4,4-二甲基环己酮，英文名为4,4-Dimethylcyclohexanone，其分子式为C8H14O，CAS号为4255-62-3，分子量为126.196，沸点为170.6±8.0度（一个大气压力下），常温常压下外观为白色或者灰白色固体粉末。4,4-二甲基环己酮是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二氯甲烷，乙酸乙酯，二甲基亚砜和氯仿中溶解性较好，但是在水中溶解性差。
合成方法
图1 4,4-二甲基环己酮的合成路线
方法一：
在烘干的反应瓶中加入钴催化剂（5 mol%、10 μmol、8.6 mg）和磁子，使用带橡胶隔膜的塞子盖好发应瓶。用氩气置换反应瓶中的空气，依次向混合物中加入四氢呋喃（2.0 mL）、烯酮 (1 equiv., 0.2 mmol) 和 频哪醇硼烷 (2 equiv., 0.4 mmol, 58 μL)。将小瓶暴露在蓝色 LED 中反应过夜。反应结束后，用乙醚稀释溶液，用蒸馏水洗涤混合物两次，再用 乙醚 萃取合并的水层两次，最后用盐水洗涤合并的有机层。用无水硫酸镁干燥所得混合物，过滤混合物出去硫酸镁；在真空下浓缩混合物，通过柱色谱法（戊烷中的0-10% 乙醚）纯化粗产物，得到目标产物4,4-二甲基环己酮。
方法二：
将溶解在乙酸乙酯中的 Pd/C（2.5 克，10% Pd）悬浮液添加到4，4-二甲基环己酮（50 克）的乙酸乙酯溶液中，在室温和1 bar 的H2压力下搅拌悬浮液 2 小时。通过TLC点板监测反应进度，待反应结束后，过滤掉催化剂，蒸发溶剂即可得到目标产物4,4-二甲基环己酮。
用途
4,4-二甲基环己酮可作为药物分子和有机合成中间体，结构中的羰基可以还原成羟基，可以和一级或者二级胺反应生成亚胺产物。此外，还可以在间氯过氧苯甲酸的氧化下进行拜耳-维力格反应得到相应的内酯的产物。
核磁数据
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 2.34 (t, J = 6.7 Hz, 4H), 1.66 (td, J = 6.8, 0.9 Hz, 4H), 1.09 (d, J = 0.9 Hz, 6H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 212.7, 39.3 (x2), 38.1 (x2), 30.0, 27.6 (x2)
参考文献
[1] Beltran, Frederic et al Angewandte Chemie, International Edition, 59(47), 21176-21182; 2020.