アデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[(R)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-[[2-[(2-メルカプトエチル)カルバモイル]エチル]カルバモイル]プロピル]] 化学特性,用途語,生産方法
定義
コエンチームAともいう。リップマンF.Lipmannが生体内におけるアセチル化反応に関与する活性酢酸の挙動を研究している最中に，耐熱性の因子としてこの物質を発見した(1947)。補酵素Aとも呼ばれ，CoA(コエー)と略記する。コエンザイムAは，微生物から高等動物にわたって広く分布している。動物ではパントテン酸が前駆物質となり，ATPの関与のもとにまず酵素的にリン酸化され，次にシステインが取り込まれたのちに，脱炭酸と脱リン酸化が起こり，さらにアデニンヌクレオチドが結合して最終産物としてのコエンザイムAができ上がる。パントテン酸を含み，末端がSH基で終わるアデノシンリン酸の誘導体。生体内の反応で，一般にアセチル基CH3CO−などのアシル基と結合してチオールエステルRCO−SCoAをつくり，これら炭素鎖を移動，活性化して他化合物との反応を触媒する。脂肪酸β酸化回路，クエン酸回路ではアセチルCoAとしてはたらく。
定義
本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。
性質
白色粉末．冷所1年で20～30％分解．水溶液は熱，pH 7以上安定．pH 4～6，SH化合物共存で安定
解説
C21H36N7O16P3S(767.54)．CoAと略記する．補酵素Aともいう．F. Lipmann(リップマン)(1945年)が，ハトの肝臓の無細胞系におけるスルホンアミドのアセチル化に関与する補酵素としてCoAを見いだし，ついでF. Lynenら(1951年)が，“活性酢酸”はアセチルCoAであることを明らかにして以来，代謝上CoA，およびその誘導体の関与する数多くの反応，およびそれらの機構が明らかにされた．多くの生体でCoAの生合成はヒトの場合も含めて図(b)のように行われる．
"
"CoAを含む反応では，コエンザイムAで活性化される代謝物質の結合は，高エネルギーの硫黄結合によりパンテテイン部のメルカプト(SH)基に起こる．したがって，遊離(還元)形補酵素Aの構造をCoA～SHと略記する．おもな代謝系としては，炭水化物代謝，脂肪酸の分解と合成，プロピオン代謝，分岐鎖アミノ酸代謝などがあり，生理的に重要なはたらきをしている．たとえば，解糖反応によって生じたピルビン酸は，ミトコンドリア内でピルビン酸脱水素酵素複合体によりアセチルCoAとなり，TCAサイクルへと入る． CH3COCOOH ＋ CoA～SH ＋ NAD＋ → (ピルビン酸) CH3CO～S-CoA ＋ CO2 ＋ NADH ＋ H＋ (アセチルCoA)また，TCAサイクル中では，α-ケトグルタル酸はこれと同様の反応機構でスクシニルCoAとなり，ATPの生成，脂肪酸のアシルCoAの生成，ポルフィリンの合成などに利用される．[CAS 85-61-0]
森北出版「化学辞典（第2版）
生物学的性質
アセチル基などアシル基と結合，その変化に関係．アシル基転移反応のほか，アシル基のα位の変化(カルボキシル化，脱水素，クエン酸シンターゼ反応，脂肪酸β酸化など)に関係
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤
説明
Coenzyme A (CoA) is an essential cofactor functioning as an acyl group carrier and carbonyl-
activating group for the citric acid cycle and fatty acid metabolism. About 4% of cellular enzymes utilize CoA as a substrate. It is synthesized from pantothenic acid in a 5-
step process that requires ATP. The pantothenate kinase step of the CoA biosynthetic pathway has been identified as a target for the development of antibacterial compounds.
化学的特性
yellowish lyophilisate
分布
酵母，肝臓から抽出
使用
A hydrated form of Coenzyme A (CoA) is a useful biochemical research chemical, used in the preparation of high-yielding cell-free protein synthesis platforms.
定義
ChEBI: Coenzyme A is a thiol comprising a panthothenate unit in phosphoric anhydride linkage with a 3',5'-adenosine diphosphate unit; and an aminoethanethiol unit. It has a role as an Escherichia coli metabolite, a mouse metabolite and a coenzyme. It is functionally related to an ADP. It is a conjugate acid of a coenzyme A(4-).
一般的な説明
Coenzyme A (CoA) is a cofactor with a molecular weight of 797 Da. Its biological structure is formed from pantothenic acid (vitamin B5), cysteine and adenosine triphosphate through an evolutionarily conserved pathway. CoA is primarily involved in cellular oxidative pathways, including fatty acid beta-oxidation, carbohydrate, amino acid oxidation, and the Krebs cycle; as well as in lipid synthesis, protein modification, and membrane transport. CoA serves as a carrier for the activation of acyl groups, which can be transferred to amides, esters, or acid anhydrides. CoA can also be regulate a variety of metabolic processes at different levels as substrates, allosteric regulators, and through post-translational modifications of histones and other non-histone proteins. It is an essential cofactor in all organisms.
純化方法
The white powder is best stored in an inert atmosphere in the dark in sealed ampoules after drying in vacuo over P2O5 at 34o. It has UV: max 259 nm ( 16,800) in H2O. [Buyske et al. J Am Chem Soc 76 3575 1954.] It is soluble in H2O but insoluble in EtOH, Et2O and M2CO. It is readily oxidised in air and is best kept as the more stable trilithium salt [Moffat & Khorana J Am Chem Soc 83 663 1961; see also Beinert et al. J Biol Chem 200 384 1953, De Vries et al. J Am Chem Soc 72 4838 1950, Gregory et al. J Am Chem Soc 74 854 1952 and Baddiley Adv Enzymol 16 1 1955]. [Beilstein 26 III/IV 3663.]
アデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[(R)-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-3-[[2-[(2-メルカプトエチル)カルバモイル]エチル]カルバモイル]プロピル]] 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品