o-スルホベンズイミド 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～ほとんど白色, 結晶～結晶性粉末
種類
サッカリンは、研究開発用試薬製品や甘味料・食品添加物原料などとして販売されています。研究開発用試薬製品としては、サッカリン単体の他、サッカリンナトリウム水和物として販売されており、容量の種類は25g、500gなどです。通常、どちらも常温で保存可能な試薬製品として販売されています。研究においては、生理作用研究、有機合成原料などの用途です。
甘味料・食品添加物原料製品は、ほとんどがサッカリンナトリウムとして販売されています。容量の種類は、1kg×20 /カートンなどの比較的大きい容量が中心です。工場などを対象とした、産業向けの供給となっています。
性質
サッカリンの水溶液はショ糖の350倍あるいは200–700倍の甘味を持ち、痺れるような刺激の後味を呈します。ただし、高濃度では苦味を感じるとされています。
通常の保管条件においては安定な物質です。ただし、光によって変質する恐れがあり、強酸化剤との接触を避けることが必要とされています。有害な分解生成物として、一酸化炭素、二酸化炭素、窒素酸化物、硫黄酸化物が挙げられます。
定義
本品は、トルエンスルホンアミドの無水物であり、次の化学式で表される。
解説
サッカリン,1,2-benzisothiazol-3(2H)-one．C7H5NO3S(183.19)．人工甘味料の一つ．o-トルエンスルホンアミドを酸化し，還元すると得られる．白色の結晶．融点226～230 ℃．d1940.828．エタノールなどに可溶，水に難溶であるが，N-ナトリウム塩は水溶性である．水溶液はショ糖の約500倍の甘さがある．糖尿病患者や肥満者用のノンカロリー甘味料として広く利用されている．
用途
生理作用研究、有機合成原料。
化粧品の成分用途
香料、香味剤
合成
サッカリンは1878年にの研究から偶然発見された物質です。多くの合成法が報告されています。元はトルエン (コールタールの成分の1つ) から合成されましたが、収率は低く、1950年にアントラニル酸メチルに亜硝酸・二酸化硫黄・塩素・アンモニアを順次作用させる改良合成法が報告されました。その他の合成方法では、2-クロロトルエンを原料とする合成反応などがあります。
効能
甘味料
来源
サッカリン,合成甘味料として知られている化合物で、1879年にアメリカのレムセンとファールベルクにより初めて合成され、サッカロース（ショ糖）に似せて命名された。工業的にはo(オルト)-トルエンスルホンアミドを過マンガン酸カリウムなどの酸化剤を用いて酸化する方法により製造されている。真空中で昇華する白色の結晶。わずかに苦味があるが、ショ糖のおよそ500倍の甘味をもつので、ダイエット食品などの甘味料として使われている。エタノール（エチルアルコール）には溶けるが水には溶けにくいので、水に溶けやすいナトリウム塩（C7H4NO3SNa・2H2O）を甘味料として用いている。1960年代には動物実験の結果から発癌(はつがん)性の疑いがもたれ、アメリカでは1977年に一度は使用禁止になった。しかし、その後の実験からは発癌性の証拠が得られず、1991年には発癌性化合物のリストから外された。現在では、アメリカ、中国など多くの国で使用が認められて大量に使われている。しかし、日本では食品衛生法によりサッカリンの最大使用量が定められているので、アスパルテームなど他の合成甘味料が多く使われている。
化学的特性
Saccharin is a crystalline solid with a sweet taste
(500 times sweeter than sugar).
使用
It is a non-nutritive sweetener; pharmaceutic aid (flavor). Saccharin was formerly listed as reasonably anticipated to be a human carcinogen; delisted because the cancer data are not sufficient to meet the current criteria for this listing.
