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2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃

2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃, 141645-16-1, 结构式
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃
CAS号:
141645-16-1
英文名:
(2-Butyl-5-nitrobenzofuran-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone
英文别名:
Dronedarone RC D;Dronedarone USP RC D;Dronedarone Impurity C;Dronedarone USP Related Compound D;Dronedarone Impurity 4(Dronedarone USP RC D);2-Butyl-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitrobenzofuran;2-N-Butyl-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitrobenzofuran;4-(2-butyl-5-nitro-1-benzofuran-3-carbonyl)phenol;22-(n-Butyl)-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitrobenzofuran;Dronedaron Impurity C/ Dronedarone Related Compound D
中文名:
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃
中文别名:
决奈达隆中间体5;决萘达隆杂质10;决奈达隆中间体3;盐酸决奈达隆中间体;决奈达隆USP相关化合物D;决奈达隆中间体-羟基苯甲酰基;决奈达隆相关化合物D(USP);2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基);决奈达隆杂质4(决奈达隆USP RC D);2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基
CBNumber:
CB82500672
分子式:
C19H17NO5
分子量:
339.34
MOL File:
141645-16-1.mol

2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃化学性质

熔点:
129 - 131°C
沸点:
559.5±50.0 °C(Predicted)
密度:
1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压:
0Pa at 25℃
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
7.40±0.15(Predicted)
形态:
Solid
颜色:
White to Off-White
水溶解性:
220μg/L at 20℃
InChI:
InChI=1S/C19H17NO5/c1-2-3-4-17-18(19(22)12-5-8-14(21)9-6-12)15-11-13(20(23)24)7-10-16(15)25-17/h5-11,21H,2-4H2,1H3
InChIKey:
ZJZKLBXEGZKOBW-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C(C1C2=CC([N+]([O-])=O)=CC=C2OC=1CCCC)(C1=CC=C(O)C=C1)=O
LogP:
3.72 at 24℃
安全信息
海关编码: 2932996560

2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃性质、用途与生产工艺

性质

2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃在常温常压为白色或者灰白色固体粉末状。

用途

2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃可作为医药化学和有机合成中间体,例如是是抗心律失常药物分子决奈达隆的关键合成中间体,决奈达隆适用于有阵发性或持续性心房颤动病史的窦性心律患者,减少因心房颤动( AF)住院的风险。在合成转化中,结构中的酚羟基可以在碱性条件下进行烷基化反应,或者变成三氟甲磺酸酯进行后续的药物分子修饰。

制备方法

将氯化铝 (28.3 g, 0.212 mol) 添加到2-丁基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃(30 g, 0.084 mol) 在氯苯 (180 mL) 中的溶液中,将所得的混合物在 85°C 下加热 4 小时。让反应混合物冷却至60 °C,用水(120 mL)淬灭混合物。进一步冷却至35 °C,加入二氯甲烷 (150 mL)搅拌约 30 分钟。分离两相,用水 (150 mL)洗涤有机层,减压浓缩混合物。将氯苯 (60 mL) 添加到残留物中并在 0°C搅拌2 小时,过滤分离的固体,用氯苯 (15 mL) 洗涤混合物,并在 65 °C 下干燥得2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃。

141645-16-1的合成

图 2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃的合成路线

2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃 上下游产品信息

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2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃 生产厂家

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