鹰嘴豆牙素A
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- CAS号:
- 491-80-5
- 英文名:
- 5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
- 英文别名:
- BIOCHANIN A;BIOCHANIN;BIOCHANIN A (AHP);OlMelin;Pratensol;Bilchanin A;Biochani,Olmelin;5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one;5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one;NSC 123538
- 中文名:
- 鹰嘴豆牙素A
- 中文别名:
- 拜查林;豆芽素;生原禅宁;鸡豆黄素A;鹰嘴豆素A;鹰嘴豆芽素;鹰嘴豆牙素;生原禅宁A;鹰嘴豆黄素;鹰嘴豆苷A
- CBNumber:
- CB8474490
- 分子式:
- C16H12O5
- 分子量:
- 284.26
- MOL File:
- 491-80-5.mol
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鹰嘴豆牙素A化学性质
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熔点:
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210-213 °C(lit.)
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沸点:
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340-355 °C(Press: 0.5 Torr)
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密度:
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1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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acetone: 10 mg/mL, clear, brown
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酸度系数(pKa):
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6.50±0.20(Predicted)
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形态:
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Powder
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颜色:
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Off-White to Beige
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水溶解性:
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Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).
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最大波长(λmax):
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263nm(EtOH)(lit.)
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BRN:
-
278107
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LogP:
-
3.341 (est)
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CAS 数据库:
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491-80-5(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- (491-80-5)
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鹰嘴豆牙素A性质、用途与生产工艺
鹰嘴豆芽素A(Biochanin A,BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物,广泛存在于一些可食用植物中,如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等,尤以红三叶草中含量最高,但是也只有833mg/100g。
BCA的分子结构与动物雌性激素相似,能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用,是一种重要的植物雌激素,对人和动物的健康有多方面的有益作用,可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外,其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。
CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法,主要解决了现有技术中合成工艺复杂, 产率低的问题。包括以下步骤:
步骤1中间体的制备
在室温条件下,向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷,待反应完全后,加适量水水解,采用活性炭脱色,即得中间体;
步骤2粗品的制备
将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品;
步骤3精制
将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶,活性炭脱色,即得鹰嘴豆芽素A。
本发明的合成路线如下:
![鹰嘴豆牙素A的合成路线](https://img.chemicalbook.com/NewsImg/2019-6-4/warter_2019641021717655.png)
Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基异黄酮,是黄酮类的一种天然有机化合物。
Target | Value |
FAAH (rat)
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1.4 μM
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FAAH (mouse)
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1.8 μM
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FAAH (human)
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2.4 μM
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EGFR
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91.5 μM
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Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK),IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用,IC50值分别为1.8,1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升,对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升),但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。
LD50:小鼠63毫克/千克(腹腔注射)
化学性质
白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于红车轴草,鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。
用途
具有雌激素样作用,能抑制胆固醇的升高,还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。
鹰嘴豆牙素A
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | 043853 | 5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮 5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavone | 491-80-5 | 250mg | 611元 |
2024/08/19 | 043853 | 5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮 5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavone | 491-80-5 | 1g | 1895元 |
鹰嘴豆牙素A
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