3-环戊烯-1-甲酸的合成与应用

2022/8/17 10:00:59

3-环戊烯-1-甲酸,英文名为3-Cyclopentene-1-carboxylic acid,是一个常见的有机合成中间体,其分子式为C6H8O2,CAS号为7686-77-3,分子量为112.13,沸点为213度,密度为1.2,常温常压下外观为无色透明液体。3-环戊烯-1-甲酸能溶于强极性的有机溶,例如二甲基亚砜等等。

合成方法

针对3-环戊烯-1-甲酸的合成,目前所查询到的合成方法是从二烯烃出发,通过钌催化剂作用进行相应的分子内的烯烃复分解反应,得到的产物是关环的单烯烃化合物。除此之外,也有相关报道从3-环戊烯-1,1-二甲酸二甲酯出发,首先通过碱性条件下对酯基进行水解,再在酸性条件下发生二酸的加热脱羧反应得到目标产物。[1]

用途

3-环戊烯-1-甲酸作为一个常见的有机合成中间体,首先羧基可以进行一系列的转化,可以将羧基转化为酰氯,酰胺,酯基等等。再有结构中的双键可以进行氢受体参与很多释放氢气的催化反应中,用于接收氢气。除此之外,双键还可以和液溴在一定的条件下进行加成反应,溴的加成反应可以得到反式的二溴化合物,在该反应过程中,结构中的羧基并不影响溴化反应的效率。

环境危害

值得说明的是,3-环戊烯-1-甲酸作为一种含酸性有机化合物,在水中有一定的溶解度,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉,干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,避免氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道。此外,由于吡啶属于有机酸系列化合物,其存放时应尽量和碱性物质分离开。

参考文献

[1] Zielinski G K, Majtczak J, Gutowski M, et al. A selective and functional group-tolerant ruthenium-catalyzed olefin metathesis/transfer hydrogenation tandem sequence using formic acid as hydrogen source[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2018, 83(5): 2542-2553.

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