嗪草酮
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- CAS号:
- 21087-64-9
- 英文名:
- Metribuzin
- 英文别名:
- Metribuzine;4-Amino-6-tert-butyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one;1,2,4-Triazin-5(4H)-one,4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(methylthio)-(9CI);ntn70;Zenkor;LEXONE;salute;SENCOR;Zizine;B-94337
- 中文名:
- 嗪草酮
- 中文别名:
- 甲草;赛克;塞克津;特丁嗪;嗪草酮;甲草嗪;立克除;必灭净;除草净;赛克津
- CBNumber:
- CB6690573
- 分子式:
- C8H14N4OS
- 分子量:
- 214.29
- MOL File:
- 21087-64-9.mol
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嗪草酮化学性质
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熔点:
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125°C
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沸点:
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132 °C(Press: 0.02 Torr)
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密度:
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1.28
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折射率:
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1.6390 (estimate)
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闪点:
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2 °C
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储存条件:
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APPROX 4°C
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溶解度:
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DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
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酸度系数(pKa):
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-0.16±0.20(Predicted)
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形态:
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Solid
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颜色:
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White
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气味 (Odor):
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mild odor
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水溶解性:
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Slightly soluble
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BRN:
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746650
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暴露限值:
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NIOSH REL: 5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3.
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NIST化学物质信息:
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Metribuzin(21087-64-9)
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EPA化学物质信息:
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Metribuzin (21087-64-9)
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嗪草酮性质、用途与生产工艺
化学性质
纯品为白色结晶固体。m.p.125.5～126.5℃，蒸气压20℃时<1.333×10
-3Pa, 60℃时<2.666×10
-2Pa，相对密度1.28。在有机溶剂中的溶解度为：二氯甲烷>100%，异丙酮1%～10%，己烷0.1%～1%，甲醇450g/L，甲苯130g/L；在水中溶解度为0.12%。工业品m.p.120～125℃。
用途
选择性内吸传导型除草剂，可用于大豆、马铃薯、番茄、苜蓿、豌豆、胡萝卜、甘蔗、芒笋、菠萝等地，防除多种阔叶杂草和禾本科杂草。
用途
可广泛应用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、芦笋、菠萝等作物，防除阔叶杂草
用途
嗪草酮可用作选择性除草剂。药剂被杂草根系吸收随蒸腾流向上部传导。主要通过抑制敏感植物的光合作用发挥杀草活性，施药后各敏感杂草萌发出苗不受影响，出苗后叶片褪绿，最后营养枯竭而死。适用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、玉米等田间作物多种阔叶杂草，也适用于某些禾本科杂草，对多年生杂草药效较差。北方大豆田一般用70%可湿性粉剂7.5～11.4g/100m2 ，或75%干悬剂7.0～10.7g/100m2 ，加水4.5kg于播后苗前作土表处理，南方大豆田因土壤轻质，气候温湿，用量可减少。
生产方法
将硫代羰基酰肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中，与2-特丁基亚氨基-3，3二甲基丁腈反应1h，冷却至20℃，注入冰水，搅拌1h，乙醇重结晶，得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪（熔点181℃）。将其与乙醇、酸在100℃反应2h，冷却至20℃，分离结晶物，过滤，干燥，得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪-5-酮（熔点215-217℃）。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中，在0℃下加碘甲烷，在20℃搅拌反应4h，产物经结晶、过滤、干燥得到嗪草酮。
生产方法
3，3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3，3-二甲基丁酮-2为原料，经氯化、水解（重排）、氧化、中和4步反应制得。
硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料，按一定配比进行加成和脱硫化氢反应，制得硫代卡巴肼，收率85%～90%。
嗪草酮的合成 将上述合成的3，3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼，在催化剂存在下，进行环合反应，得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1，2，4-三嗪-5-（4H）-酮；此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡，加碱使酮式转化烯醇式；再与溴甲烷反应得嗪草酮。
嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中，与2-特丁基氨基-3，3-二甲基丁腈反应1h，冷却至20℃，注入冰水，搅拌1h，乙醇重结晶，得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪（m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h，冷却至20℃，分离结晶物，过滤，干燥，得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪-5-酮（m.p.215～217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中，于0℃加磺甲烷，在20℃搅拌反应4h，产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。
类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 564 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
职业标准
TWA 5 毫克/ 立方米
嗪草酮
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