シンコニン
シンコニン 物理性質
- 融点 :
- 260-263 °C
- 比旋光度 :
- 224 º (c=0.5, alcohol)
- 沸点 :
- 436.16°C (rough estimate)
- 比重(密度) :
- 1.0863 (rough estimate)
- かさ密度:
- 130kg/m3
- 蒸気圧:
- 0Pa at 25℃
- 屈折率 :
- 223 ° (C=0.5, EtOH)
- 貯蔵温度 :
- Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解性:
- 0.25g/リットル
- 外見 :
- 微結晶性粉末
- 酸解離定数(Pka):
- 5.85, 9.92(at 25℃)
- 色:
- ホワイトからライトベージュ
- PH:
- 9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution)
- 光学活性 (optical activity):
- [α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol
- 水溶解度 :
- 不溶性
- Sensitive :
- Light Sensitive
- Merck :
- 14,2287
- BRN :
- 89689
- 安定性：:
- 安定していますが、光に敏感な場合があります。強力な酸化剤とは相容れない。
- InChIKey:
- KMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-N
- LogP:
- 2.82 at 25℃
- CAS データベース:
- 118-10-5(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報:
- Cinchonine(118-10-5)
- EPAの化学物質情報:
- Cinchonan-9-ol, (9S)- (118-10-5)
安全性情報
- リスクと安全性に関する声明
- 危険有害性情報のコード(GHS)
| 主な危険性 |
Xn |
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| Rフレーズ |
20/22-20/21/22 |
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| Sフレーズ |
26-36-36/37 |
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|
| RIDADR |
1544 |
|
|
| WGK Germany |
3 |
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| RTECS 番号 |
GD3500000 |
|
|
| F |
8-34 |
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| 国連危険物分類 |
6.1(b) |
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| 容器等級 |
III |
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| HSコード |
29339900 |
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| 毒性 |
LD50 i.p. in rats: 152 mg/kg (Johnson, Poe) |
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| 化審法 |
(9)-500 |
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| 絵表示（GHS） |
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| 注意喚起語 |
警告 |
| 危険有害性情報 |
| コード |
危険有害性情報 |
危険有害性クラス |
区分 |
注意喚起語 |
シンボル |
P コード |
| H302 |
飲み込むと有害 |
急性毒性、経口 |
4 |
警告 |
|
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H317 |
アレルギー性皮膚反応を起こすおそれ |
感作性、皮膚 |
1 |
警告 |
|
P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501 |
|
| 注意書き |
| P261 |
粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。 |
| P264 |
取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 |
| P264 |
取扱い後は手や顔をよく洗うこと。 |
| P270 |
この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこ と。 |
| P280 |
保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。 |
| P301+P312 |
飲み込んだ場合：気分が悪い時は医師に連絡する こと。 |
| P302+P352 |
皮膚に付着した場合：多量の水と石鹸で洗うこと。 |
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| メーカー |
製品番号 |
製品説明 |
CAS番号 |
包装 |
価格 |
更新時間 |
購入 |
|
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01TRCC441935 |
シンコニン
Cinchonine |
118-10-5 |
1g |
￥22200 |
2024-03-01 |
購入 |
|
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01CHDASB-00003651 |
シンコニン
Cinchonine |
118-10-5 |
10mg |
￥17800 |
2024-03-01 |
購入 |
|
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01CHDASB-00003651 |
シンコニン
Cinchonine |
118-10-5 |
50mg |
￥34200 |
2024-03-01 |
購入 |
|
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01CHDASB-00003651 |
シンコニン
Cinchonine |
118-10-5 |
100mg |
￥41500 |
2024-03-01 |
購入 |
|
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01TRCC441935 |
シンコニン
Cinchonine |
118-10-5 |
10g |
￥25000 |
2023-06-01 |
購入 |
シンコニン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色〜ほとんど白色, 結晶〜粉末
溶解性
水及びエタノールにやや溶けにくい。
解説
C19H22N2O(294.40)．シンコニンは，キナ皮中にキニーネとともに含有されるキノリンアルカロイド，キナアルカロイドの一種．無色のプリズム晶．融点265 ℃，220 ℃ で昇華がはじまる．[α]25D＋229°(エタノール)．pKa1 9.18±0.46，pKa2 13.24±0.20．エタノール，クロロホルムに可溶，水に難溶．ピクリン酸塩は融点194 ℃．キニーネを硫酸塩として除いた母液より得られる．キニジンのメトキシ基を水素に置換したものに相当する．本品の立体異性体がシンコニジンで，キニーネに対応する．抗マラリア剤，解熱剤として用いられる。無色柱状晶。融点 264℃。医薬品のほか，分析試薬としてタングステン，ビスマス，ゲルマニウム，モリブデンの検出に使われる。森北出版「化学辞典（第2版）
説明
Cinchonine is a cinchona alkaloid generally found in the bark of Cinchona officinalis plants. It is a pseudoenantiomer that is commonly employed in malaria therapy. Cinchonine is also used as an organocatalyst in many asymmetric reactions. It is a stereoisomer and pseudo-enantiomer of cinchonidine. It is structurally similar to quinine, an antimalarial drug.
