2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙胺

2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙胺性质、用途与生产工艺

用途

2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙胺是合成赛洛多辛的中间体。赛洛多辛(Silodosin，亦称西洛多辛)。赛洛多辛的化学名称为：2，3-二氢-1-(3-羟基丙基)-5-[(2R)-2-[2-[2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯氧基]乙胺基]丙基]-1H-吲哚-7-甲酰胺。赛洛多辛是日本桔生(Kissei)制药公司研发的α1-受体拮抗剂，可用于治疗与良性前列腺增生或肥大相关的症状。
日本桔生制药公司与第一三共(DaiichiSankyo)制药公司合作申请，并于2006年5月在日本首次获得上市批准，使用的商品名是Urief。随后，桔生与第一三共还将赛洛多辛授权给美国华生(Watson)制药公司，后者于2008年8月获美国食品药品管理局(FDA)的批准，在美国上市。由日本第一三共制药公司进口的赛洛多辛胶囊制剂也于2011年在中国上市。

应用

2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙胺可用于制备赛洛多辛。

于三颈反应瓶中加入1-(3-羟基丙基)-7-氰基-5-(2-氧代丙基)吲哚啉(II)(2.58g，10mmol)、2-[2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯氧基]乙胺(III)(2.58g，11mmol)和1，2-二氯乙烷35mL，室温和氮气氛下加入三乙酰氧基硼氢化钠(3.0g，14mmol)和乙酸(0.9g，15mmol)，升温至45-50℃，搅拌20小时，TLC检测反应结束。加入1N氢氧化钠淬灭反应，用1，2-二氯乙烷萃取2次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压去除溶剂，得2，3-二氢-1-(3-羟基丙基)-7-氰基-5-[2-[2-[2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯氧基]乙胺基]丙基]-1H-吲哚(IV)4.1g，收率86.0％。

于反应瓶中加入2，3-二氢-1-(3-羟基丙基)-7-甲酰胺基-5-[2-[2-[2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯氧基]乙胺基]丙基]-1H-吲哚(IV)(2.5g，5mmol)和甲醇40mL，搅拌下加入S-(+)-扁桃酸(0.8g，5mmol)，并置于超声波发生器中震荡30分钟，将不溶物过滤，滤饼用乙醚和甲醇混合液10mL洗涤，干燥得到的白色固体用乙酸乙酯40mL和10％氢氧化钠40mL溶解，室温搅拌1小时后，静置分液，有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得白色固体赛洛多辛(I)0.88g，收率35.2％。

相比于现有技术，本合成方法，其优点是原料易得、工艺简洁，无需任何官能团的保护，可有效地控制成本和提高产品品质，促进该原料药的经济技术发展。

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