噻虫嗪性质、用途与生产工艺
经如下反应制得噻虫嗪:
![噻虫嗪的合成 噻虫嗪的合成](/NewsImg/2024-08-07/6385861863703279978731219.png)
噻虫嗪是1991年由诺华公司开发的新烟碱类杀虫剂,其作用机理与吡虫啉相似,可选择性抑制昆虫中枢神经系统烟酸乙酰胆碱酯酶受体,进而 阻断昆虫中枢神经系统的正常传导,造成害虫出现麻痹机时死亡。不仅具有触杀、胃毒、内吸活性,而且具有更高的活性、更好的安全性、更 广的杀虫谱及作用速度快、持效期长等特点,是取代那些对哺乳动物毒性高、有残留和环境问题的有机磷、氨基甲酸酯、有机氯类杀虫剂的较 好品种。对鞘翅目、双翅目、鳞翅目,尤其是同翅目害虫有高活性,可有效防治各种蚜虫、叶蝉、飞虱类、粉虱、金龟子幼虫、马铃薯甲虫、 线虫、地面甲虫、潜叶蛾等害虫及结多种类型化学农药产生抗性的害虫。与吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺无交互抗性。既可用于茎叶处理、种子 处理、也可用于土壤处理。适宜作物为稻类作物、甜菜、油菜、马铃薯、棉花、菜豆、果树、花生、向日葵、大豆、烟草和柑桔等。在推荐剂 量下使用对作物安全、无药害。
(25℃,g/L 纯品)水4.1, 有机溶剂((25℃,g/L): 丙酮48、乙酸乙酯7.0、甲醇13、二氯甲烷110、已烷>1mg/L、辛醇620mg/L、 甲苯680mg/L。
噻虫嗪属第二代烟碱类杀虫剂,随着原药专利保护期结束,国内企业纷纷上马原药项目。2012年7月12日,辽宁省葫芦岛凌云集团农药化工有限公司获批正式登记98%噻虫嗪原药,这是国内企业获得的首个噻虫嗪原药产品的正式登记。原药的大产能集中在河北和江苏等地,多数厂家的路线是以2-氯-5-氯甲基噻唑和3-甲基-4-亚硝基亚胺噁二嗪合成噻虫嗪。中间体2-氯-5-氯甲基噻唑大部分原药厂家自己配套,同时厂家富余量会出口至印度等国家。中间体3-甲基-4-亚硝基亚胺噁二嗪在生产过程中产生的废水十分难处理,仅部分原药厂家自产,主要大产能集中在江苏与宁夏等地。
据中国农药毒性分级标准,属低毒杀虫剂。大鼠急性经口LD501563毫克/千克,大鼠急性经皮LD502000毫克/ 千克,大鼠急性吸入LC50(4小时)
:3720毫克/千克,对眼睛和皮肤无刺激性。
低毒,一般不会引起中毒事故,如误食引起不适等中毒症状,没有专门解毒药剂,可请医生对症治疗。
1.防治稻飞虱 每亩用25%噻虫嗪水分散粒剂1.6~3.2克 (有效成分0.4~0.8克),在若虫发生初盛期进行喷雾,每亩喷液量30~40升,直接喷
在叶面上,可迅速传导到水稻全株。
2.防治苹果蚜虫 用25%噻虫嗪5000~10000倍液或每100升水加25%噻虫嗪10~20毫升(有效浓度25~50毫克/升),或每亩用5~10克(有效成分
1.25~2.5克)进行叶面喷雾。
3.防治瓜类白粉虱 使用浓度为2500~5000倍,或每亩用10~20克(有效成分2.5~5克)进行喷雾。
4.防治棉花蓟马 每亩用25%噻虫嗪13~26克(有效成分3.25~6.5克)进行喷雾。
5.防治梨木虱 用25%噻虫嗪10000倍液或每100升水加10毫升(有效浓度25毫克/升),或每亩果园用6克(有效成分1.5克)进行喷雾。
6.防治柑橘潜叶蛾 用25%噻虫嗪3000~4000倍液或每100升水加25~33毫升(有效浓度62.5~83.3毫克/升),或每亩用15克(有效成分3.75克)
进行喷雾。
作物 典型害虫 种子处理
马铃薯 马铃薯桃蚜、马铃薯长管蚜、马铃薯叶甲 4-7.58Al/kg
大豆 Stemechus Subsignatus、Ceretoma Arcuata、termites 17.5-150gAl/kg
水稻 稻象甲、飞虱、南美玉米苗斑螟 50-100gAl/kg
棉花 棉蚜、烟蓟马、粉虱、牧草盲蝽、灰蒙象属 70-350gAl/kg
玉米 线虫、缢管蚜、麦杆蝇、黑异蔗金龟 40-315gAl/kg
谷物 禾谷缢管蚜、线虫 35-70gAl/kg
甜菜 桃蚜、豆卫矛蚜、凹胫跳甲属、甜菜泉蝇 60eAl/100粒
高梁 玉米缢管蚜、线虫、麦叉蚜 100-200gAl/ke
油菜 甘蓝蚜 400-420gAl/ks
豆类 豆卫矛蚜 52gAl/kg
甘薯 粉虱 70-1008Al/kg
向日葵 桃蚜、豆卫矛蚜、棉蚜 350eAl/ke
花生 花生蓟马属 150-200gAl/ke
化学性质
噻虫嗪为白色结晶粉末,熔点139.1℃,蒸气压6.6×10-6mPa(25℃)。KowlgP=-0.13
(25℃)。Henry常数4.70×10-10Pa·m3/mol(计算值)。相对密度1.57(20℃)。水中溶解度
4.1g/L(25℃);有机溶剂中溶解度(g/L):丙酮48,乙酸乙酯7.0,二氯甲烷110,甲苯0.680,
甲醇13,正辛醇0.620,正己烷<0.001。在pH5条件下稳定,DT50:640d(pH7)、8.4d(pH
9)。
噻虫嗪
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