2,6-吡啶二甲醇 MSDS2,6-Pyridinedimethanol
2,6-双取代基吡啶是一类重要的有机合成中间体,尤其是2,6-吡啶二甲醇的应用性很强。羟基可以衍生为醛基、卤代烃、氨基等许多其他的官能团,进而合成其它的重要化合物。而且由于是2、6位的取代,因此还可以生成大环化合物,在合成中应用比较广泛,具有较高的研究价值。
(1)2,6-吡啶二甲酸的合成:
在装有搅拌器和回流冷凝管的2L烧瓶中,加入800mL水,53.5gKMnO4,16.7g2,6-二甲基吡啶,加热至回流,当KMnO4的颜色褪去时,再加入另外的53.5gKMnO4和200mL水,继续回流至颜色完全褪去(大约2h),冷却,过滤出MnO2,将滤出的不溶物放到500mL的热水中洗涤,过滤,合并滤液,将滤液浓缩至200-300mL,过滤,然后用浓HCl酸化,冷却,有沉淀析出,过滤,干燥得到2,6-吡啶二甲酸。产率:80%,m.p.220℃,与文献相符。
(2)2,6-吡啶二甲醇的合成:
在500mL三口瓶中加入2,6-吡啶二甲酸8.8g(0.05mol)及200mLTHF,冰盐浴冷却到-5摄氏度,搅拌下分批加入3.8g(0.1mol)NaBH4。加完后反应半小时,待不再生成气体。将0.05mol碘溶于80mLTHF中,滴入其中,滴加完毕后撤去冰浴,自然升温到室温,反应1.5小时后停止。加入3mol/L的盐酸调节pH到中性,抽滤除去固体,溶液旋干,用乙酸乙酯震荡萃取,无水硫酸镁干燥后旋蒸,得到白色晶体5g,产率72%。