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特比萘芬

特比萘芬, 91161-71-6, 结构式
特比萘芬
CAS号:
91161-71-6
英文名:
Terbinafine
英文别名:
LAMISIL;(E)-N,6,6-triMethyl-N-(naphthalen-1-ylMethyl)hept-2-en-4-yn-1-aMine;TDT 067;Terbinex;sf-86-327;TERBINAFINE;rerbinafine;Terbinafine-d3;(E)-Terbinafine;Terbinafine USP/EP/BP
中文名:
特比萘芬
中文别名:
坦平那芬;特比萘芬;特比奈酚;特比萘酚;特比萘芬碱;特比萘芬碱基;特比奈芬碱基;特比萘酚碱基;特比萘酚游离碱;特比萘芬API
CBNumber:
CB6201128
分子式:
C21H25N
分子量:
291.43
MOL File:
91161-71-6.mol

特比萘芬化学性质

熔点:
203-205 °C
沸点:
417.9±33.0 °C(Predicted)
密度:
1.007±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压:
0Pa at 25℃
储存条件:
2-8°C
溶解度:
soluble in Methanol
形态:
powder to crystal
酸度系数(pKa):
6.92±0.50(Predicted)
颜色:
White to Light yellow
LogP:
3.3 at 37℃ and pH7
CAS 数据库:
91161-71-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36
海关编码: 2921450090

特比萘芬性质、用途与生产工艺

简介

盐酸特比萘芬,可治疗由毛癣菌、犬小孢子菌和絮状表皮癣菌等引起的皮肤、头发和甲的感染。亦可治疗各种癣病以及由念珠菌引起的皮肤酵母菌感染,和由发霉菌引起的甲癣。盐酸特比萘芬为烯丙胺类抗真菌药,抑制真菌细胞麦角甾醇合成过程中的鲨烯环氧化酶,并使鲨烯在细胞中蓄积而起杀菌作用。

提纯方法

步骤1(盐酸特比萘芬粗品的合成):

向100ml三口反应瓶中加入12.5ml纯化水,碳酸钾(4.06g,29.2mmol),搅拌溶解后加入N-甲基萘甲胺(5.01g,29.2mmol),再加入1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔(4.57g,29.2mmol),升温至80℃反应,4小时后,冷却至室温,加入25ml乙酸乙酯萃取,分出乙酸乙酯相后冷却至0-10℃,滴加6N的盐酸水溶液,调节pH至1,搅拌1-2h,过滤,滤饼于70℃下真空干燥4h得盐酸特比萘芬粗品(8.51g,收率:89%);

步骤2(盐酸特比萘芬粗品的纯化):

向250ml单口瓶中加入盐酸特比萘芬粗品(8.51g,26.8mmol),纯化水106ml,加热回流至溶清,自然冷却至室温后,冰浴冷却至0-10℃,搅拌1h,过滤,滤饼70℃真空干燥3h得盐酸特比萘芬成品(7.66g,纯度99.988%,收率90%)。

应用

内服适用于治疗:① 由毛癣菌(红色毛癣菌、须癣毛癣菌、疣状毛癣菌、断发癣菌和紫色毛癣菌等),小孢子菌和絮状表皮癣菌等引起的皮肤、头发和指趾甲的感染。② 各种癣病以及由念珠菌引起的皮肤酵母菌感染。③ 由发霉菌引起的甲癣(甲真菌感染)。

化学性质 

白色结晶

用途 

烯丙胺类抗真菌药物,其抗菌谱比萘替芬更广,抗真菌活性更高。能高选择性地抑制真菌的角鲨烯环氧化酶,使真菌细胞膜形成过程中角鲨烯环氧化反应受阻,而破坏真菌细胞膜的生成,达到杀死或抑制真菌的作用。安全、毒性低、副作用小,口服和外用耐受性好,无致畸性或胚胎毒性。临床用于各种皮肤真菌感染(脚癣、股癣和体癣)和指甲真菌感染。

生产方法 

方法1:以氯代叔丁烷和氯乙烷为原料,两者在三氯化铝存在下缩合。然后在氢氧化钾存在下,在二甲亚砜中高温加热,消去二分子的氯化氢,而得炔键。先和乙基溴化镁在室温中反应,再和丙烯醛作用生成6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇。最后溴代得顺反l-溴-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔,其E/Z约为3/1。
上述得到的产物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸钠作用下缩合,得特比萘芬(74.5%)和它的顺式异构体(25.4%)。两者可以用异丙醇重结晶来分离,也可用柱层析分离(洗脱液为甲苯-EtOAc,9:1)。
方法2:N-甲基-1-萘甲胺的盐酸盐,可在-78℃的低温及丁基锂存在下,和溴丙炔反应生成N-甲基-N-炔丙基-1-萘甲胺,碘化氢加成得N-甲基-N-烯丙基-1-萘甲胺,最后和3,3-二甲基丁炔的三丁基锡试剂反应,生成特比萘芬。

