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醋酸氢化可的松

醋酸氢化可的松, 50-03-3, 结构式
醋酸氢化可的松
CAS号:
50-03-3
英文名:
Hydrocortisone acetate
英文别名:
HYDROCORTISONE 21-ACETATE;CORTISOL ACETATE;CORTISOL 21-ACETATE;Cortef;Epifoam;Cortifoam;Fernisone;Carmol HC;Hc45;Mysone
中文名:
醋酸氢化可的松
中文别名:
乙酸可的索;乙酸皮质甾醇;乙酸氢化可的松;醋酸氢化可的松;氢化可的枪乙酸;乙酸氢化皮质酮;醋酸氧化可的松;醋酸氢化可地松;醋酸氢化的可松;氢化可的松醋酸酯
CBNumber:
CB7196805
分子式:
C23H32O6
分子量:
404.5
MOL File:
50-03-3.mol

醋酸氢化可的松化学性质

熔点:
223 °C (dec.)(lit.)
沸点:
446.1°C (rough estimate)
比旋光度:
D25 +166° (c = 0.4 in dioxane); D25 +150.7° (c = 0.5 in acetone)
密度:
d420 1.289
折射率:
1.4593 (estimate)
闪点:
223°C
储存条件:
0-6°C
溶解度:
Practically insoluble in water, slightly soluble in anhydrous ethanol and in methylene chloride
酸度系数(pKa):
12.42±0.70(Predicted)
形态:
Solid
颜色:
White to Off-White
水溶解性:
Insoluble in water.
Decomposition:
223 ºC
Merck:
14,4787
BRN:
2066841
稳定性:
Stable, but may be light or moisture sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
LogP:
2.190
CAS 数据库:
50-03-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Hydrocortisone acetate(50-03-3)
安全信息
危险品标志: Xn,T
危险类别码: 63-10-45
安全说明: 36/37-45-53
WGK Germany: 3
RTECS号: GM8960000
海关编码: 29372100
毒性: LD50 intraperitoneal in mouse: 2300mg/kg

醋酸氢化可的松性质、用途与生产工艺

简介

醋酸氢化可的松(11β、17α、21-三羟基孕甾-4烯-3,20-二酮-21-醋酸酯)属于肾上腺皮质激素药物,具有抗炎、免疫抑制、抗毒和抗休克等多种药理作用。甾体化合物结构中的11β-羟基是抗炎药物必须的基团,在醋酸氢化可的松的制备过程中如何引入11β-羟基是整个工艺的关键步骤,现有工艺主要有微生物转化法和化学法两种。

应用

醋酸氢化可的松主要用于治疗类风湿性关节炎、风湿热、痛风、支气管哮喘等。针剂可用于结核性或化脓性脑膜炎、结核性胸膜炎、脓胸、关节炎、腱鞘炎、肌腱劳损、扭伤、结节性痒疹、扁平苔藓等。滴眼剂用于各种眼炎。霜剂用于过敏性或脂溢性皮炎、瘙痒症等。

制备

(a)缩酮反应:制备“16α,17α-环氧-4-孕甾烯-11‑酮-3,20-二乙二醇缩酮”,在反应瓶中,投入普氏氧化物 50g、二氯甲烷100ml、乙二醇100ml和原甲酸三乙酯80ml,搅拌,加入三氟化硼-乙醚2 g,于20~28℃搅拌反应8小时以上;反应完毕,减压浓缩,过滤,用少量甲醇洗料,抽干,干燥,得到式16α,17 α-环氧-4-孕甾烯-11-酮-3,20-二乙二醇缩酮60. 8g;

  (b)还原反应:制备式“11β,17α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二乙二醇缩酮”,在反应瓶中,投入式Ⅱ16α,17α-羟基-4-孕甾烯-11-酮-3,20-二己二醇缩酮50g、四氢呋喃500ml、甲醇50ml,搅拌,缓慢加入氢化铝锂15g,30~40℃搅拌反应4小时;减压浓缩回收溶剂,加水1500ml水析,过滤,用水洗涤至中性,抽干,干燥,得到式11β,17 α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二乙二醇缩酮44.8g;

 (c)水解反应:制备“11β,17α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮”,在反应瓶中,投入式11β,17α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二乙二醇缩酮50g、盐酸15ml、水200ml,于20~22℃搅拌反应2小时,加水1500ml水析,过滤,洗涤,抽干,干燥,得式11β,17 α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮 38. 4g;

(d)上碘反应:制备“21-碘-11β,17α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮”,将氯化钙6g溶于60ml甲醇中,取其2/3量用以浴溶解碘18g,其余1/3投入反应瓶中,投入式Ⅳ11β,17 α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮20g、三氯甲烷100ml,搅拌溶解,再加入氧化钙12g,调温至0~5℃,滴加碘一氯化钙一甲醇溶液,加完,于0~5℃反应2小时,反应完毕,加20%氯化铵水溶液100ml(含氯化铵20g),过滤,水层用三氯四烷提取,合并,减压浓缩回收溶剂,浓缩至干,得21-碘-1β,17 α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮28g;

(e) 乙酰化反应:制备醋酸氢化可的松,在反应瓶中,投入式Ⅴ21-碘-11β,17 α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮28g、DMF40ml,加入乙酸钾16g、冰乙酸2ml,调温至回流反应3小时,反应完毕,降温至‑5℃,过滤,洗涤,抽干,干燥,得醋酸氢化可的松21. 9g。

