モノクロロフェノル 化学特性,用途語,生産方法
性質
o-クロロフェノールは2-クロロフェノールや2-クロロ-1-ヒドロキシベンゼンとも呼ばれ、無色〜薄い赤色の液体です。水に溶けにくく、、には非常によく溶けます。
m-クロロフェノールは3-クロロフェノールや3-クロロ-1-ヒドロキシベンゼンとも呼ばれ、無色〜黄褐色の液体です。水にはほとんど溶解せず、エタノールやアセトンにはよく溶けます。
p-クロロフェノールは4-クロロフェノールや4-クロロ-1-ヒドロキシベンゼンとも呼ばれ、白色〜薄い褐色の塊または液体です。特異臭があり、水には溶けにくく、エタノールにはよく溶けます。
解説
図1. モノクロロフェノールの構造
クロロフェノール (英: chlorophenol) とは、にが結合した芳香化合物です。
塩素原子の数によって、モノクロロフェノール、ジクロロフェノール、トリクロロフェノール、テトラクロロフェノール、ペンタクロロフェノールに分けられます。モノクロロフェノールには、o-クロロフェノール、m-クロロフェノール、p-クロロフェノールの3種類の異性体があります。位置異性を考慮するとクロロフェノールは合計19種類です。
ほとんどのクロロフェノールは室温で固体で、強い薬用の味と香りがあります。一般的に除草剤、殺虫剤、消毒剤として利用可能です。クロロフェノールは内分泌攪乱物質であり、甲状腺などに影響を与えるため、法律で規制されています。
構造
クロロフェノールは、共有結合した塩素原子を1つ以上含むフェノールの有機塩化物です。クロロフェノールは、塩素によるフェノールの求電子ハロゲン化によって生成します。
ヒドロキシ基が結合している炭素原子を除いて、フェノール分子のベンゼン環の5つの炭素原子に塩素原子が結合し、合計19種類のクロロフェノールが存在します。
フェノールの水素原子1つを塩素原子に置換したモノクロロフェノールは3種類です。
化学的特性
All isomers have a characteristic odor.
一般的な説明
Colorless to yellow-brown liquid with an unpleasant penetrating odor. Flash point 225°F. Toxic by ingestion. Used to make other chemicals.
空気と水の反応
Soluble in water
反応プロフィール
CHLOROPHENOLS are incompatible with acid chlorides, acid anhydrides and oxidizing agents. Also incompatible with iron .
健康ハザード
TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.
火災危険
Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
その他の異性体
クロロフェノールのその他異性体
図3. クロロフェノールの構造
トリクロロフェノールは、フェノールの持つ3つの水素原子を塩素原子に置換した化合物です。6種類の異性体が存在します。2,3,4-トリクロロフェノール、2,3,5-トリクロロフェノール、2,3,6-トリクロロフェノール、2,4,5-トリクロロフェノール、2,4,6-トリクロロフェノール、3,4,5-トリクロロフェノールです。
テトラクロロフェノールは、フェノールの持つ4つの水素原子を塩素原子に置換した化合物です。3種類の異性体が存在します。2,3,4,5-テトラクロロフェノール、2,3,4,6-テトラクロロフェノール、2,3,5,6-テトラクロロフェノールです。
ペンタクロロフェノールは、フェノールの持つ5つの水素原子を塩素原子に置換した化合物です。フェノールの5つの水素原子がすべて塩素原子に変わったため、ペンタクロロフェノールの構造は1種類しかありません。
参考文献
使用用途
クロロフェノールは、農薬・医薬・染料の中間体として、主に利用されています。
- o-クロロフェノールは、染料の中間体や農薬の原料として使われています。
- m-クロロフェノールは、医薬や農薬の中間体、窒素含有繊維の染色、と耐熱性樹脂の原料に利用可能です。
- p-クロロフェノールは、染料の中間体、殺菌剤、化粧品の防腐剤として使われています。以前は、繊維品や皮革品の防腐剤にも使用されていました。
職業ばく露
Monochlorophenols are used in the
manufacture of fungicides, slimicides, bactericides, pesticides, herbicides, disinfectants, wood and glue preservatives; in the production of phenolic resins; in the extraction
of certain minerals from coal; as a denaturant for ethanol;
as an antiseptic; as a disinfectant, and others.
輸送方法
UN 2020 (solid); UN2021 (liquid) Chlorophenols, solid and liquid, Hazard Class: 6.1; Labels:
6.1-Poisonous materials.
不和合性
May form explosive mixture with air.
Contact with oxidizing agents can cause fire and explosion
hazard. Heat produces hydrogen chloride and chlorine.
Corrosive to aluminum, copper and other chemically active
metals.
廃棄物の処理
Incinerate in admixture with
flammable solvent in furnace equipped with afterburner
and scrubber.
モノクロロフェノル 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品