製造方法
Saccharin is synthesized using two methods: the Remsen-Fahlberg process and the Maumee or Sherwin-Williams method. The Remsen-Fahlberg synthesis of saccharin starts by reacting toluene with chlorosulfonic acid to give ortho and para forms of toluene-sulfonic acid (Figure 78.1). The acid can be converted to sulfonyl chlorides by treating with phosphorus pentachloride. The ortho form, o-toluene-sulfonyl chloride, is treated with ammonia to give o-toluene-sulfonamide, which is then oxidized with potassium permanganate to produce o-sulfamido-benzoic acid. On heating, the latter yields saccharin. Another synthesis was developed at Maumee Chemical Company in Toledo, Ohio, and it came to be known as the Maumee process. This process starts with phthalic anhydride, which is converted into anthranilic acid. Anthranilic acid is then reacted with nitrous acid, sulfur dioxide, chlorine, and ammonia to give saccharin. The Maumee process was further refi ned by the Sherwin-Williams Company and is therefore now referred to as the Sherwin-Williams process.
調製方法
Saccharin is prepared from toluene by a series of reactions known as the Remsen–Fahlberg method. Toluene is first reacted with chlorosulfonic acid to form o-toluenesulfonyl chloride, which is reacted with ammonia to form the sulfonamide. The methyl group is then oxidized with dichromate, yielding o-sulfamoylbenzoic acid, which forms the cyclic imide saccharin when heated.
An alternative method involves a refined version of the Maumee process. Methyl anthranilate is initially diazotized to form 2- carbomethoxybenzenediazonium chloride; sulfonation followed by oxidation then yields 2-carbomethoxybenzenesulfonyl chloride. Amidation of this material, followed by acidification, forms insoluble acid saccharin.
定義
saccharin: A white crystalline solid,C
7H
5NO
3S, m.p. 224°C. It is madefrom a compound of toluene, derivedfrom petroleum or coal tar. It is awell-known artificial sweetener,being some 500 times as sweet assugar (sucrose), and is usually marketedas its sodium salt. Because ofan association with cancer in laboratoryanimals, its use is restricted insome countries.
一般的な説明
White crystals. Odorless or faintly aromatic odor. Sweet taste.
空気と水の反応
Slightly soluble in water.
反応プロフィール
An amide. Acid to litmus. pH of 0.35% aqueous solution: 2.0. Organic amides/imides react with azo and diazo compounds to generate toxic gases. Flammable gases are formed by the reaction of organic amides/imides with strong reducing agents. Amides are very weak bases (weaker than water). Imides are less basic yet and in fact react with strong bases to form salts. That is, they can react as acids. Mixing amides with dehydrating agents such as P2O5 or SOCl2 generates the corresponding nitrile. The combustion of these compounds generates mixed oxides of nitrogen (NOx).
危険性
A questionable carcinogen. Products con-
taining it must have a warning label.
火災危険
Flash point data for Saccharin are not available; however, Saccharin is probably combustible.
使用用途
サッカリンの主な用途は甘味料です。ショ糖の甘味度を1とした場合、サッカリンの甘味度は200-700であり、一万倍の水溶液でも甘味があるとされています。サッカリン自体は水溶性が低いためチューインガムなどの限られた食品にのみ使われており、一般的には水溶性のナトリウム塩であるサッカリンナトリウムがいろいろな加工食品に用いられています。
サッカリンナトリウムは、歯磨き粉やガム、漬物、菓子など、糖分による腐敗防止の必要性がある医薬品、食品にも使用されています。また、分解されてもブドウ糖が含まれていないために体内で吸収されにくく、ショ糖などの糖類よりも摂取エネルギーが小さい物質です。
糖尿病患者など甘味が制限される食事などに砂糖の代替として使用されたり、ダイエット用食品、飲料に使用されたりしています。
応用例（製薬）
Saccharin is an intense sweetening agent used in beverages, food
products, table-top sweeteners, and oral hygiene products such as
toothpastes and mouthwashes. In oral pharmaceutical formulations,
it is used at a concentration of 0.02–0.5% w/w. It has been
used in chewable tablet formulations as a sweetening agent.
Saccharin has been used to form various pharmaceutical cocrystals.
Saccharin can be used to mask some unpleasant taste characteristics
or to enhance flavor systems. Its sweetening power is
approximately 300–600 times that of sucrose.
安全性プロファイル
Confirmed carcinogen withexperimental neoplastigenic and tumorigenic data. Mildacute toxicity by ingestion. Experimental teratogenic andreproductive effects. Mutation data reported. Whenheated to decomposition it emits toxic NOx and SOx.
