目前,咔唑类化合物在光电材料领域的应用研究已涉及到有机光电分子器件、电子照相材料、太阳能电池材料、彩色液晶材料和有机光信息记录材料等前沿科技领域,展现出广阔的应用前景。其中一些小分子咔唑衍生物在有机电致发光材料中占有十分重要的地位,如2,7-二溴咔唑是一种非常有前景的蓝光材料中间体。
2,7-二溴咔唑是一种重要的有机化工中间体,可以用来进一步合成新一代显示器的有机电致发光材料和有机聚合物太阳能电池中的空穴传输材料、发光材料和新型农药及医药等。咔唑及其衍生物是一类杂环芳香化合物,有较大的π电子共轭体系和较强的分子内电子转移特性,光电性能卓越,广泛应用于颜料、染料、香料、医药和农药等领域。
2,7-二溴咔唑可作为有机合成中间体和化工医药中间体,可用于实验室研发过程和染料、颜料的中间体。
将4,4′-二溴联苯40g(0.128mol)、硫酸亚铁0.2g(1.32mmol)和1,2?二氯乙烷80mL加入到250mL三颈瓶中,缓慢升温至1,2-二氯乙烷开始回流,将5mol/L的稀硝酸50mL(0.25mol)缓慢滴加至反应瓶中,维持体系的温度在80℃反应2h,HPLC检测无原料存在。反应液冷却至室温,分层,收集下层的有机相,水相用10mL1,2-二氯乙烷萃取1次,合并有机相,减压蒸馏回收1,2-二氯乙烷后得到粗产品。在粗产品中加入甲醇,搅拌并加热至固体全部溶解,自然冷却后析出晶体,减压抽滤,真空干燥,得到2-硝基-4,4′-二溴联苯淡黄色粉末42.4g,收率92.6%。
在氮气保护下,将2-硝基-4,4′-二溴联苯42.84g(0.12mol)、2-二苯基膦-联苯93.05g(0.275mol)和二氯甲烷200mL加入到500mL三颈瓶中,室温下搅拌反应3h。减压蒸馏回收二氯甲烷。剩余物用200~400目硅胶做固定相、石油醚/乙酸乙酯(体积比8:2)做洗脱剂过柱,得到类白色粉末即2,7-二溴咔唑34.2g,收率87.7%