肾上腺皮质激素类药物

醋酸氢化可的松是一种肾上腺皮质激素类药物,又名醋酸皮质醇,白色结晶性粉末,无臭,味苦。熔点216~222℃,呈右旋光性。微溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮,不溶于水。以17α-羟基黄体酮为原料合成。
醋酸氢化可的松具有重要的生理活性, 如抗炎、抗病毒、抗过敏、抗休克、减少炎性渗出等作用,临床常用于肾上腺皮质功能不足和自体免疫性疾病等。制剂有注射液、片剂、软膏和滴眼液。在一些化妆品中添加少量醋酸氢化可的松能增加抗过敏疗效并能提高嫩白皮肤的程度,但长期使用该类物质可导致皮肤产生激素依赖症。我国的化妆品规范中规定化妆品中不得添加激素类物质。

适应证

用于过敏性、非感染性皮肤病和一些增生性皮肤疾患。如皮炎、湿疹、神经性皮炎、脂溢性皮炎及瘙痒症等。
醋酸氢化可的松的结构式
图1为醋酸氢化可的松的结构式

禁忌证

1.对本药及基质成分过敏者和对其他糖皮质激素过敏者禁用。
2.原发性细菌性、真菌性及病毒性等感染性皮肤病禁用。

不良反应

长期使用可引起局部皮肤萎缩,毛细血管扩张、色素沉着、毛囊炎、口周皮炎以及继发感染。

注意事项

1.不宜长期、大面积使用。
2.涂布部位如有灼烧感、瘙痒、红肿等,应停止用药。
有关醋酸氢化可的松的肾上腺皮质激素类药物、适应症、禁忌症、不良反应、注意事项是由Chemicalbook的东方编辑整理。(2016-03-11)

化学性质 

醋酸氢化可的松又名醋酸皮质醇,白色或类白色结晶性粉末,无臭,味苦。熔点218-221.5℃;呈右旋光性,比旋光度[α]25D+166°(二噁烷);乙醇溶液在240nm波长处有最大吸收。不溶于水,微溶于乙醇(1:230)和氯仿(1:150),难溶于乙醚。可以17α-羟 基黄体酮为原料合成。

用途 

糖皮质激素类药,具有抗炎、抗过敏、抗毒素、抗休克作用

用途 

生化研究,肾上腺皮质激素类药物。

生产方法 

氢化可的松和醋酐在吡啶中酯化制得。

醋酸氢化可的松 上下游产品信息

上游原料

下游产品

醋酸氢化可的松 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/08A18089醋酸氢化可的松, 97+%
Hydrocortisone acetate, 97+%
50-03-31g362元
2024/11/08A18089醋酸氢化可的松, 97+%
Hydrocortisone acetate, 97+%
50-03-35g1182元

醋酸氢化可的松 生产厂家

全球有 623家供应商   醋酸氢化可的松国内生产厂家
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武汉鑫儒化工有限公司 15927387915 15337108568 2769903731@qq.com 中国 3336 58
南京世洲生物科技有限公司 025-85563444 15850508050 rose.shi@synzest.com 中国 269 58
济南沃尔德化工有限公司 0531-88773586 13210588999 304264064@qq.com 中国 193 58
湖北艾普蒂生物工程有限公司 17762444226 d17762444226@163.com 中国 2402 58
湖南九维生物医药有限公司 19176660800 alexybw@hnjwpharma.com 中国 23 58
北京百灵威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中国 96815 76
INTATRADE GmbH +49 3493/605464 sales@intatrade.de 德国 3572 66
上海佰世凯化学科技有限公司 +86-21-20908456 sales@BioChemBest.com 中国 6005 61
阿法埃莎(中国)化学有限公司 400-6106006 saleschina@alfa-asia.com 中国 30123 84
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司 021-67121386 Sales-CN@TCIchemicals.com 中国 24529 81
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司) 021-021-58432009 400-005-6266 sales8178@energy-chemical.com 中国 44688 61
上海景颜化工科技有限公司 13817811078 sales@jingyan-chemical.com 中国 9976 60
凯试(上海)科技有限公司 021-50135380 shchemsky@sina.com 中国 32321 50
孝感深远化工有限公司 15527768850 1791901229@qq.com 中国 8836 52
Syntechem Co.,Ltd info@syntechem.com 中国 12984 57
国药集团化学试剂有限公司 86-21-63210123 sj_scrc@sinopharm.com 中国 9815 79
斯百全化学(上海)有限公司 021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 marketing_china@spectrumchemical.com 中国 9658 60
武汉福鑫化工有限公司 027-59207852 13308628970 buy@fortunachem.com 中国 2866 58
大连美仑生物技术有限公司 0411-62910999 13889544652 sales@meilune.com 中国 4727 58
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艾科试剂 4008-755-333 18080918076 800078821@qq.com 中国 9718 55
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TCI Europe 320-37350700 sales@tcieurope.eu 欧洲 23671 75
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TargetMol中国(陶术生物) 021-021-33632979 15002134094 marketing@targetmol.com 中国 7783 58
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雷丁试剂 0510-85629785 18013409632 sales@reading-chemicals.com 中国 15178 58
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Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司 021-61415566 800-8193336 orderCN@merckgroup.com 中国 51456 80
天津阿尔塔科技有限公司 022-6537-8550 15522853686 sales@altasci.com.cn 中国 4511 55
Wuhan Biocar Bio-Pharm Co., Ltd. 86 15387057351 sales@biocar.cn 中国 114 55
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南京罗迈美生物科技有限公司 sales@njromanme.com 中国 4529 58
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北京普西唐生物科技有限公司 010-60605840 18892239720 psaitong@jm-bio.com 中国 12306 58
深圳市森迪生物科技有限公司 18124570582 TEL:0755-23574479 2355327139 siliao02@yccreate.com 中国 6116 58
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山东小野化学股份有限公司 0539-6362799 20) 中国 10007 58
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