特比萘芬 上下游产品信息

上游原料

下游产品

特比萘芬 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/11XW9116171602特比萘芬91161-71-65G168元
2024/11/11XW9116171601特比萘芬91161-71-61G52元

特比萘芬 生产厂家

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Wuhan EnTai Technology Development Co,.Ltd 86-27-82330560 2536851935@qq.com 中国 347 69
武汉易泰科技有限公司上海分公司 821-50328103-801 18930552037 3bsc@sina.com 中国 15839 69
上海佰世凯化学科技有限公司 +86-21-20908456 sales@BioChemBest.com 中国 6005 61
上海泰坦科技股份有限公司 400-6009262 16621234537 chenyj@titansci.com 中国 14103 59
LGM Pharma 1-(800)-881-8210 inquiries@lgmpharma.com 美国 2123 70
南京康满林化工实业有限公司 025-83697070 info@chemlin.com.cn 中国 19172 64
天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771 sales@heowns.com 中国 14435 57
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北京华美互利生物化工 010-56205725 waley188@sohu.com 中国 12335 58
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上海皓元医药股份有限公司 021-58950125 info@chemexpress.com 中国 7552 61
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-36680489 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28387 80
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-400-6206333 18521732826 market@aladdin-e.com 中国 25003 65
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珠海嘉亿生物科技有限公司 18578209868 2355327026 steroidbest@hotmail.com 中国 6501 58
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上海慎则化工科技有限公司 021-800229645 18621797362 zhangwei@mwclg.com 中国 12 58
武汉泽诺生物科技有限公司 13657284589 znobio@qq.com 中国 141 58
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艾览(上海)化工科技有限公司 400-668-9898 service@3achem.com 中国 20557 58
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合肥博美生物科技有限责任公司 13856598764 531626407@qq.com 中国 3007 58
深圳聚合生化科技有限公司 +86-400-002-6226 +86-13028896684 sales@rrkchem.com 中国 57412 58
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广州糖姆氏生命科学有限公司 020-31155029 18902330969 sales@tomums.cn 中国 4696 58
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司 021-67121386, 800-988-0390 Sales-CN@TCIchemicals.com 中国 5391 58
山东铂源药业股份有限公司 531-0531-69954981 88963280 15666777973 sales@boyuanpharm.com 中国 230 58
湖北兴银河化工有限公司 027-83325337 15971506874 xyhhgchem@163.com 中国 506 58
TargetMol Chemicals Inc. +1-781-999-5354 +1-00000000000 marketing@targetmol.com 美国 32165 58
武汉丰泰威远科技有限公司 +86-27-87465837 +8618971612321 info@finetechnology-ind.com 中国 9639 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co,.LTD +86-13131129325 sales1@chuanghaibio.com 中国 5892 58
Zhejiang J&C Biological Technology Co.,Limited +1-2135480471 +1-2135480471 sales@sarms4muscle.com 中国 10473 58
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd. +86-0551-65418684 +8618949823763 sales@tnjchem.com 中国 25356 58
Shandong Zhishang New Material Co., Ltd. +8617653113209 sales002@sdzschem.com 中国 3049 58
Wuhan Demeikai Biotechnology Co., Ltd +8618942921723 info@dmksw.xin 中国 717 58
sgtlifesciences pvt ltd +8617013299288 dj@sgtlifesciences.com 中国 12373 58
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达阳化工(杭州)有限公司 571-88938639 +8617705817739 info@dycnchem.com 中国 52849 58
Hefei Hirisun Pharmatech Co., Ltd +8615056975894 shawn@hirisunpharm.com 中国 9911 58
宝鸡市国康生物科技有限公司 0917-3909592 13892490616 gksales1@gk-bio.com 中国 9314 58
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd +8615604608665 15604608665 dominicguo@gk-bio.com 中国 9414 58
Hebei Runbin Biotechnology Co. LTD 13180553332 2179877681@qq.com 中国 990 58
广州隽沐生物科技股份有限公司 020-36607679 17825480238 3008233717@qq.com 中国 9919 12
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