職業ばく露
The information provided has to do,
primarily, with the manufacturing of saccharin. Saccharin
has been used as a nonnutritive sweetening agent. At one
point the United States consumption pattern for all forms
of saccharin has been estimated as 45% in soft drinks; 18%
in tabletop sweeteners; 14% in fruits, juices, sweets, chew-
ing gum, and jellies; 10% in cosmetics and oral hygiene
products; 7% in drugs, such as coating on pills; 2% in
tobacco; 2% in electroplating; and 2% for miscellaneous
uses. Human exposure to saccharin occurs primarily
through ingestion because of its use in many dietic foods
and drinks and some personal hygiene products, including
toothpastes and mouthwashes. The general public is
exposed to saccharin, especially by persons required to
reduce sugar intake.
概要
サッカリン (Saccharin) とは、人工甘味料として用いられる有機化合物です。
化学式 C7H5NO3Sで表記され、ベンゼン環にスルタム環が縮環した骨格を持ちます。o-スルホベンズイミド、o-安息香酸スルフィミド、2-スルホ安息香酸イミドなどの別名があります。CAS登録番号は、81-07-2です。分子量183.18、融点228.8° Cであり、常温では無色透明の結晶か白色の粉末形状です。
わずかに芳香臭を呈します。密度0.828 g/cm3、酸解離定数pKa1.6です。エタノール及びアセトンに溶け、水にわずかに溶ける物質です。
貯蔵
Saccharin is stable under the normal range of conditions employed
in formulations. In the bulk form it shows no detectable
decomposition and only when it is exposed to a high temperature
(125°C) at a low pH (pH 2) for over 1 hour does significant
decomposition occur. The decomposition product formed is
(ammonium-o-sulfo)benzoic acid, which is not sweet. The
aqueous stability of saccharin is excellent.
Saccharin should be stored in a well-closed container in a dry
place.
輸送方法
UN3077 Environmentally hazardous substances,
solid, n.o.s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous haz-
ardous material, Technical Name Required.
純化方法
Purify saccharin by recrystallisation from Me2CO [solubility 7.14% at 0o, 14.4% at 50o], or aqueous isoPrOH to give a fluorescent solution. It sublimes in vacuo. It is an artificial sweetner and is 500 times sweeter than sucrose. [DeGarmo et al. J Am Pharm Assoc (Sci Ed) 41 17 1952, Beilstein 27 H 168, 870, 27 I 266, 27 II 214, 27 III/IV 2649.]
不和合性
Saccharin can react with large molecules, resulting in a precipitate
being formed. It does not undergo Maillard browning.
廃棄物の処理
Consult with environmental
regulatory agencies for guidance on acceptable disposal
practices. Generators of waste containing this contami-
nant (≥100 kg/mo) must conform to EPA regulations
governing storage, transportation, treatment, and waste
disposal.
規制状況(Regulatory Status)
Accepted for use as a food additive in Europe. Note that the EU
number ‘E954’ is applied to both saccharin and saccharin salts.
Included in the FDA Inactive Ingredients Database (oral solutions,
syrups, tablets, and topical preparations). Included in nonparenteral
medicines licensed in the UK. Included in the Canadian List of
Acceptable Non-medicinal Ingredients.
o-スルホベンズイミド 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
o-スルホベンズイミドナトリウム二水和物
4-ヒドロキシ安息香酸
2-アンモニオ-1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン1,1-ジオキシド
サッカリンナトリウムN水和物
3-クロロ-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド
SOD anti-decrepitude healthy toothpaste
ピロカテコール バイオレット
o-スルホベンズイミドナトリウム二水和物
N-クロロ-p-トルエンスルホンアミド
nerves calming toothpaste
2-(アミノスルホニル)安息香酸エチル
2-(アミノスルホニル)安息香酸メチル
Potassium saccharate
pearly toothpaste
2-[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)カルバモイル]スルファモイル]安息香酸メチル
ビス[(2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド)-2-イル]カルシウム
エストラ-1,3,5(10)-トリエン-17-オン
2-スルホ安息香酸モノアンモニウム