グリオキサール 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～うすい黄色透明液体
定義
本品は、次の化学式で表されるアルデヒドである。
溶解性
水に易溶。有機溶媒に可溶。水と任意の割合で混和する。
解説
ethanedial．C2H2O2(58.04)．OHC-CHO．もっとも簡単なジアルデヒド．エチレングリコールを硝酸で穏やかに酸化すれば，グリコール酸やグリオキシル酸とともに生成する．工業的には，アセチレンを酸素またはオゾンで酸化してつくる．黄色の結晶．融点15 ℃，沸点50.4 ℃．アルデヒドの一般的性質をもち，アルカリの作用でカニッツァーロ反応によってグリコール酸を生じる．グリオキサールのジオキシムをグリオキシムという．[CAS 107-22-2]
森北出版「化学辞典（第2版）
解説
もっとも簡単なジアルデヒドであり、シュウ酸アルデヒドともよばれる。
1865年ドイツのデブスHeinrich Debus（1824―1915）により、エタノール（エチルアルコール）を硝酸によって酸化する際に生成することが発見された。のちにエチレングリコール、アセトアルデヒドの酸化によっても生成することが知られた。黄色の結晶または液体。蒸気は緑色で燃えると紫色の炎を出す。水およびエタノール、エーテルなどの有機溶媒に溶ける。重合しやすく溶液中ではポリグリオキサールの形で存在するが、蒸留すると単量体になる。有機合成に多く利用されている。また繊維、紙の表面処理にも用いられる。
用途
有機合成原料、繊維処理剤、土壌硬化剤、紙仕上げ剤〈電気泳動・ブロッティング試薬〉〈ポリアクリルアミドゲル電気泳動(PAGE)用試薬〉〈変性剤〉 RNAが持つ2次構造を解消する作用があり、RNAを電気泳動する際に用いる。
用途
繊維処理剤、紙仕上げ剤、医薬?香料原料、消臭剤、土壌硬化剤
用途
レーヨンの紡縮、織物仕上用、有機合成原料
として
エチレングリコールHOCH2CH2OHあるいはエチルアルコールCH3CH2OH，またはアセトアルデヒドCH3CHOを硝酸でおだやかに酸化すると，グリコール酸HOCH2COOH，グリオキシル酸OHCCOOHとともに生成する。工業的には，エチレングリコールを銀または銅触媒の存在下，約300℃で空気により気相酸化して製造する。
化粧品の成分用途
防腐剤、香料
使用上の注意
保存中にポリマーを生成し、沈殿を生じる性質がある。特に寒冷時には促進される。しかし、50℃位に加温すれば完全溶解するので品質的に問題はない。アルカリ存在下でグリコール酸アルカリ塩に変化するので、pHは6～8で使用するのが望ましい。また、少量の酸を含むため、耐酸性のない鉄製容器などの使用は避ける。アルゴン封入
化学的特性
colourless or light yellow liquid
使用
Glyoxal is used in the production of textilesand glues and in organic synthesis.
定義
ChEBI: Glyoxal is the dialdehyde that is the smallest possible and which consists of ethane having oxo groups on both carbons. It has a role as a pesticide, an agrochemical, an allergen and a plant growth regulator.
一般的な説明
Yellow crystals melting at15°C. Hence often encountered as a light yellow liquid with a weak sour odor. Vapor has a green color and burns with a violet flame.
空気と水の反応
Mixtures with air may explode. Polymerizes quickly on standing, or on contact with a trace of water (possibly a violent reaction), or when dissolved in solvents containing water, [Merck, 502(1968)]. Soluble in water. An aqueous solution contains mono molecular Glyoxal. [Hawley]
反応プロフィール
Glyoxal reacts vigorously with strong oxidizing agents such as nitric acid. Polymerizes rapidly even at low temperature if anhydrous [Noller]. Aqueous solutions are more stable but also polymerize on standing. Reacts with itself in the presence of base to give glyconates. Undergoes addition and condensation reactions that may be exothermic with amines, amides, aldehydes, and hydroxide-containing materials. Mixing in equal molar portions with any of the following substances in a closed container caused the temperature and pressure to increase: chlorosulfonic acid, oleum, ethyleneimine, nitric acid, sodium hydroxide [NFPA 1991].
危険性
Mixture of vapor and air may explode.
Questionable carcinogen.
健康ハザード
Glyoxal is a skin and eye irritant; the effectmay be mild to severe. Its vapors are irritatingto the skin and respiratory tract. Anamount of 1.8 mg caused severe irritation inrabbits’ eyes. Glyoxal exhibited low toxicityin test subjects. Ingestion may cause somnolenceand gastrointestinal pain.
LD50 value, oral (guinea pigs): 760 mg/kg.
火災危険
Behavior in Fire: Heat may cause polymerization to a combustible, viscous material.
安全性プロファイル
Low toxicity by
SYN: AEROTEX GLYOXAL 40
ingestion and skin contact. A skin irritant. A powerful reducing agent. May explode on
contact with air. Polymerizes violently on
contact with water. During storage it may
spontaneously polymerize and ignite. Reacts
violently with chlorosulfonic acid, ethylene
imine, HNO3, oleum, NaOH, can cause
violent reactions. Can explode during
manufacture. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes. See also ALDEHYDES.
合成方法
エチレングリコールの気相酸化
廃棄物の処理
Glyoxal is mixed with a combustible solventand burned in a chemical incineratorequipped with an afterburner and scrubber.
グリオキサール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品