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(R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐

概述 生物活性 靶点 体外研究 体内研究 (R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐 试剂级价格
(R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐, 131543-23-2, 结构式
(R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐
CAS号:
131543-23-2
英文名:
WIN 55,212-2 MESYLATE
英文别名:
WIN55;CS-754;WIN 55,212-2;212-2Mesylate;WIN552122;WIN-552122;WIN 55,212-2 MESYLATE;R(+)-WIN 55,212-2 MESYLATE;WIN 55212-2 methanesulfonate;(R)-(+)-WIN 55,212-2 mesylate salt;WIN552122;WIN-552122;(R)-(+)-WIN 55212
中文名:
(R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐
中文别名:
水溶性西地那非;甲磺酸西地那非(Z);WIN552122 甲磺酸酯;甲磺酸西地那非(酒溶西地那非);WIN 55212-2 甲磺酸盐;(+)WIN 55212-2甲磺酸盐;化合物WIN 55,212-2 MESYLATE;(R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐;(+)-WIN 55,212-2 (MESYLATE);WIN552122 甲磺酸酯 WIN552122 MESYLATE
CBNumber:
CB8335502
分子式:
C28H30N2O6S
分子量:
522.62
MOL File:
131543-23-2.mol

(R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐化学性质

储存条件:
Store at +4°C
溶解度:
0.1 M HCl: 0.25 mg/mL
形态:
solid
颜色:
white to off-white
稳定性:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 3 months.
InChIKey:
FSGCSTPOPBJYSX-OZYVVJTJNA-N
SMILES:
S(O)(=O)(=O)C.C(N1CCOCC1)[C@@H]1COC2=CC=CC3C(C(C4=CC=CC5=CC=CC=C45)=O)=C(C)N1C=32 |&1:12,r|
安全信息
WGK Germany: 3

(R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐性质、用途与生产工艺

概述

(R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐是生产西地那非的原料， 西地那非俗称伟哥，因治疗男性勃起功能障碍（ED）而闻名，其实最早是一种为治疗心血管疾病而研发的药物。目前不仅验证了西地那非对ED的治疗作用，而且也证明了西地那非对肺动脉高压等疾病也有治疗作用。西地那非通过抑制磷酸二酯酶5（PDE5），增加阴茎海绵体内环磷酸鸟苷（cGMP）水平，松弛海绵体平滑肌，血液流入海绵体，改善性刺激引起的勃起反应，药效可持续4小时。

生物活性

WIN 55,212-2 Mesylate ((R)-(+)-WIN 55212)是一种有效的 cannabinoid (CB) receptor 的激动剂，对人重组CB2和CB1的Ki值分别为3.3 nM和62.3 nM。 WIN 55,212-2 Mesylate 可调节谷氨酸的传递。

靶点

TargetValue
CB2
(Cell-free assay) 		3.3 nM(Ki)
CB1
(Cell-free assay) 		62.3 nM(Ki)

体外研究

WIN 55,212-2 is more potent in CHO-CB2 cells than in CHO-CB1 cells by a factor of 6O. WIN 55,212-2 has no effect on arachidonic acid release in CHO-CB2 or control CHO cells. WIN 55,212-2 fails to stimulate any increase in intracellular Ca 2+ up to 10 μM. In primary cultures of rat cerebral cortex neurons, WIN 55,212-2 (0.01--100 nM) increases extracellular glutamate levels, displaying a bell-shaped concentration-response curve. The facilitatory effect of WIN 55,212-2 (1 nM) is fully counteracted by SR141716A (10 nM), by the replacement of the normal Krebs Ringer-bicarbonate buffer with a low Ca 2+ medium (0.2 mM) and by the IP(3) receptor antagonist xestospongin C (1 μM). WIN 55,212-2 evokes CGRP release from TG neurons in vitro (EC 50 =26 μM) in a concentration- and calcium-dependent manner. WIN 55,212-2-2 neither inhibits capsaicin-evokes CGRP release nor does it inhibit forskolin-, isoproteranol- or prostaglandin E2-stimulated cAMP accumulation. WIN 55,212-2 significantly inhibits (EC 50 =1.7 μM) 50 mm K + -evoked CGRP release by approximately 70%. WIN 55,212-2 inhibition of 50 mm K + -evoked CGRP release is not reversed by antagonists of cannabinoid type 1 (CB1) receptor, but is mimicks in magnitude and potency (EC 50 =2.7 μM) by its cannabinoid-inactive enantiomer WIN 55,212-2-3.

体内研究

In the prefrontal cortex WIN 55,212-2 (0.1 and 1 mg/kg i.p.) increases dialysate glutamate levels from of the awake rat, while the lower (0.01 mg/kg) and the higher (2 mg/kg) doses are ineffective. Furthermore, the WIN 55,212-2 (0.1 mg/kg)- induced increase of dialysate glutamate levels is counteracted by pretreatment with the selective CB(1) receptor antagonist SR141716A (0.1 mg/kg, i.p.) and by the local perfusion with a low-calcium Ringer solution (Ca 2+ 0.2 mM). WIN 55,212-2 (0.5, 1, 3, 5, 10 and 15 mg/kg, i.p.) does not alter the seizure threshold at low doses, while higher doses of the drug significantly increases the threshold in a dose-dependent manner. The anticonvulsant effect of WIN 55,212-2, which is observed with doses as high as 5 mg/kg, can be observed with doses as low as 0.5 mg/kg in groups pre-treated with 20 mg/kg of pioglitazone.

(R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐 上下游产品信息

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(R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30W0019WIN 55212-2甲磺酸盐
WIN 55212-2 Mesylate		131543-23-250MG1010元
2023/03/20HY-13291(R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐
WIN 55,212-2 Mesylate		131543-23-25mg810元

(R)-(+)-WIN 55,212-2 甲磺酸盐 生产厂家

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LEAPCHEM CO., LTD. +86-852-30606658 market18@leapchem.com 中国 43348 58
Wuhan Topule Biopharmaceutical Co., Ltd +8618327326525 masar@topule.com 中国 8474 58
TargetMol Chemicals Inc. +1-781-999-5354 support@targetmol.com 美国 19973 58
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  • (R)-(5-Methyl-3-(morpholinomethyl)-2,3-dihydro-[1,4]oxazino-[2,3,4-hi]indol-6-yl)(naphthalen-1-yl
  • (R)-(5-Methyl-3-(MorpholinoMethyl)-2,3-dihydro-[1,4]oxazino[2,3,4-hi]indol-6-yl)(naphthalen-1-yl)Methanone Methanesulfonate
  • (R)-(5-Methyl-3-(MorpholinoMethyl)-2,3-dihydro-[1,4]oxazino[2,3,4-hi]indol-6-yl)(naphthalen-1-yl)Methanone
  • WIN 552122 mesylate, (R)-(+)-[2,3-Dihydro-5-methyl-3[(4-morpholinyl)methyl]pyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazinyl]-(1-naphthalenyl)methanone mesylate salt
  • (R)-(+)-WIN 55,212-2 mesylate salt
  • (R)-(+)-[2,3-Dihydro-5-methyl-3[(4-morpholinyl)methyl]pyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazinyl]-(1-naphthalenyl)methanone mesylate salt
  • WIN55
  • 212-2Mesylate
  • (R)-(+)-(2,3-Dihydro-5-methyl-3-(4-morpholinylmethyl)pyrrolo[1.2.3-de]-1,4-benzoxazin-6-yl)-1-naphthalenylmethanonemesy
  • R(+)-WIN 55,212-2 ,MESYLATE HIGH AFFINIT Y CANNABI
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