2-氯噻吩-3-甲醛
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- CAS号:
- 14345-98-3
- 英文名:
- 2-Chlorothiophene-3-carbaldehyde
- 英文别名:
- 2-Chloro-3-formylthiophene;2-Chloro-3-thiophenealdehyde;2-Chlorothiophene-3-carbaldehyde;2-Chloro-3-thiophenecarboxaldehyde;2-Chlorothiophene-3-carboxaldehyde;3-Thiophenecarboxaldehyde, 2-chloro-;2-Chlorothiophene-3-carbaldehyde ISO 9001:2015 REACH
- 中文名:
- 2-氯噻吩-3-甲醛
- 中文别名:
- 2-氯噻吩-3-甲;2-氯噻吩-3-甲醛;2-氯-3-噻吩甲醛;2-氯噻吩-3-羧醛;2-(3,4-二氯苯基甲氧基)苯硼酸
- CBNumber:
- CB92665323
- 分子式:
- C5H3ClOS
- 分子量:
- 146.59
- MOL File:
- 14345-98-3.mol
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2-氯噻吩-3-甲醛化学性质
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熔点:
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65℃
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沸点:
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88-90℃ (10 Torr)
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密度:
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1.429±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
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溶解度:
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Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
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形态:
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Solid
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颜色:
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Light Beige to Beige Oil
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2-氯噻吩-3-甲醛性质、用途与生产工艺
2-氯噻吩-3-甲醛是一种有机中间体,可由3-甲基噻吩通过五步反应制备得到。2-氯噻吩-3-甲醛可用于氧化制备2-氯-3-噻吩羧酸。噻吩类化合物可用于生产各种染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品和生物活化物质以及维生素、麻醉剂和抗菌素等药品。
2-氯噻吩-3-甲醛是一种有机中间体和医药中间体,可用于实验室有机合成和化工医药研发过程中。
![2-氯噻吩-3-甲醛的合成路线](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-04-30/202043010312910297.png)
将3-甲基噻吩(19.63g)溶解在乙腈(100ml)中,并逐滴加入硫酰氯(16.64ml)。将该混合物在室温搅拌1小时,再在回流下搅拌1小时,然后冷却至室温,并加入10%硫代硫酸钠水溶液(200ml)。将混合物在室温搅拌2小时,并用乙醚萃取。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,并减压浓缩,得到2-氯-3-甲基噻吩(21.52g)。将2-氯-3-甲基噻吩(3.53g),N-溴琥珀酰亚胺(4.73g),2,2'-偶氮二(异丁腈)(0.87g)和四氯化碳(25ml)的混合物在回流下搅拌4小时。将混合物冷却至室温,并通过过滤除去不溶物。减压浓缩滤液,得到2-氯-3-溴甲基噻吩的粗产物。
将2-氯-3-溴甲基甲基噻吩的粗产物和乙酸钾(9.82g)在丙酮(50ml)中的悬浮液在室温下搅拌48小时。将混合物倒入水中并用乙醚萃取。萃取液用无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到3-乙酰氧基甲基-2-氯噻吩的粗产物。将该粗产物溶解在乙醇(25ml)和四氢呋喃(25ml)的混合物中,并加入1N氢氧化钠水溶液(50ml)。将混合物在室温搅拌30分钟。用1N盐酸酸化水层,并用乙酸乙酯萃取。萃取液用无水硫酸镁干燥,并减压浓缩。残余物通过硅胶色谱法纯化。减压浓缩得到3-羟甲基-2-氯噻吩(3.22g)。将3-羟基甲基-2-氯噻吩(3.16g)溶解在二氯甲烷(50ml)中,并加入二氧化锰(9.66g)。将混合物在室温搅拌15小时,并通过过滤除去不溶物。减压浓缩滤液,得到2-氯噻吩-3-甲醛的粗产物(3.16g)。
2-氯噻吩-3-甲醛
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | XW021434598305 | 2-氯噻吩-3-甲醛 | 14345-98-3 | 10G | 1514元 |
2024/08/19 | XW021434598304 | 2-氯噻吩-3-甲醛 | 14345-98-3 | 5G | 758元 |
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