吲唑
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- CAS号:
- 271-44-3
- 英文名:
- Indazole
- 英文别名:
- 1H-INDAZOLE;Indazol;BENZOPYRAZOLE;2-Azaindole;Isoindazole;Indazole(6CI);INDAZOLE;1h-indazol;Indazole>Indazole,99%
- 中文名:
- 吲唑
- 中文别名:
- 吲唑;吲唑 5G;1氢-吲唑;1H-吲唑;吲唑,99%;1,2-二氮杂茚;1,2-苯并吡唑;苯并-1,2-二吖唑;1H-吲唑, 99%+
- CBNumber:
- CB7466247
- 分子式:
- C7H6N2
- 分子量:
- 118.14
- MOL File:
- 271-44-3.mol
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吲唑化学性质
-
熔点:
-
145-148 °C (lit.)
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-
沸点:
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270 °C/743 mmHg (lit.)
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密度:
-
1.4220 (rough estimate)
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折射率:
-
1.5500 (estimate)
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闪点:
-
270°C
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储存条件:
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Inert atmosphere,Room Temperature
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酸度系数(pKa):
-
14.00±0.10(Predicted)
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形态:
-
Needle-Like Crystalline Powder
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颜色:
-
White to beige
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水溶解性:
-
SOLUBLE IN HOT WATER
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Merck:
-
14,4936
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BRN:
-
109676
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CAS 数据库:
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271-44-3(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
-
1H-Indazole(271-44-3)
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EPA化学物质信息:
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Indazole (271-44-3)
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吲唑性质、用途与生产工艺
吲唑（Indazole）是自然界中罕见的含氮杂环，通常被称为1H-吲唑，它是由吡唑环与苯环稠合而成的化合物，也称为苯并吡唑或异茚达酮。含氮杂环家族，尤其是吲唑，不同长度的侧链取代以及各个位点的官能团修饰，使其衍生物呈现结构和生物活性的多样性，在药物化学领域引起广泛关注。
天然吲唑是较为稀有的，迄今为止仅记录了三种分离物：Nigellicine、Negeglanine和Nigellidine。吲唑骨架具有重要的药理学意义，因为它是合成大量具有潜在治疗作用的化合物的基本结构。吲唑衍生物作为抗癌药、抗菌药、抗原虫药和抗炎药，以及蛋白激酶、HIV蛋白酶、一氧化氮合酶和单胺氧化酶抑制剂被持续研究和报道。1993年，Moore等的研究结果证实了7-硝基吲唑（7-NI）对神经元和内皮一氧化氮合酶（NOS）有强大的抑制作用。7-NI是一种出色的神经保护剂，被取代的7-NI，如3-溴-7-硝基吲唑和2，7-二硝基吲唑表现出与7-NI相似或更高的活性。7-甲氧基吲唑也具有良好的NOS抑制活性，但其抑制作用比7-NI弱，这表明7位的硝基取代对于这些抑制剂的活性至关重要。
通过吲唑N-1、C3、C4、C5、C6和C7的取代可以开发出结构多样的具有生物学特性的庞大分子库。对于中枢神经系统疾病的治疗，化合物分子穿过血脑屏障的能力也很重要。因此，选择合适的取代基团，增强吲唑分子的亲脂性，顺利穿过细胞膜和血脑屏障，也可使该骨架更加适用于神经治疗药的开发。相信不久的将来，利用吲唑衍生物开发的大量先导化合物也会取得不错的进展[1]。目前为止含有吲唑的药物分子有46个处于临床研究阶段，9个已上市，其中癌症和神经系统治疗药物占比最高。
吲唑是重要的有机合成中间体，其许多衍生物具有药物活性。例如，吲唑环在Cu(Ⅱ)催化下与芳基硼酸反应可得1-芳基吲唑，1-芳基吲唑可作避孕药;吲唑与酸酐或酰氯反应可得N-酰基吲唑，其中一些N-酰基吲唑具有驱虫活性。
化学性质
白色针状结晶。熔点146.5℃，沸点267-270℃（99kPa）。易溶于稀酸，溶于醇、醚和热水。
用途
吲唑是一种多用途杂环化合物，由于其独特的电子和结构性质，广泛用于有机合成。吲唑的C-3位是一个重要的修饰位点，因其经常涉及重要生物活性，如HIV蛋白酶抑制和抗菌、抗血小板、抗肿瘤和抗避孕等活性。
生产方法
先由邻氨基苯甲酸经重氮化、还原、环合、氯化得到3-氯吲唑。然后，将3-氯吲唑、红磷和氢碘酸混合回流24h，再经后处理精制而得吲唑。
吲唑
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/04/30 | A11665 | 1H-吲唑, 99%
1H-Indazole, 99% | 271-44-3 | 1g | 348元 |
| 2024/04/30 | A11665 | 1H-吲唑, 99%
1H-Indazole, 99% | 271-44-3 | 5g | 1162元 |
吲唑
生产厂家
全球有 288家供应商
吲唑国内生产厂家
271-44-3, 吲唑 相关搜索:
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