化学的特性
white to light yellow crystal powde
使用
Cinchonine occurs in most varieties of cinchonabark (Cinchona micrantha and Rubiaceae).It is used as an antimalarial agent.
定義
ChEBI: Cinchonan in which a hydrogen at position 9 is substituted by hydroxy (S configuration). It occurs in the bark of most varieties of Cinchona shrubs, and is frequently used for directing chirality in asymmetric synthesis.
健康ハザード
The toxic effects from high doses of cinchonineinclude tinnitus, vomiting, diarrhea, andfever. The toxic effects noted in rats were excitement, change in motor activity, andconvulsions. An intraperitoneal LD50 valuein rats is 152 mg/kg.
用途
カルボン酸の光学分割剤、不斉相間移動触媒であるN-Benzylcinchoninium Chloride（BCNC）の原料として利用される。
純化方法
Crystallise cinchonine from EtOH or diethyl ether. For the N-benzylcinchoninium chloride see above entry in this section. [Rabe Justus Liebigs Ann Chem 365 366, 371 1909, Beilstein 23 III/IV 2819, 2832.]
シンコニン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
シンコニン 生産企業
Global( 420)Suppliers
シンコニン スペクトルデータ(1HNMR、IR1、IR2、MS、Raman)
118-10-5(シンコニン)キーワード:
- 118-10-5
- (+)-cinconine
- (8r,9s)-cinchonine
- (9s)-cinchonan-9-o
- (9S)-Cinchonan-9-ol
- (+)-CINCHONINE
- CINCHONINE
- CINCHONAN-9-OL,(9S)-
- Cinchonine, 98+%
- Cinchonine dihydrate monohydrochloride
- Cinchonine Solution [for spray]
- (9S)-Cinconan-9-ol
- Cinchonine,99%
- (+)-Cinchonine, 98+%, cont. up to 3% quinidine/dihydroquinidine and 3% quinine/dihydroquinine
- Cinchonine ,98.5%
- (5-Ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)(quinolin-4-yl)methanol
- 4-[(5-Ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)hydroxymethyl]quinoline
- (S)-{5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl}(quinolin-4-yl)Methanol
- Cinchonine, 99% 100GR
- Cinchonine, 99% 25GR
- (+)-Cinchonine, cont. up to 3% quinidine/dihydroquinidine and 3% quinine/dihydroquinine
- Cinchonine, synthesis grade
- NSC 6176
- (+)-CINCHONINE FOR RESOLUTION OF RACEMAT
- (1S)-Quinolin-4-yl((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)Methanol
- alpha-(5-vinyl-2-quinolyl)-2-quinuclidinemethano
- alpha-4-quinolyl-5-vinyl-2-quinuclidinemethano
- CINCHONINE FREE BASE
- CINCHONINE, CRYSTALLIZED
- CINCHONINE PURE
- (+)-Quinolin-4-yl(5-vinylquinuclidin-2-yl)Methanol
- シンコニン
- シンコニン溶液 (スプレー用)
- [9S,(+)]-シンコナン-9-オール
- (+)-シンコニジン
- (8β,9S)-シンコナン-9-オール
- (+)-シンコニン
- (8R,9S)-シンコナン-9-オール
- (9S)-シンコナン-9-オール
- (+)-シンコニン; >99%
- (S)-[(2R,4S,5R)-5-エテニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル](キノリン-4-イル)メタノール
- 不斉合成
- 不斉有機触媒
- 構造分類
- 光学分割
- 生化学
- 酸の光学分割剤
- 有機合成化学
- アルカロイド
- キナ·アルカロイド
- キノリン
- キノリンアルカロイド
- キノリンカルボン酸他