3℃。蒸气压2.2 mPa(25℃)(OECD 104)。KowlgP 2.84(pH 6.1,25℃)。Henry常数3.6×10-3 Pa.m3/mol(计算值)。相对密度1.15(20℃)。水中溶解度0.121 g/L(pH 6.1,25℃);丙酮389、乙酸乙酯617、甲醇176、二氯甲烷1000、正己烷23.7、甲苯412(g/L,20℃)。在水中一定pH范围内稳定。在54℃稳定14 d。pKa3.52,弱碱(20℃)(OECD 112)。

商品名称

Assors、Mythos、 Scala、pH ilabuster。其他名称Cezar、Penbotec、Pyrus、& Siganex、施佳乐、甲基嘧菌胺。

作用

嘧霉胺具有很强的内吸传导作用,能迅速运转到植株的花、幼果等药物无法喷施到的部位,从而杀死灰霉病病菌。同时其对外界温度不敏感,冬春寒冷季节施用效果依然药效快、稳定。生产中,嘧霉胺除普遍应用于黄瓜、番茄等瓜果类蔬菜外,在防治葡萄灰霉病方面也有奇效。

作用机理与特点

嘧霉胺是一种新型杀菌剂,属苯氨基嘧啶类。其作用机理独特,即抑制病 原菌蛋白质分泌,包括降低一些水解酶水平,据推测这些酶与病原菌进入寄主植物并引起寄主组 织的坏死有关。嘧霉胺同三唑类、二硫代氨基甲酸酯类、苯并咪唑类及乙霉威等无交互抗性,因 此其对敏感或抗性病原菌均有优异的活性。由于其作用机理与其他杀菌剂不同,因此,嘧霉胺对 常用的非苯氨基嘧啶类杀菌剂已产生抗药性的灰霉病菌尤其有效。嘧霉胺同时具有内吸传导和熏 蒸作用,施药后迅速到达植株的花、幼果等喷药无法到达的部位杀死病菌,药效更快、更稳定。 嘧霉胺的药效对温度不敏感,在相对较低的温度下施用,其效果没有变化。

毒性

哺乳动物毒性
急性经口:LD50(mg/kg);大鼠4 150~5 971,小鼠4 665~5 359。大鼠急性经皮LD50>5 000 mg/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。非豚鼠皮肤致敏剂。大鼠吸入LC50(4 h)>1.98 mg/L。NOEL(90 d)大鼠5.4 mg/(kg•d);(2年)大鼠17 mg/(kg•d)(EFSA Sci.Rep.)。ADI/RfD(JMPR)0.2 mg/kg;(EC)0.17 mg/kg;(EPA)0.2 mg/kg。对大鼠和兔无致突变性、致畸性。毒性等级:U(a.i.,WHO);Ⅳ(Scala and Mythos)(制剂,EPA)。EC分级:N;R51,R53。
生态毒性
野鸭和山齿鹑急性经口LD50>2 000 mg/kg。野鸭和山齿鹑急性经口LC50(5 d)>5 200 mg/kg饲料。镜鲤LC50(96 h)35.4,虹鳟10.6 mg/L。水蚤LC50(48 h)2.9 mg/L。藻类EbC50(96 h)1.2 mg/L,ErC50(96 h)5.84 mg/L。蜜蜂LD50(经口和接触)>100 μm/只。蚯蚓LC50(14 d)625 mg/kg干土。在较好的大田耕作条件下,对非靶标节肢动物无影响。

防治对象

嘧霉胺用于防治韭菜、黄瓜、番茄、葡萄、草莓、豌豆等作物的灰霉病、枯萎病以及果树黑星病、斑点落叶病等。其防治葡萄上的灰霉病(葡萄孢菌),施药量为500~1 000 g/hm2;用于软果,例如草莓灰霉病,施药量800~1000 g/hm2;用于蔬菜,如黄瓜灰霉病、韭菜灰霉病,分别用40%嘧霉胺施药量80~95 mL/亩、50~75 mL/亩;用于观赏植物,如观赏菊花,用80%嘧霉胺1000~2000倍液喷雾。防治仁果的果实和叶片的疮痂病(苹果黑星病或是梨黑星病),施药量300~450 g/hm2。苹果收获前处理防治青霉菌,施药量80 g/hm2。在玻璃和塑料大棚内喷雾时,推荐相对湿度>80%,安装通风设备,以避免某些作物上出现叶斑。

合成方法

嘧霉胺的合成方法主要有如下四种:
①以脲、乙酰丙酮为起始原料,经两步反应即得目的物。反应式为:
嘧霉胺的合成方法1
②以硫脲为起始原料,经甲基化、氧化、取代、水解制得目的物。反应式为:
嘧霉胺的合成方法2
③以硫脲为起始原料,经甲基化、取代、合环即制得目的物。反应式为:
嘧霉胺的合成方法3
④以苯胺和氨基氰为起始原料,经加成、取代、合环即制得目的物。反应式为:
嘧霉胺的合成方法4

化学性质 

原药为白色结晶粉末,熔点93.3℃,能溶于大多数有机溶剂,室温下(25℃)在水中溶解度为0.121g/L, 在25℃下蒸汽压为2.2mPa,在一定的pH值范围内稳定,油水分配系数(logP)为2.48(正辛醇/水)。

用途 

嘧霉胺为嘧啶胺类杀菌剂,具有叶片穿透及根部内吸活性,对葡萄、草莓、番茄、洋葱、菜豆、黄瓜、茄子及观赏植物的灰霉病有优异防治效果。对果树的苹果黑腥病亦有较好的防效。

用途 

用于防治黄瓜、番茄、葡萄、草莓、豌豆、韭菜等作物灰霉病,果树黑星病、斑点落叶病等

用途 

用作防治灰霉病特效药

嘧霉胺 上下游产品信息

上游原料

下游产品

嘧霉胺 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/08HY-B2033嘧霉胺
Pyrimethanil
53112-28-050mg500元
2024/11/08HY-B2033嘧霉胺
Pyrimethanil
53112-28-010mM * 1mLin DMSO550元

嘧霉胺 生产厂家

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