4-二甲氨基吡啶(DMAP)
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- CAS号:
- 1122-58-3
- 英文名:
- 4-Dimethylaminopyridine
- 英文别名:
- DMAP;N,N-Dimethylpyridin-4-amine;N,N-Dimethyl-4-aminopyridine;p-Dimethylaminopyridine;4-(N,N-dimethlyamino)pyridine;4,4-dimethylaminopyridine;4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled;26DCLPY;AURORA KA-6495;4-DiMethylaMin
- 中文名:
- 4-二甲氨基吡啶(DMAP)
- 中文别名:
- 二甲氨基吡啶;4-二甲胺吡啶;4-二甲氨基吡;DMAP 溶液;匹杉琼杂质14;伐昔洛韦杂质3;盐酸伐昔洛韦G;4-二甲胺基吡啶;4-二甲氨基吡啶;4-二甲基氨砒啶
- CBNumber:
- CB9852862
- 分子式:
- C7H10N2
- 分子量:
- 122.17
- MOL File:
- 1122-58-3.mol
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4-二甲氨基吡啶(DMAP)化学性质
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熔点:
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112 °C
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沸点:
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162 °C
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密度:
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0.906 g/mL at 25 °C
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蒸气压:
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0.169 hPa at 20 °C
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折射率:
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n20/D 1.431
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闪点:
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110 °C
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储存条件:
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Store below +30°C.
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溶解度:
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methanol: 50 mg/mL, clear
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形态:
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prilled
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酸度系数(pKa):
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pKa (20°): 9.7
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颜色:
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off-white to yellow
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气味 (Odor):
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characteristic odor
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酸碱指示剂变色ph值范围:
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9.7 (10% aq soln)
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PH值:
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11 (60g/l, H2O, 20℃)
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水溶解性:
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76 g/L (25 ºC)
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Merck:
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14,3389
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BRN:
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110354
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稳定性:
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Stable. Incompatible with acids, oxidizing agents.
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LogP:
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1.34 at 25℃
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CAS 数据库:
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1122-58-3(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
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EPA化学物质信息:
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4-(Dimethylamino)pyridine (1122-58-3)
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4-二甲氨基吡啶(DMAP)性质、用途与生产工艺
4-二甲氨基吡啶,常用简称DMAP,是一种超强亲核的酰化作用催化剂。其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应,其活性约为吡啶的104~106倍。 酰基转移是自然界和有机合成中常见的转化,其中手性DMAP是常见的不对称酰基转移催化剂。自1996年,Vedejs和Fu小组分别报道中心手性和面手性的DMAP催化剂以来,手性DMAP催化剂得到了极大的发展,各种中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陆续报道,且在许多不对称酰基转移反应中得到了很好的应用。
4-二甲氨基吡啶(DMAP)为无色固体,溶于大多数有机溶剂,例如:甲醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等,微溶于水。国内外试剂公司均有销售。该试剂比较稳定,可在室温下储存。对皮肤有刺激性和腐蚀性。实验室通过4-取代(Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶与二甲基胺共热来制备。
4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果。
以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺为主要原料,一锅法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工艺条件为:反应物配料比m(4-氰基吡啶)/m(2-乙烯基吡啶)=1.5,使用埘(NaOH)=40%的水溶液回流2h裂解中间体,反应产率达87.4%。目标化合物通过IR、^1HNMR及MS确认。
【作 者】陈国广 赵欣 张大永
【机 构】南京工业大学制药与生命科学学院,江苏南京210009 南京师范大学化学与环境科学学院,江苏南京210097
4- 二甲氨基吡啶是一处广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高效率有极基明显的效果。为催化剂时酰化剂最好为酸酐,并且是在有机碱的环境中。丁二酸与低级醇的酯化可在过量醇中进行,硫酸或强酸性阳离子交换树脂催化即可,但不分水的话,影响转化率。
4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。
化学性质
白色结晶粉末
用途
4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果。
用途
用作超强亲核的酰化作用催化剂
用途
酯化反应中的高效催化剂
用途
一种用于酰化反应的高效催化剂
用途
广泛用于化学合成的催化剂,在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的
生产方法
将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗,加盐酸在100℃水解1h。冷至室温,搅拌下加入氢氧化钠水溶液,然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂,剩余物用沸腾的己烷提取,热滤,浓缩,结晶,得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。
4-二甲氨基吡啶(DMAP)
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | H51715 | 4-(二甲基氨)吡啶, 99%, prilled 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled | 1122-58-3 | 5g | 211元 |
2024/08/19 | H51715 | 4-(二甲基氨)吡啶, 99%, prilled 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled | 1122-58-3 | 25g | 551元 |
4-二甲氨基吡啶(DMAP)
生产厂家
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